ethyl 4-[N-(5-chloro-2-methoxycarbonylphenyl)-N-p-toluenesulfonylamino]butyrate | 38314-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[N-(5-chloro-2-methoxycarbonylphenyl)-N-p-toluenesulfonylamino]butyrate
• 英文别名: methyl 4-chloro-2-[N-(3-ethoxycarbonyl)propyl-N-p-toluenesulfonyl]aminobenzoate；Methyl 2-(n-(3-(ethoxycarbonyl)propyl)-N-tosylamino)-4-chlorobenzoate；methyl 4-chloro-2-[(4-ethoxy-4-oxobutyl)-(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 38314-47-5
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₆S
• 分子量: 453.944
• InChiKey: RVEASWSNMQMONO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[N-(5-chloro-2-methoxycarbonylphenyl)-N-p-toluenesulfonylamino]butyrate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 8-chloro-5-(N-methylamino)-1-[4-[(2-methylbenzoyl)amino]benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  7-氯-5-羟基-1- [2-甲基-4-（2-甲基苯甲酰基-氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因（OPC-41061）：有力口服活性非肽精氨酸加压素V2受体拮抗剂。

  摘要：

  我们先前报道了一系列苯并ze庚因衍生物作为口服活性非肽精氨酸加压素（AVP）V2受体拮抗剂。在对铅结构OPC-31260进行结构评估和优化后，苯并ze庚因上的7-Cl部分和氨基苯甲酰基部分上的2-CH3引入增强了其口服活性。新的AVP-V2选择性拮抗剂OPC-41061被确定为有效的口服活性剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00101-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-胺-4-氯苯酚酯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-[N-(5-chloro-2-methoxycarbonylphenyl)-N-p-toluenesulfonylamino]butyrate
  参考文献：
  名称：

  7-氯-5-羟基-1- [2-甲基-4-（2-甲基苯甲酰基-氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因（OPC-41061）：有力口服活性非肽精氨酸加压素V2受体拮抗剂。

  摘要：

  我们先前报道了一系列苯并ze庚因衍生物作为口服活性非肽精氨酸加压素（AVP）V2受体拮抗剂。在对铅结构OPC-31260进行结构评估和优化后，苯并ze庚因上的7-Cl部分和氨基苯甲酰基部分上的2-CH3引入增强了其口服活性。新的AVP-V2选择性拮抗剂OPC-41061被确定为有效的口服活性剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00101-7

文献信息

• Synthesis and diuretic activity of bicyclic fused heterocycles containing oxime-O-sulfonic acid moiety
  作者：Kazumi Nishijima、Hidemitsu Nishida、Yoshiaki Yamashita、Manabu Ito、Yoshiaki Onuki、Masahiro Mizota、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00122-7

  日期：2000.2

  In order to investigate the origin of the loop-type diuretic activity of M17055 (1), several variants (3-9) were designed and synthesized by modifying the quinolinone skeleton, and their diuretic activities were compared with the lead 1 and furosemide in dogs. It was found that the negative charge distribution pattern afforded by the dispositional arrangement of the 4-oxime-O-sulfonic acid and 1-N-acyl

  为了研究M17055（1）的环状利尿作用的起源，设计并合成了几种变体（3-9），方法是修饰喹啉酮骨架，并将它们的利尿作用与狗中的Lead 1和呋塞米进行比较。 。已经发现，由附着在四氢吡啶环系统上的4-肟-O-磺酸和1-N-酰基羰基部分的排列排列所提供的负电荷分布模式对于活性的发展是不可避免的，这强烈支持了Na（+）-K（+）-2Cl（-）共转运蛋白活性位点的先前提出的模型。还报道了化合物9的合成所需的二氢噻吩并[3，2-b]吡啶-7（4H）-单环系统的首次合成。