N-benzyl-N'-ethoxycarbonyl-N''-[(β-D-galactopyranos-1-yl)oxy]-L-guanidine | 1318804-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-N'-ethoxycarbonyl-N''-[(β-D-galactopyranos-1-yl)oxy]-L-guanidine
• 英文别名: ethyl N-[N'-benzyl-N-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycarbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1318804-80-6
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₈
• 分子量: 399.401
• InChiKey: YNMZOLFCRDQITC-FQKPHLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N'-ethoxycarbonyl-N''-[(β-D-galactopyranos-1-yl)oxy]-L-guanidine 在 bovine β-galactosidase 、 2-巯基乙醇 、 magnesium chloride 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Prodrug design for the potent cardiovascular agent Nω-hydroxy-l-arginine (NOHA): Synthetic approaches and physicochemical characterization

  摘要：

  N-羟基-L-精氨酸（NOHA）——生理性一氧化氮前体——是NO合酶（NOS）催化的中间产物。除了在NOS作用侧主要释放NO这一重要事实外，NOHA还是一种强效的精氨酸酶抑制剂，使其成为治疗与内皮功能障碍相关的心血管疾病的理想治疗工具。在这里，我们描述了一种赋予NOHA药物样特性的途径，特别是通过用不同的前药基团包裹化学和代谢不稳定的N-羟基鸟嘌呤部分。我们展示了几种合成途径，以优良的产率获得几种多或少高度取代的NOHA衍生物。实现了多功能的前药策略，包括生物活化的新概念。前药候选物主要针对其水解和氧化稳定性进行了研究。在本工作范围内，我们基本上展示了针对一个有趣的药效团部分，即N-羟基鸟嘌呤的第一个前药策略。

  DOI：

  10.1039/c0ob01117g
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄基氨基甲酰基)氨基甲酸乙酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-benzyl-N'-ethoxycarbonyl-N''-[(β-D-galactopyranos-1-yl)oxy]-L-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Prodrug design for the potent cardiovascular agent Nω-hydroxy-l-arginine (NOHA): Synthetic approaches and physicochemical characterization

  摘要：

  N-羟基-L-精氨酸（NOHA）——生理性一氧化氮前体——是NO合酶（NOS）催化的中间产物。除了在NOS作用侧主要释放NO这一重要事实外，NOHA还是一种强效的精氨酸酶抑制剂，使其成为治疗与内皮功能障碍相关的心血管疾病的理想治疗工具。在这里，我们描述了一种赋予NOHA药物样特性的途径，特别是通过用不同的前药基团包裹化学和代谢不稳定的N-羟基鸟嘌呤部分。我们展示了几种合成途径，以优良的产率获得几种多或少高度取代的NOHA衍生物。实现了多功能的前药策略，包括生物活化的新概念。前药候选物主要针对其水解和氧化稳定性进行了研究。在本工作范围内，我们基本上展示了针对一个有趣的药效团部分，即N-羟基鸟嘌呤的第一个前药策略。

  DOI：

  10.1039/c0ob01117g