2-chloro-3-(phenoxymethyl)quinoline | 105271-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(phenoxymethyl)quinoline
• CAS: 105271-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• mdl: MFCD13234592
• 分子量: 269.73
• InChiKey: FEFHEWVMAJQIBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(phenoxymethyl)quinoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到6H-chromeno[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck环化合成6 H -chromeno [4，3- b ]喹啉的新策略

  摘要：

  在这项研究中描述了一种从2-氯-3-（苯氧甲基）喹啉的分子内Heck反应合成6 H-色酚[4,3- b ]喹啉的各种衍生物的新方法。还有效地研究了N-烷基化的吲哚的分子内环化。该反应由双（三苯基膦）二氯化钯（II）在乙腈中于80°C催化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.043
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3-phenoxyprop-1-ynyl)phenyl]formamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到2-chloro-3-(phenoxymethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrabutylammonium chloride-triggered 6-endo cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes: an efficient synthesis of 2-chloro-3-substituted quinolines

  摘要：

  A highly efficient one-pot synthesis of 2-chloro-3-substituted quinolines has been developed by tetrabutylammonium chloride-triggered 6-endo cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes, which are generated in situ by dehydration of the corresponding N-(2-ethynylphenyl)formamides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.096

文献信息

• NEELIMA;BHADURI, AMIYA, P., CHEM. AND IND., 1986, N 4, 141-142
  作者：NEELIMA、BHADURI, AMIYA, P.

  DOI：——

  日期：——
• Tetrabutylammonium chloride-triggered 6-endo cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes: an efficient synthesis of 2-chloro-3-substituted quinolines
  作者：Lanying Liu、Yong Wang、Honggen Wang、Changlan Peng、Jiaji Zhao、Qiang Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.096

  日期：2009.12

  A highly efficient one-pot synthesis of 2-chloro-3-substituted quinolines has been developed by tetrabutylammonium chloride-triggered 6-endo cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes, which are generated in situ by dehydration of the corresponding N-(2-ethynylphenyl)formamides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel strategy for the synthesis of 6H-chromeno [4, 3-b] quinoline by intramolecular Heck cyclization
  作者：Morteza Shiri、Mina Fathollahi-Lahroud、Zahra Yasaei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.043

  日期：2017.4

  A novel procedure for the synthesis of various derivatives of 6H-chromeno [4, 3-b] quinolines from intramolecular Heck reaction of 2-chloro-3-(phenoxymethyl) quinolines is described in this study. Intramolecular cyclization of N-alkylated indoles was efficiently investigated as well. The reaction is catalyzed by bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride in acetonitrile at 80 °C.

  在这项研究中描述了一种从2-氯-3-（苯氧甲基）喹啉的分子内Heck反应合成6 H-色酚[4,3- b ]喹啉的各种衍生物的新方法。还有效地研究了N-烷基化的吲哚的分子内环化。该反应由双（三苯基膦）二氯化钯（II）在乙腈中于80°C催化。