2-bromo-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one | 115975-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 115975-47-8
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃O
• 分子量: 281.072
• InChiKey: CRCZZVIDYBEUET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(Z)-2-Amino-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of α-enaminoketones from α-azidoketones: An elimination of molecular nitrogen from α-azidoketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96852-7
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-1-phenylbutan-1-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到2-bromo-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Direct access to trifluoromethylated α-hydroxyketones from silver-catalyzed hydroacyloxylation of trifluoromethyl propynols with acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133166

文献信息

• Efficient AcrH ₂ Catalyzed β‐Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds by Atom Transfer Radical Addition Reactions
  作者：Zi‐Peng Rao、Yu‐Yang Sun、Xin‐Feng Zhou、Qiang Xie、Hui‐Xia Zhu、Jian‐Jun Dai、Jun Xu、Hua‐Jian Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201900221

  日期：2019.10

  The use of organic catalysis AcrH2 enables the direct β‐trifluoromethylation of carbonyl compounds by atom transfer radical addition reactions with broad substrate scopes under mild conditions. This operationally simple and robust protocol successfully converts a variety of β‐chloro carbonyl compounds into the corresponding α‐chloro‐β‐fluoroalkylcarbonyl products. A significant advantage of this method

  有机催化AcrH 2的使用可在温和条件下通过广泛的底物范围内的原子转移自由基加成反应使羰基化合物直接进行β-三氟甲基化反应。该操作简单且功能强大的方案成功地将各种β-氯代羰基化合物转化为相应的α-氯代-β-氟代烷基羰基产品。该方法的显着优点是不需要使用金属催化剂，从而避免了药物合成中的金属残留问题。
• Phenylethylaminopropiophenon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：Troponwerke GmbH & Co. KG

  公开号：EP0167945A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  Die neuen Phenylethylamino-propiophenon-Derivate der Formel in weicher R' für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Fluor substituiertes niederes Alkyl oder Halogen steht, R2 Wasserstoff oder niederes Alkyl und R3 Wasserstoff, Alkoxy oder Halogen bedeuten, sowie ihre physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren können durch Umsetzung entsprechender Halogenketone und Amine hergestellt werden.

  式中 R' 为氢、可选的氟取代的低级烷基或卤素，R2 为氢或低级烷基，R3 为氢、烷氧基或卤素的新苯乙氨基苯丙酮衍生物及其与无机酸或有机酸的生理耐受盐，可通过相应的卤酮和胺反应制备。
• VAN, SANT KAREY;SOUTH, MICHAEL S., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 48, 6019-1020
  作者：VAN, SANT KAREY、SOUTH, MICHAEL S.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of α-enaminoketones from α-azidoketones: An elimination of molecular nitrogen from α-azidoketones
  作者：Karey Van Sant、Michael S. South

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96852-7

  日期：1987.1
• Direct access to trifluoromethylated α-hydroxyketones from silver-catalyzed hydroacyloxylation of trifluoromethyl propynols with acids
  作者：Xiao-Fang Song、Li-Jing Zhang、Xing-Guo Zhang、Hai-Yong Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133166

  日期：2023.1