2-(Dichloroacetylamino)-β-oxo-N-<2-(thiazolyl)>-3-(trifluoromethyl)benzenepropanamide | 80777-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Dichloroacetylamino)-β-oxo-N-<2-(thiazolyl)>-3-(trifluoromethyl)benzenepropanamide
• 英文别名: 2-(dichloroacetamido)-β-oxo-N-(2-thiazolyl)-(3-trifluoromethyl)-benzene-propanamide；2-(dichloroacetylamino)-β-oxo-N-(2-thiazolyl)-3-trifluoromethyl-benzene-propanamide；3-[2-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-oxo-N-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide
• CAS: 80777-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂F₃N₃O₃S
• 分子量: 440.23
• InChiKey: FLADMOLORMQFRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Dichloroacetylamino)-β-oxo-N-<2-(thiazolyl)>-3-(trifluoromethyl)benzenepropanamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以86%的产率得到2-(Dichloromethyl)-4-hydroxy-8-(trifluoromethyl)-N-(2-thiazolyl)-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗关节炎和止痛作用的4-羟基-3-喹啉甲酰胺。

  摘要：

  已经合成了一系列的4-羟基-3-喹啉甲酰胺，并通过口服途径评价了角叉菜胶引起的足部水肿和佐剂引起的关节炎中的抗炎药，以及乙酸引起的扭体试验中的镇痛药。在最活跃的分子中，有些已经显示出止痛和急性抗炎活性。其他化合物，例如化合物24、37和52，仅是有效的外周镇痛药。活性为1 mg / kg（ED50）的化合物52是该系列中最有效的化合物。一些在2位上被醇，酯或胺官能团取代的类似物显示出与吡罗昔康相同的有效抗关节炎活性，并且在炎症和伤害感受的急性试验中也具有活性。他们抑制了微摩尔浓度的环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。化合物102（RU 43526）显示出有效的抗关节炎活性（佐剂诱发的关节炎，ED50 = 0.7 mg / kg，口服）和胃肠道耐受性（ED100大于250 mg / kg，口服），因此，目前正在接受广泛的药理评估。

  DOI：

  10.1021/jm00402a034
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(三氟甲基)苯甲酸 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.08h， 生成 2-(Dichloroacetylamino)-β-oxo-N-<2-(thiazolyl)>-3-(trifluoromethyl)benzenepropanamide
  参考文献：
  名称：

  Clemence, Francois; Martret, Odile Le; Collard, Jeannine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1345 - 1353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl .beta.-oxo-benzenepropanoates
  申请人：Uclaf; Roussel

  公开号：US04687857A1

  公开（公告）日：1987-08-18

  Novel alkyl .beta.-oxo-benzenepropanoates of the formula ##STR1## wherein X is in the 5-,6-,7- or 8-position and is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, CF.sub.3 --, CF.sub.3 S-- and CF.sub.3 O--, R.sub.1 ' is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 ' is selected from the group consisting of hydrogen, thiazolyl, 4,5-dihydrothiazolyl, pyridinyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrimidyl, tetrazolyl, thienyl, benzothiazolyl and phenyl optionally substituted with at least one member of the group consisting of halogen, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, hydroxy, phenyl, CF.sub.3 --, NO.sub.2 -- alkyl of 1 to 4 carbon atoms and alkyl of 1 to 4 carbon atoms substituted with amino, alkylamino or dialkylamino with alkyls of 1 to 3 carbon atoms or R.sub.1 ' and R.sub.2 ' taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a member of the group consisting of thiazolyl, 4,5-dihydrothiazolyl, pyridinyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrimidyl, tetrazolyl, thienyl and benzothiazolyl with the double bond being attached to the nitrogen atom, R is alkyl of 1 to 8 carbon atoms, R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.4 is hydrogen or halogen and R.sub.5 is halogen and a process for their preparation and a process for the preparation of compounds of the formula ##STR2## wherein X, R.sub.1 ', R.sub.2 ', R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 have the above definition.

  该专利说明了一类新型的化合物，化合物的通式为：##STR1## 其中X在5、6、7或8位上，可以是氢、卤素、1至5个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、CF.sub.3 --、CF.sub.3 S--和CF.sub.3 O--中的一种；R.sub.1 '可以是氢或1至4个碳原子的烷基；R.sub.2 '可以是氢、噻唑基、4,5-二氢噻唑基、吡啶基、噁唑基、异噁唑基、咪唑基、嘧啶基、四唑基、噻吩基、苯并噻唑基和苯基，其中苯基可以选用卤素、1至4个碳原子的烷氧基、羟基、苯基、CF.sub.3 --、NO.sub.2 --、1至4个碳原子的烷基和取代有氨基、1至3个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基的1至4个碳原子的烷基取代的苯基；或者R.sub.1 '和R.sub.2 '与它们所连接的氮原子一起形成噻唑基、4,5-二氢噻唑基、吡啶基、噁唑基、异噁唑基、咪唑基、嘧啶基、四唑基、噻吩基和苯并噻唑基中的一种，且双键连接到氮原子上；R是1至8个碳原子的烷基；R.sub.3可以是氢、卤素或1至4个碳原子的烷基；R.sub.4可以是氢或卤素；R.sub.5可以是卤素。此外，该专利还公开了制备这些化合物的方法。
• CLEMENCE, F.;LE, MARTRET, O.;COLLARD, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1345-1353
  作者：CLEMENCE, F.、LE, MARTRET, O.、COLLARD, J.

  DOI：——

  日期：——
• US4397856A
  申请人：——

  公开号：US4397856A

  公开（公告）日：1983-08-09
• US4518775A
  申请人：——

  公开号：US4518775A

  公开（公告）日：1985-05-21
• US4687857A
  申请人：——

  公开号：US4687857A

  公开（公告）日：1987-08-18