6-(2-甲基丙-2-烯亚基)二环[3.1.0]己烷 | 89657-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 6-(2-甲基丙-2-烯亚基)二环[3.1.0]己烷
• 英文名称: 6-(2-methyl-2-propylidene)bicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: 6-(2-Methylprop-2-en-1-ylidene)bicyclo[3.1.0]hexane；6-(2-methylprop-2-enylidene)bicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 89657-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: XCYYETJXVOHVOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-甲基丙-2-烯亚基)二环[3.1.0]己烷 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到8-methylbicyclo<4.3.0>nona-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  稠合烯丙基环丙烷的立体控制双环膨胀。一种合成水蕈烯和其他稠合双环系统的新途径

  摘要：

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯

  DOI：

  10.1021/ja00076a037
• 作为产物：
  描述：

  6-(phenylthio)-6-(trimethylsilyl)bicyclo<3.1.0>hexane 在 lithium 1-(dimethylamino)naphthalenide 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(2-甲基丙-2-烯亚基)二环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  制备 α-锂硫硅烷的一般程序。彼得森烯烃化的推广

  摘要：

  在制备脱 α-锂化还原脱二苯基硫缩醛 a l'aide du dimethylamino-1 naphtalenure de 锂，性状 de l'anion 生成 par Me 3 SiCl 等锂化还原 de l'α-(苯硫基) 硅烷对应物。La 反应 des 组成 obtenus avec les 醛和 les cetones 管道 aux alcools precurseurs des 烯烃

  DOI：

  10.1021/ja00323a031

文献信息

• Highly efficient synthesis of alkylidene- and allylidenecyclopropanes
  作者：Theodore Cohen、Sang-Hun Jung、Matthew L. Romberger、Dennis W. McCullough

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80006-6

  日期：1988.1

  Alkylidene- and allylidenecyclopropanes are prepared by treating the intermediates formed upon addition of aldehydes to α-lithio(cyclopropyl)silanes with potassiumtert-butoxide.

  通过用叔丁醇钾处理将醛加成到α-硫代（环丙基）硅烷上时形成的中间体来制备亚烷基-和亚烷基-环丙烷。
• COHEN, TH.;SHERBINE, J. P.;MATZ, J. R.;HUTCHINS, R. R.;MCHENRY, B. M.;WIL+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 11, 3245-3252
  作者：COHEN, TH.、SHERBINE, J. P.、MATZ, J. R.、HUTCHINS, R. R.、MCHENRY, B. M.、WIL+

  DOI：——

  日期：——
• COHEN, THEODORE;JUNG, SANG-HUN;ROMBERGER, MATTHEW L.;MCCULLOUGH, DENNIS W+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 25-26
  作者：COHEN, THEODORE、JUNG, SANG-HUN、ROMBERGER, MATTHEW L.、MCCULLOUGH, DENNIS W+

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled double ring expansion of fused allylidenecyclopropanes. A novel route to hydroazulenes and other fused bicyclic systems
  作者：Craig A. Shook、Matthew L. Romberger、Sang Hun Jung、Manchao Xiao、James P. Sherbine、Birong Zhang、Fu Tyan Lin、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00076a037

  日期：1993.11

  A variety of 1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)cyclopropanes, fused to five-, six-, and seven-membered rings have been prepared by several procedures and reductively lithiated by means of aromatic radical anions. The resulting 1-lithio-1-(trimethylsilyl)cyclopropanes have been treated in most cases with α,β-unsaturated aldehydes, followed by potassium tert-butoxide to yield allylidenecyclopropanes.

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯
• A general procedure for preparing .alpha.-lithiosilanes. Generalization of the Peterson olefination
  作者：Theodore Cohen、James P. Sherbine、James R. Matz、Robert R. Hutchins、Barry M. McHenry、Paul R. Willey

  DOI：10.1021/ja00323a031

  日期：1984.5

  On prepare des α-lithiosilanes par lithiation reductrice de diphenylthioacetals a l'aide du dimethylamino-1 naphtalenure de lithium, traitement de l'anion resultant par Me 3 SiCl et lithiation reductrice de l'α-(phenylthio) silane correspondant. La reaction des composes obtenus avec les aldehydes et les cetones conduit aux alcools precurseurs des olefines

  在制备脱 α-锂化还原脱二苯基硫缩醛 a l'aide du dimethylamino-1 naphtalenure de 锂，性状 de l'anion 生成 par Me 3 SiCl 等锂化还原 de l'α-(苯硫基) 硅烷对应物。La 反应 des 组成 obtenus avec les 醛和 les cetones 管道 aux alcools precurseurs des 烯烃