6-(3,4-二氨基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-哒嗪酮 | 74150-02-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(3,4-二氨基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-哒嗪酮
• 中文别名: 6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢吡嗪-3(2H)-酮
• 英文名称: 6-(3,4-diaminophenyl)-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(3,4-diaminophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；4,5-dihydro-5-methyl-6-(3,4-diaminophenyl)-3(2H)pyridazinone；6-(3,4-diaminophenyl)-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one；3-(3,4-diaminophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 74150-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• mdl: MFCD00761653
• 分子量: 218.258
• InChiKey: WXSDHOPIGKDWTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-二氨基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-哒嗪酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) copper(l) iodide 、 sodium hydrogensulfite 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-{2-[2-amino-5-(4-fluoro-2H-pyrazol-3-yl)pyridin-3-yl]-1H-benzimidazol-5-yl}-5-methyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  AMINOPYRIDINE DERIVATIVES FOR TREATING TUMORS AND INFLAMMATORY DISEASES

  摘要：

  化合物的结构式（I），其中R1、R2、R3、R4、R7和Y具有权利要求1中指示的含义，是PDK1和细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗和炎症性疾病的治疗。

  公开号：

  US20120115861A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(4-乙酰氨基苯基)-1-氧代丙烷-2-基)丙二酸二乙酯 在 platinum(IV) oxide 、 联苯 、 硫酸 、 硝酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(3,4-二氨基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-哒嗪酮
  参考文献：
  名称：

  匹莫苯丹关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种匹莫苯丹关键中间体的制备方法，包括以下步骤：（ⅰ）合成化合物Ⅰ；（ⅱ）化合物Ⅰ经亲核取代反应生成化合物Ⅱ；（ⅲ）化合物Ⅱ经硝化反应生成化合物Ⅲ；（ⅳ）化合物Ⅲ经水解反应生成化合物Ⅳ；（ⅴ）化合物IV经脱羧反应生成化合物Ⅴ；（ⅵ）化合物Ⅴ与水合肼溶液反应生成化合物Ⅵ；（ⅶ）化合物Ⅵ与水合肼溶液反应生成化合物Ⅶ。本发明提供了一种匹莫苯丹关键中间体4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(3,4‑二胺基苯基)‑3(2H)哒嗪酮的制备方法，反应步骤少，无需使用液溴、氰化钾等剧毒和腐蚀性较强的原料，对环境污染小，易于工业化放大。

  公开号：

  CN107522663A

文献信息

• Substituted pyridazinones
  申请人：Orion Corporation/Orion Pharmaceutica

  公开号：US05151420A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  Substituted benzylideneiminophyenylpyridazinones or dihydropyridazinones of formula I ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.8 independently mean hydrogen or lower alkyl, R2 is hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, hydroxy alkyl, halogen alkyl, alkoxy alkyl, pyridyl, furyl, thienyl or cycloalkyl or one of optionally substituted groups; aryl, aralkyl, aralkenyl or nitrogen containing heterocyclic ring joining through an alkyl or alkenyl group and R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 independently mean hydrogen, lower alkyl, hydroxy alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, acyloxy, aroyloxy, formyl, acyl, cyano, amino, carboxy or trifluoromethyl, R.sub.6 and R.sub.7 independently mean hydrogen, amino, lower alkyl, hydroxy, nitro or cyano or R.sub.2 and R.sub.7 together form a --CH.sub.2 --NH-- or --CH.dbd.N-- group and A means phenyl, naphtyl or a nitrogen containing heterocyclic ring. The compounds may be used in the treatment of congestive heart failure.

  式I中的取代苄亚甲基亚胺基吡啶并二氢吡啉酮，其中R.sub.1和R.sub.8独立表示氢或较低的烷基，R2为氢、较低的烷基、三氟甲基、羟基烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、吡啶基、呋喃基、噻吩基或环烷基或其中一个取代基；芳基、芳基烷基、芳基烯基或通过烷基或烯基连接的含氮杂环，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5独立表示氢、较低的烷基、羟基烷基、卤素、羟基、烷氧基、酰氧基、芳酰氧基、甲酰基、酰基、氰基、氨基、羧基或三氟甲基，R.sub.6和R.sub.7独立表示氢、氨基、较低的烷基、羟基、硝基或氰基或R.sub.2和R.sub.7一起形成--CH.sub.2--NH--或--CH.dbd.N--基团，A表示苯基、萘基或含氮杂环。这些化合物可用于治疗充血性心力衰竭。
• Benzimidazole compounds
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter

  公开号：US05401738A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  Benzimidazole compounds of the formula I ##STR1## and salts thereof, exhibit antagonistic properties toward angiotensin II and can be used for the treatment of hypertension, aldosteronism, cardiac insufficiency and an increased intraocular pressure, as well as disturbances of the central nervous system.

  苯并咪唑化合物的化学式为I，其盐具有对抗血管紧张素II的性质，可用于治疗高血压、醛固酮增多症、心脏功能不全、眼内压增高以及中枢神经系统紊乱。
• 一种匹莫苯丹的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN111518081A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明提供了一种匹莫苯丹的合成方法，属于药物化工技术领域，其步骤为：步骤(1)：在有机溶剂中，以乙酰苯胺和2‑氯丙酰氯为原料，在路易斯酸催化剂作用下，生成化合物Ⅰ；步骤(2)：在酸酐中，化合物I和硝酸通过硝化反应生产化合物Ⅱ；步骤(3)：化合物Ⅱ在甲醇钠作用下和丙二酸二乙酯于反应试剂中发生亲核取代反应，然后在氢氧化钠作用下于反应试剂中发生水解反应，用稀盐酸调节反应体系PH为3‑4后，生成化合物Ⅲ；步骤(4)：化合物Ⅲ于脱羧试剂反应生成化合物IV；步骤(5)：化合物IV与水合肼在贵金属催化剂于反应溶剂中进行反应生成化合物Ⅴ；步骤(6)：化合物Ⅴ与对甲氧基苯甲醛在催化剂作用下于反应溶剂中反应生成匹莫苯丹VI。本发明方法所制备的匹莫苯丹制备方法简单，试剂毒性小，且具有优异的临床疗效和临床安全性。
• 一种匹莫苯丹的化学合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN106518850B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种匹莫苯丹的化学合成方法，其步骤为：在混合有机溶剂中，在复合催化剂作用下，乙酰苯胺和2‑甲基‑3‑甲氧羰基丙酰氯反应生成3‑对乙酰氨基苯甲酰基丁酸甲酯，再与硝化试剂反应得到3‑(4‑乙酰氨基‑3‑硝基苯甲酰基)‑丁酸甲酯，然后3‑(4‑乙酰氨基‑3‑硝基苯甲酰基)‑丁酸甲酯在醇类溶剂中与碱回流反应得到3‑(4‑氨基‑3‑硝基苯甲酰基)‑丁酸，3‑(4‑氨基‑3‑硝基苯甲酰基)‑丁酸与水合肼回流反应得到4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(4‑氨基‑3‑硝基苯基)‑3(2H)‑哒嗪酮，4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(4‑氨基‑3‑硝基)‑3(2H)‑哒嗪酮在无水甲醇中与锌粉还原得到4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(3,4‑二氨基苯基)‑3(2H)‑哒嗪酮，4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(3,4‑二氨基苯基)‑3(2H)‑哒嗪酮与对甲氧基苯甲醛回流反应得到匹莫苯丹。本发明反应步骤少，操作安全方便，成本低。
• Pyridazinone derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04954499A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  A pyridizinone derivative of the formula I ##STR1## wherein R is F, Cl, Br, I or R.sup.1 R.sup.2 N, R.sup.1 and R.sup.2 are each H, C.sub.1-4 -alkyl or benzyl, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each H or C.sub.1-4 -alkyl and wherein it is only possible for R to be benzylamino, R.sup.3 to be CH.sub.3 and R.sup.4 to H at the same time if R.sup.5 is alkyl, and salts thereof display positive inotropic properties and vasodilative properties and can be used, in particular, as intermediate products in the production of other pharmaceutical agents.

  公式I的吡啶嗪衍生物，其中R为F、Cl、Br、I或R1R2N，R1和R2分别为H、C1-4烷基或苄基，R3、R4和R5分别为H或C1-4烷基。如果R5为烷基，则只有在R为苄胺基，R3为CH3且R4为H的情况下才可能发生。其盐具有正性肌力作用和扩血管作用，并可用作其他药物制剂生产中的中间体。