(2R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-methyl-1-[(2R)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]-dec-2-yl]-non-7-en-3-yn-2-ol | 1075686-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-methyl-1-[(2R)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]-dec-2-yl]-non-7-en-3-yn-2-ol
• 英文别名: (2R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methyl-1-[(3R)-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]non-7-en-3-yn-2-ol
• CAS: 1075686-07-5
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 436.707
• InChiKey: VYEWXSZHWPXOKI-WMTXJRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-methyl-1-[(2R)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]-dec-2-yl]-non-7-en-3-yn-2-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(2R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-methyl-1-[(2R)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]-dec-2-yl]-non-7-en-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  （R，R，R）-和（3R，5S，9R）-Bejarol的首次全合成是通过金催化的烯丙基环异构化和确定天然产物的绝对构型而进行的。

  摘要：

  （R，R，R）-bejarol及其（3R，5S，9R）-异构体的第一个全合成反应已经完成，这证实了天然产物的绝对构型。关键步骤是对映体纯的β-羟基丙二烯12/13到相应的二氢吡喃14/15的金催化环异构化。

  DOI：

  10.1039/b807733a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)-acetaldehyde 、 (R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylhept-5-en-1-yne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到(2R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-methyl-1-[(2R)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]-dec-2-yl]-non-7-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （R，R，R）-和（3R，5S，9R）-Bejarol的首次全合成是通过金催化的烯丙基环异构化和确定天然产物的绝对构型而进行的。

  摘要：

  （R，R，R）-bejarol及其（3R，5S，9R）-异构体的第一个全合成反应已经完成，这证实了天然产物的绝对构型。关键步骤是对映体纯的β-羟基丙二烯12/13到相应的二氢吡喃14/15的金催化环异构化。

  DOI：

  10.1039/b807733a

文献信息

• First total synthesis of (R,R,R)- and (3R,5S,9R)-bejarol by gold-catalyzed allene cycloisomerization and determination of absolute configuration of the natural product
  作者：Yoshinari Sawama、Yuka Sawama、Norbert Krause

  DOI：10.1039/b807733a

  日期：——

  The first total synthesis of (R,R,R)-bejarol and its (3R,5S,9R)-isomer has been accomplished which confirms the absolute configuration of the natural products. The key step is the gold-catalyzed cycloisomerization of the enantiomerically pure beta-hydroxyallenes 12/13 to the corresponding dihydropyrans 14/15.

  （R，R，R）-bejarol及其（3R，5S，9R）-异构体的第一个全合成反应已经完成，这证实了天然产物的绝对构型。关键步骤是对映体纯的β-羟基丙二烯12/13到相应的二氢吡喃14/15的金催化环异构化。