ethyl 2-chloro-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate | 221171-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-3-phenylazirine-2-carboxylate
• CAS: 221171-90-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: CIUDDRKLPOJFBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到ethyl 3-phenylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 2-halo-2H-azirines. Part 3: Dehalogenation of 2-halo-2H-azirine-2-carboxylates

  摘要：

  The dehalogenation of 2-halo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylates is described. Using sodium borohydride and tributyltin hydride 3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylates were obtained in moderate yields. The synthesis of a new 2-bromo-2H-azirines with a chiral auxiliary, 10-phenylsulfonylisobornyl 2-bromo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate, is reported. Its dehalogenation led to 10-phenylsulfonylisobomyl 2H-azirine-2-carboxylate as single stereoisomer together with the formation of 10-phenylsulfonylisobomyl acetate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00248-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-苯基-2-三苯基膦-丙酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 ethyl 2-chloro-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由磷的磷化物合成2-卤代-2 H-叠氮基

  摘要：

  在叠氮基三甲基硅烷存在下，α-氧代磷鎓叶立德（3a-3e）与N-氯代琥珀酰亚胺和N-溴代琥珀酰亚胺反应生成相应的卤代叠氮基烯烃（4a-4g），并消除了三苯基膦氧化物。在庚烷中加热时，这些化合物完全转化为2H-叠氮基5a-5g。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02413-7

文献信息

• Synthesis of 2-halo-2H-azirines from phosphorus ylides
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、António M.d'A. Rocha Gonsalves、Cláudia S.J. Lopes、Thomas L. Gilchrist

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02413-7

  日期：1999.1

  α-Oxophosphonium ylides (3a–3e) react with N-chlorosuccinimide and N-bromosuccinimide in the presence of azidotrimethylsilane giving the corresponding haloazidoalkenes (4a–4g) with elimination of triphenylphosphine oxide. These compounds were completely converted to the 2H-azirines 5a–5g on heating in heptane.

  在叠氮基三甲基硅烷存在下，α-氧代磷鎓叶立德（3a-3e）与N-氯代琥珀酰亚胺和N-溴代琥珀酰亚胺反应生成相应的卤代叠氮基烯烃（4a-4g），并消除了三苯基膦氧化物。在庚烷中加热时，这些化合物完全转化为2H-叠氮基5a-5g。
• Reactivity of 2-halo-2H-azirines. Part 3: Dehalogenation of 2-halo-2H-azirine-2-carboxylates
  作者：Teresa M.V.D Pinho e Melo、Ana L Cardoso、António M.d'A Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00248-5

  日期：2003.3

  The dehalogenation of 2-halo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylates is described. Using sodium borohydride and tributyltin hydride 3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylates were obtained in moderate yields. The synthesis of a new 2-bromo-2H-azirines with a chiral auxiliary, 10-phenylsulfonylisobornyl 2-bromo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate, is reported. Its dehalogenation led to 10-phenylsulfonylisobomyl 2H-azirine-2-carboxylate as single stereoisomer together with the formation of 10-phenylsulfonylisobomyl acetate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-halo-2H-azirines
  作者：Teresa M.V.D Pinho e Melo、Cláudia S.J Lopes、Ana L Cardoso、António M.d'A Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00598-1

  日期：2001.7

表征谱图