(-)-(2R,3R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-butan-1-one | 426833-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2R,3R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-butan-1-one
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-4-phenylmethoxybutan-1-one
• CAS: 426833-07-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: NFQCNGPSXYFQLY-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-butan-1-one 在 4 A molecular sieve 2,6-二甲基吡啶 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 rac. trans-N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)cylohexan-1,2-diamine 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+)-(2S,3R)-4-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin A1的c14-c25亚基的合成。

  摘要：

  通过收敛的途径实现了对bafilomycin A1的C14-C25亚基的对映选择性合成。该序列涉及两个动态动力学拆分步骤，即使用光学活性钌配合物的2-烷基1,3-二酮，反选择性还原β-羟基酮以控制C23立体异构中心以及在Evans's反应下的醛醇型反应。条件，这将设置C17和C18立体定位中心。

  DOI：

  10.1021/jo035068m
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 甲酸 、 (R,R)-ruthenium 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (-)-(2R,3R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin A1的c14-c25亚基的合成。

  摘要：

  通过收敛的途径实现了对bafilomycin A1的C14-C25亚基的对映选择性合成。该序列涉及两个动态动力学拆分步骤，即使用光学活性钌配合物的2-烷基1,3-二酮，反选择性还原β-羟基酮以控制C23立体异构中心以及在Evans's反应下的醛醇型反应。条件，这将设置C17和C18立体定位中心。

  DOI：

  10.1021/jo035068m

文献信息

• Enantioselective Monoreduction of 2-Alkyl-1,3-diketones Mediated by Chiral Ruthenium Catalysts. Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Florence Eustache、Peter I. Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol025527q

  日期：2002.4.1

  The reduction of 2-alkyl-1,3-diketones using (R,R)- or (S,S)-RuCl[N-(tosyl)-1,2-diphenylethylenediamine](p-cymene) in the presence of formic acid and triethylamine affords syn-2-alkyl-3-hydroxy ketones as the major products with high enantioselectivity. [reaction: see text]

  在存在甲酸的情况下，使用（R，R）-或（S，S）-RuCl [N-（甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺]（对伞花烯）还原2-烷基-1,3-二酮酸和三乙胺可提供对位-2-烷基-3-羟基酮作为主要产物，具有高对映选择性。[反应：看文字]
• Enantioselective monoreduction of 2-alkyl 1,3-diketones using chiral ruthenium catalysts. Synthesis of the C14C25 fragment of bafilomycin A1
  作者：Florence Eustache、Peter I. Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.192

  日期：2003.12

  The enantioselective monoreduction of 2-alkyl 1,3-diketones by dynamic kinetic resolution using optically active ruthenium catalysts allowed the preparation of the C14–C25 fragment of bafilomycin A1.

  通过使用旋光性钌催化剂的动态动力学拆分，对2-烷基1,3-二酮进行对映选择性单还原，从而制备了巴氟霉素A 1的C14–C25片段。
• REETZ, M. T.;KESSELER, K.;JUNG, A., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 21, 4327-4336
  作者：REETZ, M. T.、KESSELER, K.、JUNG, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the C14−C25 Subunit of Bafilomycin A₁
  作者：Florence Eustache、Peter I. Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo035068m

  日期：2003.12.1

  sequence involves two dynamic kinetic resolution steps of 2-alkyl 1,3-diketones that use optically active ruthenium complexes, an anti-selective reduction of a beta-hydroxyketone to control the C23 stereogenic center, and an aldol-type reaction under Evans' conditions, which sets the C17 and C18 stereogenic centers.

  通过收敛的途径实现了对bafilomycin A1的C14-C25亚基的对映选择性合成。该序列涉及两个动态动力学拆分步骤，即使用光学活性钌配合物的2-烷基1,3-二酮，反选择性还原β-羟基酮以控制C23立体异构中心以及在Evans's反应下的醛醇型反应。条件，这将设置C17和C18立体定位中心。