6-chloro-2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid | 312758-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Chloranyl-2-Methyl-4-Phenyl-Quinoline-3-Carboxylic Acid
• CAS: 312758-85-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: DTGFDMHLQGULMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 6-chloro-2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型三唑基喹啉衍生物作为潜在的抗疟药的合成与评价

  摘要：

  含喹啉的天然产物及其衍生物在药物化学中的巨大潜力使我们发现了一系列25种化合物，用于开发新的抗疟药。通过点击化学启发的分子杂交方法合成了一系列三唑基2-甲基-4-苯基喹啉-3-羧酸酯衍生物，并针对利什曼原虫进行了评估。大部分的筛选衍生物表现出显著体外抗利什曼病活性对前鞭毛体（IC 50范围从2.43到45.75μM）和胞内无鞭毛体（IC 50范围从7.06至34.9μM）比对照，米替福新（IC 50 = 8.4μM），与标准药物相比，细胞毒性较小。总体结果表明，原型标志着抗衰老化学疗法的新结构领先。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.014
• 作为产物：
  描述：

  乙基6-氯-2-甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到6-chloro-2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性，双重脂肪酸结合蛋白4和5抑制剂的设计与合成

  摘要：

  双重抑制脂肪酸结合蛋白4和5（FABP4和FABP5）有望对许多代谢参数（如胰岛素敏感性和血糖水平）产生有益影响，并应预防动脉粥样硬化。从FABP4选择性聚焦筛选命中开始，将生物结构信息用于以所需方式调节选择性，并设计出对FABP3具有良好选择性的有效双重FABP4 / 5抑制剂。化合物12具有很好的药代动力学特性，没有重大的安全预警，因此被确定为合适的工具化合物，可用于进一步的体内研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.071

文献信息

• Poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) and N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide as efficient reagents for synthesis of quinolines
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Somayeh Akbari-Dadamahaleh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.076

  日期：2009.3

  Poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] and N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA] were used as efficient reagents for the synthesis of quinolines in excellent yields from 2-aminoaryl ketones and carbonyl compounds under aqueous and solvent-free conditions.

  聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和N，N，N ' ，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]被用作合成喹啉的有效试剂在无水和无溶剂条件下，从2-氨基芳基酮和羰基化合物可得到优异的收率。
• Design and synthesis of selective, dual fatty acid binding protein 4 and 5 inhibitors
  作者：Holger Kühne、Ulrike Obst-Sander、Bernd Kuhn、Aurelia Conte、Simona M. Ceccarelli、Werner Neidhart、Markus G. Rudolph、Giorgio Ottaviani、Rodolfo Gasser、Sung-Sau So、Shirley Li、Xiaolei Zhang、Lin Gao、Michael Myers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.071

  日期：2016.10

  Dual inhibition of fatty acid binding proteins 4 and 5 (FABP4 and FABP5) is expected to provide beneficial effects on a number of metabolic parameters such as insulin sensitivity and blood glucose levels and should protect against atherosclerosis. Starting from a FABP4 selective focused screening hit, biostructure information was used to modulate the selectivity profile in the desired way and to design

  双重抑制脂肪酸结合蛋白4和5（FABP4和FABP5）有望对许多代谢参数（如胰岛素敏感性和血糖水平）产生有益影响，并应预防动脉粥样硬化。从FABP4选择性聚焦筛选命中开始，将生物结构信息用于以所需方式调节选择性，并设计出对FABP3具有良好选择性的有效双重FABP4 / 5抑制剂。化合物12具有很好的药代动力学特性，没有重大的安全预警，因此被确定为合适的工具化合物，可用于进一步的体内研究。
• [EN] ANTIVIRAL USE OF FABP4 MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] UTILISATION ANTIVIRALE DE COMPOSÉS MODULANT LA FABP4
  申请人：CRESCENTA BIOSCIENCES

  公开号：WO2022010951A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  A method for treating a viral disease in a subject comprising administering to said subject a therapeutically effective dose of one or more compounds that bind to fatty acid binding protein FABP4, with compounds described in the specification some having the general formula, Formula I-Formula XII, where W1 – W4 Z1-Z4 Z1 – Z5 X, Y, n, and R1 – R8 are as defined in the claims and description of embodiments. In examples, the ring Z contains Z1-Z4. In other examples, the ring Z contains Z1-Z5. (I)

  一种治疗受试者病毒性疾病的方法，包括向该受试者投予治疗有效剂量的一个或多个结合到脂肪酸结合蛋白FABP4的化合物，其中所述化合物在说明书中被描述，其中一些具有一般式I-式XII，其中W1-W4，Z1-Z4，Z1-Z5，X，Y，n和R1-R8如权利要求和实施例的描述中所定义。在示例中，环Z包含Z1-Z4。在其他示例中，环Z包含Z1-Z5。（I）
• FABP4 as a therapeutic target in skin diseases
  申请人：TICURE LTD.

  公开号：US11229624B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Provided are methods of regulating proliferation and/or differentiation of keratinocytes and immune cells, more specifically to methods of treating pathologies characterized by hyperproliferative keratinocytes or inflammatory skin diseases by administration of FABP4-inhibitor.

  本发明提供了调节角质细胞和免疫细胞增殖和/或分化的方法，更具体地说，提供了通过服用 FABP4 抑制剂治疗以角质细胞过度增殖或炎症性皮肤病为特征的病症的方法。
• Method for Treating or Preventing Fatty Acid Binding Protein 3 Induced B-amyloid Aggregation Diseases
  申请人：NATIONAL TAIWAN NORMAL UNIVERSITY

  公开号：US20190201376A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  A method for treating or preventing fatty acid binding protein 3 induced β-amyloid aggregation diseases is disclosed, comprising administering a pharmaceutical composition to a subject in need, where in the pharmaceutical composition comprises artemisinin.