N-(苄基氨基甲酰基)氨基甲酸乙酯 | 54035-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苄基氨基甲酰基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-(benzylcarbamothioyl)carbamate
• 英文别名: 1-benzyl-3-(ethoxycarbonyl)thiourea；N-ethoxycarbonyl-N'-benzyl-thiourea；N-benzyl-N'-ethoxycarbonylthiourea；4-benzyl-3-thio-allophanic acid ethyl ester；N-Benzyl-thioharnstoff-N'-carbonsaeureaethylester；a-Benzyl-monothioallophansaeure-aethylester
• CAS: 54035-70-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: JSCAZCQFTYZHNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苄基氨基甲酰基)氨基甲酸乙酯 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(3-benzyl-3'-(ethoxycarbonyl)-1-guanidino)-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient synthesis of guanosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a021
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酰甲酸乙酯 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N-(苄基氨基甲酰基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硫脲中间体树脂在固相上的脱水环化反应合成2-氨基-5-羧酰胺噻唑衍生物

  摘要：

  在这项研究中，我们在固相上合成了2-氨基-5-羧酰胺噻唑衍生物。库的合成从4-甲酰基-3-甲氧基苯氧基树脂的还原胺化开始，以防止异构体形成。硫脲中间树脂的脱水环化是合成过程中的关键步骤，它是在DMF的存在下使用α-溴酮成功合成的，从而制得2-氨基-5-羧化噻唑树脂。所得树脂与各种胺偶联。最后，使用TFA和DCM混合物，将2-氨基-5-羧酰胺噻唑树脂从聚合物载体上裂解下来。计算了所提出的2-氨基-5-羧酰胺噻唑衍生物的物理化学性质，并显示出根据利宾斯基法则确定的合理的口服生物利用度药物性质。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00001

文献信息

• [EN] PYRROLO [2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOSITIONS AND METHODS FOR AMELIORATING HEARING LOSS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PYRROLO [2,3-B] PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE ET PROCÉDÉS POUR AMÉLIORER LA PERTE AUDITIVE
  申请人：GNEDEVA KSENIA

  公开号：WO2021158936A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  N-(3-Substituted thiazol-2(3H)-ylidene)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamides and N-(3-substituted oxazol-2(3H)-ylidene)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamides (I) and (II) are disclosed. The compounds activate Yap and inhibit Lats kinases. They are therefore useful for treating hearing loss.

  N-(3-取代噻唑-2(3H)-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酰胺和N-(3-取代噁唑-2(3H)-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酰胺（I）和（II）已被披露。这些化合物激活Yap并抑制Lats激酶。因此，它们对治疗听力损失是有用的。
• A Mild Method for the Synthesis of Carbamate-Protected Guanidines Using the Burgess Reagent
  作者：Toshikatsu Maki、Takayuki Tsuritani、Tatsuro Yasukata

  DOI：10.1021/ol5002208

  日期：2014.4.4

  A simple method for the synthesis of carbamate-protected guanidines from primary amines is described. A variety of thioureas derived from primary amines and isothiocyanates react with the Burgess reagent to give the corresponding guanidines via either a stepwise or one-pot procedure. By tuning the carbamoyl units of isothiocyanates and the Burgess reagent, differentially N,N′-diprotected guanidines

  描述了一种由伯胺合成氨基甲酸酯保护的胍的简单方法。衍生自伯胺和异硫氰酸酯的各种硫脲与Burgess试剂反应，通过逐步或一锅法得到相应的胍。通过调节异硫氰酸酯的氨基甲酰基单元和伯吉斯试剂，可以得到不同的N，N′-双保护的胍。产物的选择性脱保护得到N-单保护的胍。
• Prodrug design for the potent cardiovascular agent Nω-hydroxy-l-arginine (NOHA): Synthetic approaches and physicochemical characterization
  作者：Dennis Schade、Jürke Kotthaus、Nikola Klein、Joscha Kotthaus、Bernd Clement

  DOI：10.1039/c0ob01117g

  日期：——

  N ω-Hydroxy-L-arginine (NOHA)—the physiological nitric oxide precursor—is the intermediate of NO synthase (NOS) catalysis. Besides the important fact of releasing NO mainly at the NOS-side of action, NOHA also represents a potent inhibitor of arginases, making it an ideal therapeutic tool to treat cardiovascular diseases that are associated with endothelial dysfunction. Here, we describe an approach to impart NOHA drug-like properties, particularly by wrapping up the chemically and metabolically instable N-hydroxyguanidine moiety with different prodrug groups. We present synthetic routes that deliver several more or less highly substituted NOHA derivatives in excellent yields. Versatile prodrug strategies were realized, including novel concepts of bioactivation. Prodrug candidates were primarily investigated regarding their hydrolytic and oxidative stabilities. Within the scope of this work, we essentially present the first prodrug approaches for an interesting pharmacophoric moiety, i.e., N-hydroxyguanidine.

  N-羟基-L-精氨酸（NOHA）——生理性一氧化氮前体——是NO合酶（NOS）催化的中间产物。除了在NOS作用侧主要释放NO这一重要事实外，NOHA还是一种强效的精氨酸酶抑制剂，使其成为治疗与内皮功能障碍相关的心血管疾病的理想治疗工具。在这里，我们描述了一种赋予NOHA药物样特性的途径，特别是通过用不同的前药基团包裹化学和代谢不稳定的N-羟基鸟嘌呤部分。我们展示了几种合成途径，以优良的产率获得几种多或少高度取代的NOHA衍生物。实现了多功能的前药策略，包括生物活化的新概念。前药候选物主要针对其水解和氧化稳定性进行了研究。在本工作范围内，我们基本上展示了针对一个有趣的药效团部分，即N-羟基鸟嘌呤的第一个前药策略。
• Solid-Phase Guanidinylation as a Diversification Strategy of Poly-<scp>l</scp>-proline Type II Peptide Mimic Scaffolds
  作者：Ahmed Mamai、Jose S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/ol0069711

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]Solid phase guanidinylation of praline templated amino acids is studied as a diversification strategy of poly-L-proline type tl scaffolds.
• A Versatile One-Pot Synthesis of 1,3-Substituted Guanidines from Carbamoyl Isothiocyanates
  作者：Brian R. Linton、Andrew J. Carr、Brendan P. Orner、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/jo991458q

  日期：2000.3.1