(6Z)-6-(6-氯-2H-哒嗪-3-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮 | 77585-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (6Z)-6-(6-氯-2H-哒嗪-3-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮
• 英文名称: 3-chloro-6-(2-hydroxyphenyl)pyridazine
• 英文别名: 2-(6-chloropyridazin-3-yl)phenol
• CAS: 77585-94-5
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: FRWYZVRPWFWYFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z)-6-(6-氯-2H-哒嗪-3-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮 、 环氧溴丙烷 生成 6-chloro-3-[2-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  LAM, B. L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-羟基苯基)-哒嗪-3(2H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92.2%的产率得到(6Z)-6-(6-氯-2H-哒嗪-3-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  开发新型 2-氨基烷基-6-(2-羟基苯基)哒嗪-3(2H)-one 衍生物作为抗阿尔茨海默病的平衡多功能药物

  摘要：

  基于多靶点定向配体方法，通过两轮筛选，设计、合成了一系列2-氨基烷基-6-(2-羟基苯基)哒嗪-3( 2H )-one衍生物作为抗阿尔茨海默病的创新多功能药物. 体外生物学试验表明，大多数杂种具有很强的 AChE 抑制活性、优异的抗氧化活性和适度的 A β 1-42聚集抑制作用。综合考虑功效和平衡，12a被确定为具有显着抑制AChE的最佳多功能配体（Ee AChE，IC 50  = 0.20 μM；Hu AChE，IC 50 = 37.02 nM) 和抗 A β活性（ 自诱导 A β 1-42聚集的 IC 50 = 1.92 μM；A β 1-42原纤维分解的 IC 50  = 1.80 μM ；  Cu 2的 IC 50 = 2.18 μM + -诱导的 A β 1-42聚集；对于 Cu 2+ -诱导的 A β 1-42原纤维的解聚，IC 50  = 1.17 μM ；对于Hu AChE

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114098

文献信息

• Synthesis and activity of 6-aryl-3-(hydroxypolymethyleneamino)pyridazines in animal models of epilepsy
  作者：Andre Hallot、Roger Brodin、Josiane Merlier、Joelle Brochard、Jean Pierre Chambon、Kathleen Biziere

  DOI：10.1021/jm00153a011

  日期：1986.3

  the compounds with a phenyl ring in the 6-position of the pyridazine ring exhibited appreciable anticonvulsant activity. Furthermore, a 4-hydroxypiperidine side chain in the 3-position of the pyridazine ring appeared essential for anticonvulsant activity. Substituting the phenyl ring with a Cl in the 2-position led to a substantial increase of activity; disubstituting the phenyl ring with a Cl in the

  合成了一系列6-芳基-3-（羟基聚亚甲基氨基）哒嗪衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠中筛选了这些化合物拮抗最大的电击和双小分子诱发的癫痫发作的能力。在转子试验中评估神经毒性。该系列中最有效化合物的抗惊厥活性也已在点燃的杏仁核大鼠和光癫痫性狒狒狒狒中进行了检查。苯巴比妥，二苯乙内酰脲，卡马西平和丙戊酸钠用作标准的抗癫痫药。通过改变哒嗪环6-位的芳基环或修饰3-氨基侧链来检查该系列中的结构活性关系。仅在哒嗪环的6-位具有苯环的化合物显示出明显的抗惊厥活性。此外，哒嗪环的3-位上的4-羟基哌啶侧链似乎对于抗惊厥活性是必不可少的。用2-位的Cl取代苯环导致活性大大增加；在2位和4位上用Cl取代苯环会产生该系列中最有效的化合物，其中一些化合物的功效比苯巴比妥更强。选择了两种化合物6-（2-氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（2）和6-（2,4-二氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（3） 。
• 3-Chloro-6-phenylpyridazine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04111935A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  Substituted derivatives of 3-chloro-6-phenylpyridazine which are useful intermediates in the preparation of substituted phenylhydrazinopyridazines which have .beta.-adrenergic blocking and vasodilator activity.

  3-氯-6-苯基吡啶嗪的取代衍生物是制备具有β-肾上腺素受体阻滞和血管扩张活性的取代苯基肼吡啶嗪的有用中间体。
• Process for preparing 3-chloro-6-(2-hydroxyphenyl)-pyridazines
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04340733A1

  公开（公告）日：1982-07-20

  A process for preparing 3-chloro-6-(2-hydroxyphenyl)pyridazines by the reaction of 6-(2-hydroxyphenyl)-3(2H)-pyridazinones with phosphorus oxychloride and a disubstituted formamide. The chloropyridazine compounds are useful intermediates for preparing compounds which have .beta.-adrenergic blocking and vasodilator activity and are useful as antihypertensive agents.

  一种制备3-氯-6-(2-羟基苯基)吡啶嗪的方法，是通过6-(2-羟基苯基)-3(2H)-吡啶酮与氧化亚磷和二取代甲酰胺反应得到。这些氯代吡啶嗪化合物是制备具有β-肾上腺素受体阻滞和扩血管活性的化合物的有用中间体，并且可用作降压剂。
• HALLOT, A.;BRODIN, R.;MERLIER, J.;BROCHARD, J.;CHAMBON, J. -P.;BIZIERE, K+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 369-375
  作者：HALLOT, A.、BRODIN, R.、MERLIER, J.、BROCHARD, J.、CHAMBON, J. -P.、BIZIERE, K+

  DOI：——

  日期：——
• US4111935A
  申请人：——

  公开号：US4111935A

  公开（公告）日：1978-09-05