Imidazole-1-carbothioic acid O-((3aR,4S,7aS)-1-oxo-octahydro-inden-4-ylmethyl) ester | 184025-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Imidazole-1-carbothioic acid O-((3aR,4S,7aS)-1-oxo-octahydro-inden-4-ylmethyl) ester
• 英文别名: O-[[(3aR,4S,7aS)-1-oxo-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroinden-4-yl]methyl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 184025-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 278.375
• InChiKey: AGQYINKLRADTDL-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Imidazole-1-carbothioic acid O-((3aR,4S,7aS)-1-oxo-octahydro-inden-4-ylmethyl) ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-exo-Methylbicyclo<4.3.0>nona-7-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Transformation of Enantiopure Cyclohexenol into cis-Hydrindan. An Enantioselective Formal Total Synthetic Route to (+)-Pumiliotoxin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9613085
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(benzyloxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 臭氧 、 三苯基膦 、 硝苯酚 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Imidazole-1-carbothioic acid O-((3aR,4S,7aS)-1-oxo-octahydro-inden-4-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Transformation of Enantiopure Cyclohexenol into cis-Hydrindan. An Enantioselective Formal Total Synthetic Route to (+)-Pumiliotoxin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9613085

文献信息

• INOC Reaction in Alkaloid Synthesis — Stereocontrolled Formal Total Synthesis of (+)-Pumiliotoxin C
  作者：Masahiro Toyota、Takanobu Asoh、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.3987/com-96-7655

  日期：——

  A formal total synthesis of (+)-pumiliotoxin C (1), the antipode of the arrow poison frog toxin, starting from the chirally homogeneous (1'S, 6'S)-2-(6'-benzyloxymethyl-2'-cyclohexyl)ethanol (2) is described. The synthesis features the intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction of the nitro olefin (5) to furnish the isoxazoline (6).