acetic acid isobutoxycarbonyl ester | 60059-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid isobutoxycarbonyl ester
• 英文别名: 2-Methylpropoxycarbonyl acetate
• CAS: 60059-19-0
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: UBCPEJWDNIYNJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid isobutoxycarbonyl ester 、 4-硝基邻苯二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-acetyl-2-amino-5-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  通过亚硫酰基硝基苯并三唑制得亚硫酸酯的一般有效途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981985u
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 生成 acetic acid isobutoxycarbonyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种改进的制备 8-取代鸟嘌呤的程序可用电子补充信息 (ESI)：新化合物的表征。见http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b302529b/

  摘要：

  描述了使用新的磷 (III) 介导的 4-acylamino-5-nitrosopyrimidines 环化作为关键步骤制备 8-取代鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b302529b

文献信息

• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。
• Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. IV. Phosphorotriester and 'Phosphite-Triester' Phosphorylation of Protected Serine-Containing Peptides
  作者：JW Perich、RB Johns

  DOI：10.1071/ch9901609

  日期：——

  The phosphorylation of Ac-Ser- NHMe or Ac- Gly-Ser-Gly-NHMe with diphenyl phosphorochloridate /pyridine gave diphenyl hydrogen phosphate in high yield instead of the expected-Ser(PO3Ph2)-peptide. A 31P n.m.r . spectroscopy study of the phosphorylation reaction established that, with the use of diphenyl phosphorochloridate in pyridine, the intermediate diphenyl phosphoro-N-pyridinium chloride was the active phosphorylation species and that phosphorylation of the hydroxy group of Ac-Ser- NHMe or Ac- Gly-Ser-Gly-NHMe was followed by rapid dephosphorylation of the O-( diphenylphosphono ) seryl residue. While diethyl phosphorochloridate /pyridine phosphorylation of Ac-Ser- NHMe also did not give Ac-Ser(PO3Et2)- NHMe, both the two-step ( i ) diethyl phosphorochloridite /pyridine, (ii) iodine/water and the two-step (i) diethyl N,N-diethylphosphoramidite/1H-tetrazole, (ii) iodine/water 'phosphite-triester' phosphorylation of Ac-Ser- NHMe gave Ac- Ser(PO3Et2)- NHMe in high yield.

  用二苯基磷酰氯/吡啶对 Ac-Ser- NHMe 或 Ac- Gly-Ser-Gly-NHMe 进行磷酸化反应，可获得高产率的磷酸二苯基氢，而不是预期的er(PO3Ph2)肽。对磷酸化反应的 31P n.m.r .光谱研究表明，在吡啶中使用二苯基磷酰氯时，中间体二苯基磷-N-吡啶氯化物是活跃的磷酸化物种，Ac-Ser- NHMe 或 Ac- Gly-Ser-Gly-NHMe 的羟基磷酸化后，O-( 二苯基磷) 丝氨酸残基迅速去磷酸化。虽然二乙基氯膦酸盐/吡啶对 Ac-Ser- NHMe 的磷酸化也不会产生 Ac-Ser(PO3Et2)-NHMe，但两步法（i）二乙基氯膦酸盐/吡啶、(ii) 碘/水和两步法 (i) N,N-二乙基亚磷酰胺二乙酯/1H-四氮唑，(ii) 碘/水 "亚磷酸三酯 "磷酸化 Ac-Ser- NHMe，都能高产率地得到 Ac-Ser(PO3Et2)-NHMe。
• An improved procedure for the preparation of 8-substituted guaninesElectronic supplementary information (ESI) available: characterisation of new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b302529b/
  作者：Ming Xu、Fabio De Giacomo、Duncan E. Paterson、Tesmol G. George、Andrea Vasella

  DOI：10.1039/b302529b

  日期：——

  The preparation of 8-substituted guanines using a new phosphorus(III)-mediated cyclisation of 4-acylamino-5-nitrosopyrimidines as the key step is described.

  描述了使用新的磷 (III) 介导的 4-acylamino-5-nitrosopyrimidines 环化作为关键步骤制备 8-取代鸟嘌呤。
• [EN] OLEFIN CONTAINING NUCLEAR TRANSPORT MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DU TRANSPORT NUCLÉAIRE CONTENANT DES OLÉFINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KARYOPHARM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012099807A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention generally relates to the field of nuclear transport modulators, e.g., CRM1 inhibitors, and more particularly to new substituted-heterocyclic azole compounds, the synthesis and use of these compounds and their pharmaceutical compositions, e.g., in the treatment, modulation and/or prevention of physiological conditions associated with CRM1 activity such as in treating cancer and other neoplastic disorders, inflammatory diseases, disorders of abnormal tissue growth and fibrosis including cardiomyopathy, pulmonary fibrosis, hepatic fibrosis, glomerulonephritis, and other renal disorders, and for the treatment of viral infections (both acute and chronic).

  该发明一般涉及核运输调节剂领域，例如CRM1抑制剂，更具体地涉及新的取代杂环唑类化合物，这些化合物的合成和使用以及它们的药物组合物，例如，在治疗，调节和/或预防与CRM1活性相关的生理状况，如治疗癌症和其他肿瘤性疾病，炎症性疾病，异常组织生长和纤维化的障碍，包括心肌病，肺纤维化，肝纤维化，肾小球肾炎和其他肾脏疾病，以及治疗病毒感染（急性和慢性）。
• Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. VI. The Efficient Global 'Phosphite-Triester' Phosphorylation of Multiple-Serine-Containing Peptides by Using Dibenzyl N,N-Diethylphosphoramidite
  作者：JW Perich、RB Johns

  DOI：10.1071/ch9901633

  日期：——

  The peptide Ac-Ser(P)- NHMe and the multiple-Ser(P)-containing peptides Ac-Ser(P)-Ser(P)- NHMe and Ac-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)- NHMe were prepared in good yield by a global phosphorylation approach which employed benzyl phosphate protection. The three serine-containing peptides were phosphorylated by the use of dibenzyl N,N-diethylphosphoramidite/1H-tetrazole followed by in situ oxidation of the resultant dibenzyl phosphite-triesters with m- chloroperoxybenzoic acid. The protected Ser(PO3Bzl2)-containing peptides were purified by C18 reverse-phase silica flash column chromatography and the benzyl phosphate groups were cleaved from the protected Ser(PO3Bzl2) peptides by palladium- catalysed hydrogenolysis.

  采用磷酸苄基酯保护的全局磷酸化方法制备了多肽 Ac-Ser(P)-NHMe，以及含有多个丝氨酸（P）的多肽 Ac-Ser(P)-Ser(P)-NHMe 和 Ac-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-NHMe，并取得了良好的收率。先用 N,N-二乙基亚磷酰胺二苄酯/1H-四氮唑对这三种含丝氨酸的肽进行磷酸化，然后用间氯过氧苯甲酸对得到的亚磷酸二苄酯进行原位氧化。受保护的含 Ser(PO3Bzl2) 多肽经 C18 反相硅胶闪速柱层析纯化，受保护的 Ser(PO3Bzl2) 多肽中的磷酸苄基在钯催化下氢解。