(E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenylmethyl)but-3-enoic acid | 72502-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenylmethyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]but-3-enoic acid
• CAS: 72502-81-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: FVHKZRYFAXZNQZ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenylmethyl)but-3-enoic acid 在 硫酸 作用下， 以88%的产率得到methyl (3E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenylmethyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  A selective de-O-methylation of guaiacyl lignans to corresponding catechol derivatives by 2-iodoxybenzoic acid (IBX). The role of the catechol moiety on the toxicity of lignans

  摘要：

  我们在此报道了首次选择性去-O-甲基化一大批桂皮醇木质素，利用IBX作为主要氧化剂，在绿色条件下（碳酸二甲酯-H2O溶剂）通过原位还原程序转化为相应的儿茶酚衍生物。研究了儿茶酚基团对新木质素衍生物的细胞毒性和基因毒性的影响。获得的结果表明，儿茶酚基团的存在显著增强了致断裂潜力（例如，诱导染色体畸变）、细胞毒性以及细胞周期进程的调节，相较于母体化合物。因此，尽管通常描述儿茶酚衍生物具有体外抗氧化活性，我们的结果首次显示出其具有致断裂潜力，这在很大程度上指示了长期的遗传和癌症风险。

  DOI：

  10.1039/b822661j

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF IMPERANENE DERIVATIVES FROM HYDROXYMATAIRESINOL<br/>[FR] SYNTHESE DE DERIVES D'IMPERANENE A PARTIR D'HYDROXYMATAIRESINOL
  申请人：HORMOS NUTRACEUTICAL OY LTD

  公开号：WO2003066557A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  This invention concerns a method for the preparation of imperanene from hydroxymatairesinol. In a first step hydroxymatairesinol is converted to 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenylmethyl)-but-3-enoic acid. This acid is then preferably esterified by use of an alcohol R-OH, wherein R is an alkyl or aryl group, to an ester (III), which is reduced to imperanene.The invention concerns also the use of esters (III) as intermediates in the synthesis of imperanene and novel esters of formula (III).