3-氧代-3-苯基-2-三苯基膦-丙酸乙酯 | 1474-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氧代-3-苯基-2-三苯基膦-丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-(triphenylphosphoranylidene)propanoate
• 英文别名: (α-Aethoxycarbonyl-phenacyliden)-triphenylphosphoran；(α-Carbaethoxy-α-benzoyl-methylen)-triphenylphosphoran；Ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)propanoate；ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propanoate
• CAS: 1474-31-3
• 化学式: C₂₉H₂₅O₃P
• 分子量: 452.489
• InChiKey: NBEBVLLUTTUCFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3-苯基-2-三苯基膦-丙酸乙酯 750.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 以48%的产率得到苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Horsburg, Caroline E. R.; McCreadie, J. Graeme, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1727 - 1732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (benzoylcarboethoxymethyl)triphenylphosphonium perchlorate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到3-氧代-3-苯基-2-三苯基膦-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ohmori, Hidenobu; Maeda, Hatsuo; Tamaoka, Mie, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 2, p. 613 - 620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ylidyl-Carbonylation of Aryl Halides To Produce α-Acylphosphoranes
  作者：Xiaojun Guo、Wei Ma、Dong Xue、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02278

  日期：2016.10.7

  An efficient synthesis of α-acylphosphoranes by palladium-catalyzed carbonylation of aryl iodides with carbon monoxide and stabilized phosphonium ylides has been developed. Featuring 44 examples, the protocol displayed a wide substrate scope under mild reaction conditions, showcasing its potential in synthetic organic chemistry.

  已经开发了通过钯催化一氧化碳和稳定化的碘化ides的钯催化的芳基碘的羰基化反应，可以高效合成α-酰基phosph。该方案包含44个实例，在温和的反应条件下显示了广泛的底物范围，显示了其在合成有机化学中的潜力。
• Microwave Assisted Intramolecular Wittig Reaction: A Facile Method for the Synthesis of Conjugated Acetylenes
  作者：V. V. V. N. S. Rama Rao、S. Ravikanth、G. Venkat Reddy、D. Maitraie、R. Yadla、P. Shanthan Rao

  DOI：10.1081/scc-120018770

  日期：2003.1.5

  Abstract A rapid and efficient synthesis of acetylenic compounds by the microwave assisted intramolecular Wittig reaction of β-oxo-alkylidene-triphenylphosphoranes is reported. #IICT Communication No. 020106.

  摘要 报道了通过 β-氧代-亚烷基-三苯基膦的微波辅助分子内 Wittig 反应快速有效地合成炔类化合物。#IICT 通讯编号 020106。
• Phosphonium salts and phosphoranes. Part 5. Thermal and electron-impact induced fragmentation of heteroaroylmethylenetriphenylphosphoranes.
  作者：Judith M. Brittain、R.Alan Jones、Sayed Ali Naghi Taheri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90373-4

  日期：1992.9

  synthesis of five-membered heteroarylethynes. The electron-impact induced fragmentation of the phosphoranes also produced ions corresponding in mass to the ethynes, but metastable ion data indicate that the extrusion of the ethyne follows the initial loss of H· from the molecular ion.

  Trippett对芳酰基亚甲基膦酸酯的热解的修饰为五元杂芳基乙炔的合成提供了一般程序。电子撞击引起的膦烷裂解也产生质量与乙炔相对应的离子，但亚稳态离子数据表明乙炔的挤出遵循分子离子中H·的初始损失。
• Synthesis of 2-halo-2H-azirines from phosphorus ylides
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、António M.d'A. Rocha Gonsalves、Cláudia S.J. Lopes、Thomas L. Gilchrist

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02413-7

  日期：1999.1

  α-Oxophosphonium ylides (3a–3e) react with N-chlorosuccinimide and N-bromosuccinimide in the presence of azidotrimethylsilane giving the corresponding haloazidoalkenes (4a–4g) with elimination of triphenylphosphine oxide. These compounds were completely converted to the 2H-azirines 5a–5g on heating in heptane.

  在叠氮基三甲基硅烷存在下，α-氧代磷鎓叶立德（3a-3e）与N-氯代琥珀酰亚胺和N-溴代琥珀酰亚胺反应生成相应的卤代叠氮基烯烃（4a-4g），并消除了三苯基膦氧化物。在庚烷中加热时，这些化合物完全转化为2H-叠氮基5a-5g。
• An efficient and mild synthesis of highly substituted imidazoles
  作者：Marcus F. Brackeen、Jeffrey A. Stafford、Paul L. Feldman、Donald S. Karanewsky

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88306-8

  日期：1994.3

  A versatile, one-step imidazole synthesis employing vicinal tricarbonyl compounds is described.

  描述了使用邻位三羰基化合物的通用的一步一步咪唑合成。