6-(2-羟基苄基氨基)嘌呤 | 20366-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-(2-羟基苄基氨基)嘌呤
• 英文名称: ortho-topolin
• 英文别名: 2-[(7(9)H-purin-6-ylamino)-methyl]-phenol；6-N-(o-Hydroxybenzyl)aminopurin；Phenol, 2-[(1H-purin-6-ylamino)methyl]-；2-[(7H-purin-6-ylamino)methyl]phenol
• CAS: 20366-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• mdl: MFCD18641954
• 分子量: 241.252
• InChiKey: AKOVXPNRITVXAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-288℃
• 沸点：
  442.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（少量），DMSO（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P312,P322,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-羟基苄基氨基)嘌呤 、 7-methylguanosine 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 purine nucleotide phosphorylase 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-(2-羟基苄基)氨基嘌呤核糖甙
  参考文献：
  名称：

  [15 N4 ] 嘌呤标记的细胞分裂素糖苷的合成，该糖苷来源于具有 9-β-D、7-β-D-吡喃葡萄糖基或 9-β-D-呋喃核糖基团的玉米素和拓扑蛋白

  摘要：

  描述了 [15 N4 ] 嘌呤标记的细胞分裂素糖苷的合成，该糖苷源自玉米素和含有 9-β-d、7-β-d-吡喃葡萄糖基或 9-β-d-呋喃核糖基的玉米黄素。这些 N6 取代的腺嘌呤衍生物旨在作为植物激素分析的内部分析标准。所有标记化合物均由 6-氯[15 N4 ] 嘌呤 (1) 制备。1 与乙酰溴-α-d-葡萄糖的平衡反应得到异构体 7-β-d (3) 和 9-β-d (4) 氯代葡萄糖基前体，用相应的胺处理得到所需的标记细胞分裂素 7- β-d (6) 和 9-β-d (5) 吡喃葡萄糖苷。由 6-氯[15 N4 ] 嘌呤 (1) 制备的细胞分裂素 (7) 通过直接酶促转糖基化反应获得含有 9-β-d-呋喃核糖基团的细胞分裂素 (8)。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3702
• 作为产物：
  描述：

  (氨基甲基)-苯酚 、 6-甲巯基嘌呤 生成 6-(2-羟基苄基氨基)嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Kinetin-analogues. III

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.886

文献信息

• [EN] MESYLATE SALTS OF HETEROCYCLIC CYTOKININS, COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] SELS DE MÉSYLATE DE CYTOKININES HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2021233485A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  Object of the invention are mesylates of heterocyclic cytokinins of general formula I: (I) wherein R is selected from the group comprising C3-C15 cycloalkyl, furfuryl, allyl, 4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl, 3-methylbut-2-en-1-yl, 4-hydroxy-3-methylbutyl, 4-hydroxy-1,3-dimethylbut-2-en-1-yl, 4-hydroxy-1,3-dimethylbutyl, benzyl, wherein the cycloalkyl, allyl, benzyl and furfuryl may be unsubstituted or optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from the group comprising hydroxy, halogen, methyl, hydroxymethyl and methoxy, and salts, solvates and addition salts therof. These compounds are particularly suitable for agricultural and biotechnological use, and their great advantage is increased water solubility as compared to the corresponding free bases of heterocyclic cytokinins.

  本发明的对象是一般式I的杂环细胞素的甲磺酸盐：（I）其中R选自包括C3-C15环烷基、呋喃基、烯丙基、4-羟基-3-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、4-羟基-3-甲基丁基、4-羟基-1,3-二甲基丁-2-烯-1-基、4-羟基-1,3-二甲基丁基、苄基的群组中，其中环烷基、烯丙基、苄基和呋喃基可以未被取代或者可选择地被1至3个取代基取代，所述取代基选自包括羟基、卤素、甲基、羟甲基和甲氧基的群组，以及其盐、溶剂合物和加合物。这些化合物特别适用于农业和生物技术用途，其主要优点是相对于杂环细胞素的相应游离碱而言具有增加的水溶性。
• [EN] CYCLOBUTAN-1,1 -DICARBOXYLATO COMPLEXES OF PLATINUM WITH N6-BENZYLADENINE DERIVATIVES, METHOD OF THEIR PREPARATION AND APPLICATION OF THESE COMPLEXES AS DRUGS IN ANTITUMOUR THERAPY<br/>[FR] COMPLEXES CYCLOBUTANE-1,1-DICARBOXYLATO DE PLATINE AVEC DES DÉRIVÉS DE N6-BENZYLADÉNINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS DANS UN TRAITEMENT ANTITUMORAL
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2011029415A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Cyclobutane-1,1-dicarboxylato complexes of platinum in the oxidation state +II and their crystal-solvates including the structural motif I or having the general formula Il expressed by the structural formula [Pt(cbdc)(L)2] Il or the general formula III expressed by the structural formula [Pt(cbdc)(L)(L')] III, where the symbols L and L' stand for N6-benzyladenine derivatives of the general formula IV bound to the platinum atom of the basic motif V through any adenine nitrogen atom independently chosen from the N1, N3, N6, N7 or N9 atoms, depending on the substitution rate of the molecules IV, where the substituents R1, R2 a R3 are independently chosen from the group of: hydrogen atom, halogen, alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, cycloheteroalkyl, substituted cycloheteroalkyl, cycloalkenyl, substituted cycloalkenyl, cycloheteroalkenyl, substituted cycloheteroalkenyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, functional group and N-R'R" group, where R' and R" independently symbolize hydrogen atom, alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, cycloheteroalkyl, substituted cycloheteroalkyl, cycloalkenyl, substituted cycloalkenyl, cycloheteroalkenyl, substituted cycloheteroalkenyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl and functional group.

  铂的氧化态为+II的环丁二酸-1,1-二羧酸配合物及其晶体溶剂包括结构基团I或具有由结构式[Pt(cbdc)(L)2] II表示的一般式Il或由结构式[Pt(cbdc)(L)(L')] III表示的一般式III，其中符号L和L'代表通式IV的N6-苄腺嘌呤衍生物，通过任何腺嘌呤氮原子独立选择自N1、N3、N6、N7或N9原子与基本基团V的铂原子结合，取决于分子IV的取代率，其中取代基R1、R2和R3独立选择自以下组中的: 氢原子、卤素、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、炔基、取代炔基、环烷基、取代环烷基、环杂烷基、取代环杂烷基、环烯基、取代环烯基、环杂烯基、取代环杂烯基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、功能基团和N-R'R"基团，其中R'和R"独立表示氢原子、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、炔基、取代炔基、环烷基、取代环烷基、环杂烷基、取代环杂烷基、环烯基、取代环烯基、环杂烯基、取代环杂烯基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基和功能基团。
• [EN] SUBSTITUTED 6-(2-HYDROXYBENZYLAMINO)PURINE DERIVATIVES, THEIR USE AS MEDICAMENTS AND COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-(2-HYDROXYBENZYLAMINO)PURINE SUBSTITUÉS, LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS ET COMPOSITIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2010139289A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to substituted 6-(2-hydroxybenzylamino)purines of general formula I, to their activity as cyclin-dependent kinases 2, 5, 7 and 9 inhibitors and to their use as medicaments, particularly in the treatment of disorders involving cell proliferation or inflammation. The invention further includes pharmaceutical compositions containing the substituted 6-(2-hydroxybenzylamino)purines.

  本发明涉及一般式I的取代6-(2-羟基苯基氨基)嘌呤，以及它们作为细胞周期素依赖性激酶2、5、7和9的抑制剂的活性，以及作为药物，特别是在治疗涉及细胞增殖或炎症的疾病中的用途。本发明还包括含有取代的6-(2-羟基苯基氨基)嘌呤的制药组合物。
• Substituted 6-(2-hydroxybenzylamino)purine Derivatives, Their Use as Medicaments and Compositions Containing These Derivatives
  申请人：Zatloukal Marek

  公开号：US20120070512A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention relates to substituted 6-(2-hydroxybenzylamino)purines of general formula I, to their activity as cyclin-dependent kinases 2, 5, 7 and 9 inhibitors and to their use as medicaments, particularly in the treatment of disorders involving cell proliferation or inflammation. The invention further includes pharmaceutical compositions containing the substituted 6-(2-hydroxybenzylamino)purines.

  本发明涉及一般式I的取代6-(2-羟基苯基氨基)嘌呤，其作为周期素依赖性激酶2、5、7和9的抑制剂的活性以及它们在药物治疗中的使用，特别是在涉及细胞增殖或炎症的疾病治疗中。本发明还包括含有取代6-(2-羟基苯基氨基)嘌呤的药物组合物。
• Heterocyclic compound based on n6-substituted adenine, methods, of their preparation, their use for preparation of drugs, cosmetic preparations and growth regulators, pharmaceutical preparations, cosmetic preparations and growth regulators containing these compounds
  申请人：Dolezal Karel

  公开号：US20050043328A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  New heterocyclic derivatives based on N 6 -substituted adenine, having anticancer, mitotic, imunosuppressive and antisenescent propoerties for plant, animal and human cells and methods of their preparation. Included are also pharmaceutical compositions, cosmetic preparations and growth regulators, which contain these derivatives as active compound and the use of these derivatives for the preparation of drugs, cosmetic preparations, in biotechnological processes, in cosmetics and in agriculture.

  基于N6-取代腺嘌呤的新杂环衍生物具有抗癌、有丝分裂、免疫抑制和抗衰老的性质，适用于植物、动物和人类细胞，并提供其制备方法。还包括含有这些衍生物作为活性化合物的药物组合物、化妆品制剂和生长调节剂，以及这些衍生物用于制备药物、化妆品制剂、生物技术过程、化妆品和农业的用途。