(S)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-3-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]propanamide | 906645-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-3-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]propanamide
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-3-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]propanamide
• CAS: 906645-21-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: WHVPIFDYYSOYBG-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-3-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]propanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (2S,5S,6S)-5-Methyl-2-[(S)-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-[1,3]dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-clavosolide A的全合成。Petasis-Ferrier联合/重组策略的展示。

  摘要：

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。

  DOI：

  10.1021/ol0611752
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(methoxy(methyl)amino)-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)-3-oxopropyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以68%的产率得到(S)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-3-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-Clavosolide A and B

  摘要：

  完全报道了(-)-clavosolide A和B的对映选择性全合成，包括所提出的(-)-clavosolide A (1)结构的合成、修订后的(-)-clavosolide A (5)结构的合成以及修订后的(-)-clavosolide B (6)结构的合成。通过比较其旋光值和$^1H$及$^{13}C$核磁共振谱，明确证实了这些天然产物的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.653

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Clavosolide B
  作者：Jung Beom Son、Min-ho Hwang、Wonsun Lee、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.1021/ol7015115

  日期：2007.9.1

  Enantioselective synthesis of 2, a revised structure for (-)-clavosolide B, was accomplished by a convergent approach, where syn-selective aldol, hydroxy-directed cyclopropanation, Mitsunobu inversion, Schmidt-type glycosylation, and macrolactonization reactions were utilized as key reactions. Comparison of 1H and 13C NMR spectra and optical rotation measurement confirmed the relative and absolute

  对映选择性合成2，即修订为（-）-clavosolide B的结构，通过收敛方法完成，其中同选择性醛醇，羟基定向环丙烷化，Mitsunobu倒置，Schmidt型糖基化和大内酯化反应被用作关键反应。1H和13C NMR光谱和旋光度测量的比较证实了clavosolide B的相对和绝对立体化学（2）。
• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Clavosolide A and B
  作者：Jung-Beom Son、Si-Nae Kim、Na-Yeong Kim、Min-Ho Hwang、Won-Sun Lee、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.653

  日期：2010.3.20

  Enantioselective total synthesis of (-)-clavosolide A and B was reported in full including the synthesis of proposed structure of (-)-clavosoldie A (1), revised structure of (-)-clavosoldie A (5), and revised structure of (-)-clavosoldie B (6). The relative and absolute stereochemistries of the natural products were confirmed unambiguously by comparing the optical rotation values and $^1H$ and $^13}C$ NMR spectra of them.

  完全报道了(-)-clavosolide A和B的对映选择性全合成，包括所提出的(-)-clavosolide A (1)结构的合成、修订后的(-)-clavosolide A (5)结构的合成以及修订后的(-)-clavosolide B (6)结构的合成。通过比较其旋光值和$^1H$及$^13}C$核磁共振谱，明确证实了这些天然产物的相对和绝对立体化学。
• Total Synthesis of the Marine Natural Product (−)-Clavosolide A. A Showcase for the Petasis−Ferrier Union/Rearrangement Tactic
  作者：Amos B. Smith、Vladimir Simov

  DOI：10.1021/ol0611752

  日期：2006.7.1

  see text] The total synthesis of the marine diolide (-)-clavosolide A has been achieved in 17 steps (longest linear sequence) from commercially available crotonaldehyde exploiting the Petasis-Ferrier union/rearrangement tactic to construct the requisite aglycon monomer. A one-pot esterification/lactonization employing the Yamaguchi protocol, followed by bis-glycosidation, furnished (-)-clavosolide A

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。