L-tert-butyl 2-[(4-(4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1H-imidazol-3-ium-1-oxyl-2-yl)-2-methoxyphenoxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1208978-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: L-tert-butyl 2-[(4-(4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1H-imidazol-3-ium-1-oxyl-2-yl)-2-methoxyphenoxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1208978-26-0
• 化学式: C₂₄H₃₆N₃O₆
• 分子量: 462.566
• InChiKey: AXKPKZOOJQSTIU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 在 sodium periodate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 L-tert-butyl 2-[(4-(4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1H-imidazol-3-ium-1-oxyl-2-yl)-2-methoxyphenoxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性池合成对映体纯的一氧化氮硝基自由基

  摘要：

  描述了衍生自N-Boc-D-或L-脯氨醇的两对新的光学活性硝酰基硝基氧。合成路线包括：（1）通过Mitsunobu反应合成手性芳基醛，（2）2,3-双（羟氨基）-2,3-二甲基丁烷与手性醛缩合，得到1,3-二羟基咪唑烷， （3）在0℃下用NaIO 4水溶液最终氧化1，3-二羟基咪唑烷。这两对是专门设计用于进一步评估手性硝酰基硝基氧化物的活性差异，以及通过金属-自由基配合物方法开发手性分子磁性材料。

  DOI：

  10.2174/157017812801264692

文献信息

• Synthesis, characterisation, cytotoxicity and radioprotective effect of novel chiral nitronyl nitroxyl radicals
  作者：Xiang-Yang Qin、Gui-Rong Ding、Xiao-Wu Wang、Juan Tan、Guo-Zhen Guo、Xiao-Li Sun

  DOI：10.3184/030823409x12474221035163

  日期：2009.8

  Nitroxyl compounds have been previously investigated as potential radioprotection drugs. To develop new radioprotectors, two kinds of novel chiral nitronyl nitroxyl radicals: L- tert-butyl 2-(4, 5-dihydro-4, 4, 5, 5-tetramethyl-3-oxido-1 H-imidazol-3-ium-1-oxyl-2-yl) pyrrolidine-1-carboxylate ( L-NNP) and L- tert-butyl 2-[(4-(4, 5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1 H-imidazol-3-ium-1-oxyl-2-yl)-2-methoxyphenoxy)methyl] pyrrolidine-1-carboxylate ( L-NNVP) have been synthesised. The cytotoxic and radioprotective effects of these two compounds were then evaluated in rat glioma C6 cells.

  硝基化合物曾被研究用作潜在的辐射防护药物。为了开发新的辐射防护剂，我们开发了两种新型手性硝基亚硝基自由基：L-叔丁基 2-(4,5-二氢-4,4,5,5-四甲基-3-氧代-1 H-咪唑-3-鎓-1-氧代-2-基) 吡咯烷-1-羧酸酯（L-NNP）和 L-叔丁基 2-[(4-(4,4,5,5-四甲基-3-氧代-1 H-咪唑-3-鎓-1-氧代-2-基) 吡咯烷-1-羧酸酯（L-NNP合成了 2-[(4-(4,5-二氢-4,4,5,5-四甲基-3-氧代-1 H-咪唑-3-鎓-1-氧-2-基)-2-甲氧基苯氧基)甲基]吡咯烷-1-羧酸 L-叔丁酯（L-NNVP）。然后在大鼠胶质瘤 C6 细胞中评估了这两种化合物的细胞毒性和放射保护作用。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Nitronyl Nitroxide Radicals Through Chiral Pool
  作者：Xiang-Yang Qin、Yue Ma、Qiao-Feng Wang、Chao Wang、Xiao-Li Sun、Peng Liu

  DOI：10.2174/157017812801264692

  日期：2012.5.1

  Two pairs of new optically active nitronyl nitroxides derived from N-Boc-D- or L- prolinol are described. The synthetic route consist of (1) the synthesis of chiral aryl aldehydes by Mitsunobu reaction, (2) the condensation of the 2,3- bis(hydroxylamino)-2,3-dimethylbutane with chiral aldehydes to give 1,3-dihydroxyimidazolidine, and (3) the final oxidation of 1,3-dihydroxyimidazolidine with aqueous

  描述了衍生自N-Boc-D-或L-脯氨醇的两对新的光学活性硝酰基硝基氧。合成路线包括：（1）通过Mitsunobu反应合成手性芳基醛，（2）2,3-双（羟氨基）-2,3-二甲基丁烷与手性醛缩合，得到1,3-二羟基咪唑烷， （3）在0℃下用NaIO 4水溶液最终氧化1，3-二羟基咪唑烷。这两对是专门设计用于进一步评估手性硝酰基硝基氧化物的活性差异，以及通过金属-自由基配合物方法开发手性分子磁性材料。