6-(2-羟基苯基)-哒嗪-3(2H)-酮 | 62567-42-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(2-羟基苯基)-哒嗪-3(2H)-酮
• 中文别名: 6-(2-羟苯基)-3(2H)-哒嗪酮
• 英文名称: 6-(2-hydroxyphenyl)-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-(2-hydroxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one；6-(2'-hydroxyphenyl)-3-pyridazinone；6-(2-hydroxy-phenyl)-2H-pyridazin-3-one；3-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 62567-42-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: ITUVPRZRSCWUPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-302 °C(lit.)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-羟基苯基)-哒嗪-3(2H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92.2%的产率得到(6Z)-6-(6-氯-2H-哒嗪-3-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  开发新型 2-氨基烷基-6-(2-羟基苯基)哒嗪-3(2H)-one 衍生物作为抗阿尔茨海默病的平衡多功能药物

  摘要：

  基于多靶点定向配体方法，通过两轮筛选，设计、合成了一系列2-氨基烷基-6-(2-羟基苯基)哒嗪-3( 2H )-one衍生物作为抗阿尔茨海默病的创新多功能药物. 体外生物学试验表明，大多数杂种具有很强的 AChE 抑制活性、优异的抗氧化活性和适度的 A β 1-42聚集抑制作用。综合考虑功效和平衡，12a被确定为具有显着抑制AChE的最佳多功能配体（Ee AChE，IC 50  = 0.20 μM；Hu AChE，IC 50 = 37.02 nM) 和抗 A β活性（ 自诱导 A β 1-42聚集的 IC 50 = 1.92 μM；A β 1-42原纤维分解的 IC 50  = 1.80 μM ；  Cu 2的 IC 50 = 2.18 μM + -诱导的 A β 1-42聚集；对于 Cu 2+ -诱导的 A β 1-42原纤维的解聚，IC 50  = 1.17 μM ；对于Hu AChE

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114098
• 作为产物：
  描述：

  1,4a-dihydropyridazino[1,6-b][1,2]benzoxazol-2-one 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HASEGAWA H.; ARAI H.; IGETA H., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 1, 192-195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Preparation of 6-Substituted 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones from Ketones
  作者：W. J. Coates、A. Mckillop

  DOI：10.1055/s-1993-25861

  日期：——

  A one-pot process for the preparation of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone from acetophenone and glyoxylic acid has been investigated and shown to have wide utility in the preparation of 6- and 5,6-substituted 3(2H)-pyridazinones. Limitations to the process encountered with 2′-hydroxyacetophenone and with basic heteroaromatic ketones have been overcome, and the processes described offer the rapid and efficient synthesis of many 6-substituted pyridazinones from readily available ketones.

  一种利用乙酰苯和乙醛酸制备6-苯基-3(2H)-吡哒嗪酮的一锅法工艺已被研究，并证明在制备6-和5,6-取代的3(2H)-吡哒嗪酮方面具有广泛应用。该工艺解决了遇到2′-羟基乙酰苯和基本杂芳香酮时的局限性问题，并提供了一种快速高效合成多种6-取代吡哒嗪酮的方法，原料为易得的酮类。
• 3-Chloro-6-phenylpyridazine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04111935A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  Substituted derivatives of 3-chloro-6-phenylpyridazine which are useful intermediates in the preparation of substituted phenylhydrazinopyridazines which have .beta.-adrenergic blocking and vasodilator activity.

  3-氯-6-苯基吡啶嗪的取代衍生物是制备具有β-肾上腺素受体阻滞和血管扩张活性的取代苯基肼吡啶嗪的有用中间体。
• Process for preparing 6-(2-hydroxyphenyl)-3-pyridazinone
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04528371A1

  公开（公告）日：1985-07-09

  A process for preparing 6-(2-hydroxyphenyl)-3-pyridazinone which comprises reacting 2-hydroxyacetophenone with glyoxylic acid under alkaline conditions, adjusting the pH of the reaction mixture to give a mixture within a pH range of about pH 4.0-9.5 and which contains a weak base, and subsequently reacting with hydrazine. 6-(2-Hydroxyphenyl)-3-pyridazinone is a useful intermediate in the preparation of anti-hypertensive agents.

  一种制备6-(2-羟基苯基)-3-吡啶酮的方法，包括在碱性条件下将2-羟基乙酮与乙酰乙酸反应，调节反应混合物的pH值以获得pH 4.0-9.5左右的混合物，并含有弱碱性，随后与肼反应。6-(2-羟基苯基)-3-吡啶酮是制备抗高血压药物的有用中间体。
• Process for preparing 3-chloro-6-(2-hydroxyphenyl)-pyridazines
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04340733A1

  公开（公告）日：1982-07-20

  A process for preparing 3-chloro-6-(2-hydroxyphenyl)pyridazines by the reaction of 6-(2-hydroxyphenyl)-3(2H)-pyridazinones with phosphorus oxychloride and a disubstituted formamide. The chloropyridazine compounds are useful intermediates for preparing compounds which have .beta.-adrenergic blocking and vasodilator activity and are useful as antihypertensive agents.

  一种制备3-氯-6-(2-羟基苯基)吡啶嗪的方法，是通过6-(2-羟基苯基)-3(2H)-吡啶酮与氧化亚磷和二取代甲酰胺反应得到。这些氯代吡啶嗪化合物是制备具有β-肾上腺素受体阻滞和扩血管活性的化合物的有用中间体，并且可用作降压剂。
• COATES, WILLIAM J.;, MCKILLOP ALEXANDER, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1077-1090
  作者：COATES, WILLIAM J.、, MCKILLOP ALEXANDER

  DOI：——

  日期：——