(E)-ethyl 3-(4-aminophenyl)acrylate hydrochloride | 1186656-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-aminophenyl)acrylate hydrochloride
• 英文别名: ethyl 4-aminocinnamate hydrochloride；Pbb8OW6ybi；ethyl (E)-3-(4-aminophenyl)prop-2-enoate;hydrochloride
• CAS: 1186656-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 227.691
• InChiKey: ODUVIEJSNUGNIC-HAAWTFQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-aminophenyl)acrylate hydrochloride 、 4-((1R,3aR,10aS,13aS)-2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)decahydro-1H,4H-pyrido[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-1-yl)butyric acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-(4-(4-((1R,3aR,3a1S,10aS)-2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-decahydro-1H,4H-pyrido[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-1-yl)butanamido)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Exploring Derivatives of Quinolizidine Alkaloid Sophoridine in the Design and Biological Mechanistic Evaluation of Histone Deacetylase Inhibitors against Triple‐Negative Breast Cancer

  摘要：

  摘要 组蛋白去乙酰化酶（HDACs）是基因表达的重要表观遗传调控因子，参与了癌症的发病机制和治疗研究。喹嗪生物碱槐定具有抗癌功效，但适应症有限。通过将 HDAC 抑制剂的药理作用结合到开环的槐定碱核心中，合成了一系列新的槐定碱羟肟酸衍生物。经过结构-活性研究，发现所选化合物在三阴性乳腺癌 CAL-51 细胞中具有显著的细胞毒性（IC50 1.17 μM），并对 HDAC1/3/6 具有低纳摩尔抑制效力。细胞功能测试表明，该化合物能够诱导细胞凋亡，并导致细胞在细胞周期的 S 期积累。Western 印迹分析显示，它通过下调磷酸-ERK1/2，降低了 DNMT1、DNMT3a 和 DNMT3b 的表达。此外，在 PI3KCA 和 PTEN 突变的 CAL-51 细胞中，用这种化合物处理可阻断 PI3K/AKT/mTOR 信号转导。总之，这项研究为开发针对三阴性乳腺癌（可能是间质样亚型）的潜在疗法提供了一种新型先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300467

文献信息

• [EN] ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2009018344A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The invention provides a compound of the invention, which is a compound of formula A-X-L-B, or a salt thereof, as well as compositions comprising a compound of the invention, and therapeutic methods that include the administration of a compound of the invention. The compounds of the invention are useful as therapeutic agents for the treatment of diseases such as cancer.

  该发明提供了一种该发明的化合物，该化合物为A-X-L-B式的化合物或其盐，以及包含该发明的化合物的组合物，以及包括给予该发明的化合物的治疗方法。该发明的化合物可用作治疗剂，用于治疗癌症等疾病。
• CINNAMIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0894084B1

  公开（公告）日：2002-06-26
• Dual inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase and histone deacetylase based on a cinnamic hydroxamic acid core structure
  作者：Liqiang Chen、Riccardo Petrelli、Guangyao Gao、Daniel J. Wilson、Garrett T. McLean、Hiremagalur N. Jayaram、Yuk Y. Sham、Krzysztof W. Pankiewicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.081

  日期：2010.8

  Small molecules that act on multiple biological targets have been proposed to combat the drug resistance commonly observed for cancer chemotherapy. By combining the structural features of known inhibitors of inosine monophosphate dehydrogense (IMPDH) and histone deacetylase (HDAC), dual inhibitors of IMPDH and HDAC based on the scaffold of cinnamic hydroxamic acid (CHA) have been designed, synthesized, and evaluated in biological assays. Key features, including the linker length, linker functionality, substitution position, and interacting groups, have been explored. Their individual contribution to the inhibitory activities against human IMPDH1 and IMPDH2 as well as HDAC has been assessed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5852210A
  申请人：——

  公开号：US5852210A

  公开（公告）日：1998-12-22
• [EN] CINNAMIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE CINNAMIQUE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE L'INTEGRINE
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1997036860A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) The present invention relates to a class of compounds represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and methods of selectively inhibiting or antagonizing the $g(a)v$g(b)3 integrin.(FR) La présente invention se rapporte à une classe de composés représentés par la formule (I), ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, à des compositions pharmaceutiques comprenant les composés de la formule (I), et à des procédés visant à inhiber ou antagoniser l'intégrine $g(a)v$g(b)3.