ethyl 2-[(3S)-4-methyl-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pent-1-enyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[(3S)-4-methyl-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pent-1-enyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 368.497
• InChiKey: OOKDTLAYMQAFCO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(3S)-4-methyl-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pent-1-enyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-ethyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-4-methylpentyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pretubulysin 类似物的设计、合成和抗肿瘤活性评估

  摘要：

  Pretubulysin 是微管溶素的生物合成前体，在多种肿瘤细胞系中显示出强大的生物活性。尽管已有多种微管溶素和预微管溶素全合成路线的报道，但由于结构复杂，商业化仍受到阻碍。为了寻找结构更简单的预管溶素类似物，设计并合成了一系列 2-(3-(甲基氨基)丙基)噻唑-4-甲酰胺，并使用 MCF-7（乳腺癌）和 NCI-H157 筛选了它们的抗癌活性。肺癌）细胞系。紫杉醇 (IC 50  = 0.01 µM) 和 pretubulysin 用作对照。化合物8c (IC 50  = 0.05 µM, MCF-7; 0.09 µM, NCI-H157) 和8h (IC 50 = 0.01 µM，MCF-7；0.02 µM, NCI-H157) 表现出与紫杉醇相当的某些抗肿瘤活性。Pretubulysin 的尿素类似物可能是进一步开发新型抗肿瘤药物的有前途的支架。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13852
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-噻唑-4-羧酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(3S)-4-methyl-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pent-1-enyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pretubulysin 类似物的设计、合成和抗肿瘤活性评估

  摘要：

  Pretubulysin 是微管溶素的生物合成前体，在多种肿瘤细胞系中显示出强大的生物活性。尽管已有多种微管溶素和预微管溶素全合成路线的报道，但由于结构复杂，商业化仍受到阻碍。为了寻找结构更简单的预管溶素类似物，设计并合成了一系列 2-(3-(甲基氨基)丙基)噻唑-4-甲酰胺，并使用 MCF-7（乳腺癌）和 NCI-H157 筛选了它们的抗癌活性。肺癌）细胞系。紫杉醇 (IC 50  = 0.01 µM) 和 pretubulysin 用作对照。化合物8c (IC 50  = 0.05 µM, MCF-7; 0.09 µM, NCI-H157) 和8h (IC 50 = 0.01 µM，MCF-7；0.02 µM, NCI-H157) 表现出与紫杉醇相当的某些抗肿瘤活性。Pretubulysin 的尿素类似物可能是进一步开发新型抗肿瘤药物的有前途的支架。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13852