(3aR,11bR)-3-((Z)-2-Iodo-but-2-enyl)-4-oxo-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,11bR)-3-((Z)-2-Iodo-but-2-enyl)-4-oxo-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,11bR)-3-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]-4-oxo-2,3a,5,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₁IN₂O₃
• 分子量: 464.303
• InChiKey: IVVANMWFHLHWBI-HTIQDQHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,11bR)-3-((Z)-2-Iodo-but-2-enyl)-4-oxo-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylic acid methyl ester 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(+/-)-15-nor-(Z)-19,20-didehydro-14-hydroxypseudovincadifformine
  参考文献：
  名称：

  马兜铃属和曲霉精类生物碱的合成。8.通过自由基环化反应（1）选择性地合成莫桑比克和14-表-莫桑比克。

  摘要：

  莫桑比克（6）是通过吲哚并氮杂酸酯7通过六步反应序列获得的。四环乙烯基碘化物12a的自由基环化提供了外消旋的五环酮16E，可以通过与（S或R）-缩合而转化为对映体。 N，S-二甲基-S-苯基亚磺酰亚胺和选择性热解所得的非对映异构醇18和19或20和21。选择性还原还原的（或外消旋的）酮16E可得到莫桑比恩（6）及其羟基差向异构体17。

  DOI：

  10.1021/jo961023s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3aR,11bR)-3-((Z)-2-Iodo-but-2-enyl)-4-oxo-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  马兜铃属和曲霉精类生物碱的合成。8.通过自由基环化反应（1）选择性地合成莫桑比克和14-表-莫桑比克。

  摘要：

  莫桑比克（6）是通过吲哚并氮杂酸酯7通过六步反应序列获得的。四环乙烯基碘化物12a的自由基环化提供了外消旋的五环酮16E，可以通过与（S或R）-缩合而转化为对映体。 N，S-二甲基-S-苯基亚磺酰亚胺和选择性热解所得的非对映异构醇18和19或20和21。选择性还原还原的（或外消旋的）酮16E可得到莫桑比恩（6）及其羟基差向异构体17。

  DOI：

  10.1021/jo961023s

文献信息

• Application of Ferrocenylalkyl Chiral Auxiliaries to Syntheses of Indolenine Alkaloids:  Enantioselective Syntheses of Vincadifformine, ψ- and 20-<i>epi</i>-ψ-Vincadifformines, Tabersonine, Ibophyllidine, and Mossambine
  作者：Martin E. Kuehne、Upul K. Bandarage、Abdelhakim Hammach、Yun-Long Li、Tiansheng Wang

  DOI：10.1021/jo971838g

  日期：1998.4.1

  Condensations of the chiral N-ferrocenylethylindoloazepines 4a,b, with the aldehydes 5, 13, 19, 29, and 32, led to tetracyclic vinylogous urethanes 6a,b and 7,14a and 14b,21a,c and 21b,d,30a and 31a, and 30b and 31b. Respectively, 6:1, 5:1, 3:1, 1.7:1, and 2:1 diastereomeric selections provided intermediates which, on cleavage of the chiral auxiliary N-substituent and subsequent elaboration of ring D of the Aspidosperma and Strychnos alkaloids, provided enantiomerically pure (-)-psi- and (-)-epi-psi-vincadifformines (1, 2), (+)-ibophyllidine (12), (+)-and (-)-vincadifformine (16a, 16b), (-)-tabersonine (27), and (-)-mossambine (41).
• Syntheses of Strychnos and Aspidospermatan-Type Alkaloids. 8. Selective Total Syntheses of Mossambine and 14-<i>epi</i>-Mossambine by a Radical Cyclization Reaction¹
  作者：Martin E. Kuehne、Tiansheng Wang、Denis Seraphin

  DOI：10.1021/jo961023s

  日期：1996.1.1

  Mossambine (6) was obtained by a six-step reaction sequence from the indoloazepine ester 7. Radical cyclization of the tetracyclic vinyl iodide 12a provided a racemic pentacyclic ketone 16E, which could be converted to either enantiomer by condensation with (S or R)-N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine and selective pyrolysis of the resulting diastereomeric alcohols 18 and 19 or 20 and 21. Selective reductions

  莫桑比克（6）是通过吲哚并氮杂酸酯7通过六步反应序列获得的。四环乙烯基碘化物12a的自由基环化提供了外消旋的五环酮16E，可以通过与（S或R）-缩合而转化为对映体。 N，S-二甲基-S-苯基亚磺酰亚胺和选择性热解所得的非对映异构醇18和19或20和21。选择性还原还原的（或外消旋的）酮16E可得到莫桑比恩（6）及其羟基差向异构体17。