8-chloro-5-oxo-1-p-toluenesulfonyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-4-carboxylic acid ethyl ester | 143771-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-chloro-5-oxo-1-p-toluenesulfonyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 8-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzazepine-4-carboxylate
• CAS: 143771-90-8
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₅S
• 分子量: 421.901
• InChiKey: REGNSQQPGRGFAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-5-oxo-1-p-toluenesulfonyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-氯-1,2,3,4-四氢苯并[b]氮杂卓-5-酮
  参考文献：
  名称：

  含肟-O-磺酸部分的双环稠合杂环的合成和利尿活性。

  摘要：

  为了研究M17055（1）的环状利尿作用的起源，设计并合成了几种变体（3-9），方法是修饰喹啉酮骨架，并将它们的利尿作用与狗中的Lead 1和呋塞米进行比较。 。已经发现，由附着在四氢吡啶环系统上的4-肟-O-磺酸和1-N-酰基羰基部分的排列排列所提供的负电荷分布模式对于活性的发展是不可避免的，这强烈支持了Na（+）-K（+）-2Cl（-）共转运蛋白活性位点的先前提出的模型。还报道了化合物9的合成所需的二氢噻吩并[3，2-b]吡啶-7（4H）-单环系统的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00122-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-胺-4-氯苯酚酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8-chloro-5-oxo-1-p-toluenesulfonyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含肟-O-磺酸部分的双环稠合杂环的合成和利尿活性。

  摘要：

  为了研究M17055（1）的环状利尿作用的起源，设计并合成了几种变体（3-9），方法是修饰喹啉酮骨架，并将它们的利尿作用与狗中的Lead 1和呋塞米进行比较。 。已经发现，由附着在四氢吡啶环系统上的4-肟-O-磺酸和1-N-酰基羰基部分的排列排列所提供的负电荷分布模式对于活性的发展是不可避免的，这强烈支持了Na（+）-K（+）-2Cl（-）共转运蛋白活性位点的先前提出的模型。还报道了化合物9的合成所需的二氢噻吩并[3，2-b]吡啶-7（4H）-单环系统的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00122-7

文献信息

• 7-Chloro-5-hydroxy-1-[2-methyl-4-(2-methylbenzoylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1 H -1-benzazepine (OPC-41061): A potent, orally active nonpeptide arginine vasopressin V 2 receptor antagonist
  作者：Kazumi Kondo、Hidenori Ogawa、Hiroshi Yamashita、Hisashi Miyamoto、Michinori Tanaka、Kenji Nakaya、Kazuyoshi Kitano、Yoshitaka Yamamura、Shigeki Nakamura、Toshiyuki Onogawa、Toyoki Mori、Michiaki Tominaga

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00101-7

  日期：1999.8

  benzazepine derivatives as orally active nonpeptide arginine vasopressin (AVP) V2 receptor antagonists. After the lead structure OPC-31260 was structurally evaluated and optimized, the introduction of the 7-Cl moiety on the benzazepine and 2-CH3 on the aminobenzoyl moiety enhanced its oral activity. The new AVP-V2 selective antagonist OPC-41061 was determined to be a potent and orally active agent.

  我们先前报道了一系列苯并ze庚因衍生物作为口服活性非肽精氨酸加压素（AVP）V2受体拮抗剂。在对铅结构OPC-31260进行结构评估和优化后，苯并ze庚因上的7-Cl部分和氨基苯甲酰基部分上的2-CH3引入增强了其口服活性。新的AVP-V2选择性拮抗剂OPC-41061被确定为有效的口服活性剂。
• Frew, Andrew J.; Proctor, George R.; Silverton, James V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1251 - 1256
  作者：Frew, Andrew J.、Proctor, George R.、Silverton, James V.

  DOI：——

  日期：——