ethyl 2-[(3S)-4-methyl-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pent-1-enyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[(3S)-4-methyl-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pent-1-enyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 368.497
• InChiKey: OOKDTLAYMQAFCO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(3S)-4-methyl-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pent-1-enyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-ethyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-4-methylpentyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pretubulysin 类似物的设计、合成和抗肿瘤活性评估

  摘要：

  Pretubulysin 是微管溶素的生物合成前体，在多种肿瘤细胞系中显示出强大的生物活性。尽管已有多种微管溶素和预微管溶素全合成路线的报道，但由于结构复杂，商业化仍受到阻碍。为了寻找结构更简单的预管溶素类似物，设计并合成了一系列 2-(3-(甲基氨基)丙基)噻唑-4-甲酰胺，并使用 MCF-7（乳腺癌）和 NCI-H157 筛选了它们的抗癌活性。肺癌）细胞系。紫杉醇 (IC 50  = 0.01 µM) 和 pretubulysin 用作对照。化合物8c (IC 50  = 0.05 µM, MCF-7; 0.09 µM, NCI-H157) 和8h (IC 50 = 0.01 µM，MCF-7；0.02 µM, NCI-H157) 表现出与紫杉醇相当的某些抗肿瘤活性。Pretubulysin 的尿素类似物可能是进一步开发新型抗肿瘤药物的有前途的支架。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13852
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-噻唑-4-羧酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(3S)-4-methyl-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pent-1-enyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pretubulysin 类似物的设计、合成和抗肿瘤活性评估

  摘要：

  Pretubulysin 是微管溶素的生物合成前体，在多种肿瘤细胞系中显示出强大的生物活性。尽管已有多种微管溶素和预微管溶素全合成路线的报道，但由于结构复杂，商业化仍受到阻碍。为了寻找结构更简单的预管溶素类似物，设计并合成了一系列 2-(3-(甲基氨基)丙基)噻唑-4-甲酰胺，并使用 MCF-7（乳腺癌）和 NCI-H157 筛选了它们的抗癌活性。肺癌）细胞系。紫杉醇 (IC 50  = 0.01 µM) 和 pretubulysin 用作对照。化合物8c (IC 50  = 0.05 µM, MCF-7; 0.09 µM, NCI-H157) 和8h (IC 50 = 0.01 µM，MCF-7；0.02 µM, NCI-H157) 表现出与紫杉醇相当的某些抗肿瘤活性。Pretubulysin 的尿素类似物可能是进一步开发新型抗肿瘤药物的有前途的支架。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13852

文献信息

• Design, synthesis and antitumor activity evaluation of pretubulysin analogs
  作者：Xiangrong Xu、Meixia Fan、Junhui Qi、Lei Yao

  DOI：10.1111/cbdd.13852

  日期：——

  lines. Although there are several total synthesis routes to tubulysin and pretubulysin reported, the commercialization still has been hampered due to the complexity of the structure. To find structurally simpler pretubulysin analogs, a series of 2-(3-(methylamino)propyl)thiazole-4-carboxamides are designed and synthesized, and their anticancer activities are screened using MCF-7 (breast cancer), and NCI-H157

  Pretubulysin 是微管溶素的生物合成前体，在多种肿瘤细胞系中显示出强大的生物活性。尽管已有多种微管溶素和预微管溶素全合成路线的报道，但由于结构复杂，商业化仍受到阻碍。为了寻找结构更简单的预管溶素类似物，设计并合成了一系列 2-(3-(甲基氨基)丙基)噻唑-4-甲酰胺，并使用 MCF-7（乳腺癌）和 NCI-H157 筛选了它们的抗癌活性。肺癌）细胞系。紫杉醇 (IC 50  = 0.01 µM) 和 pretubulysin 用作对照。化合物8c (IC 50  = 0.05 µM, MCF-7; 0.09 µM, NCI-H157) 和8h (IC 50 = 0.01 µM，MCF-7；0.02 µM, NCI-H157) 表现出与紫杉醇相当的某些抗肿瘤活性。Pretubulysin 的尿素类似物可能是进一步开发新型抗肿瘤药物的有前途的支架。