3-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)quinoxaline | 928790-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)quinoxaline
• 英文别名: (3-Chloroquinoxalin-2-yl)-(2-fluorophenyl)methanone
• CAS: 928790-66-3
• 化学式: C₁₅H₈ClFN₂O
• 分子量: 286.693
• InChiKey: DWOYQYSGAGUKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)quinoxaline 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-Methyl-5H-5,6,11-triaza-naphthacen-12-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷基烯基卡宾催化的亲核芳基化反应合成杂环化合物。

  摘要：

  由3,4-二氟硝基苯和2-氟苯甲醛分两步或三步合成吨酮和a啶酮。关键步骤是咪唑烷烯基卡宾催化的亲核芳基化反应。3，4-二氟硝基苯的亲核芳基化得到2，2′-二氟-4-硝基二苯甲酮。用O-亲核试剂和N-亲核试剂将二氟二苯甲酮环化，分别得到3-硝基黄嘌呤和3-硝基ac啶酮。吲唑，喹啉基[2,3-b]喹喔啉和噻吩并[2,3-b]喹喔啉衍生物也通过2,3-二氯喹喔啉的亲核芳基化反应，然后用亲核剂环化而合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1653
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 2-氟苯甲醛 在 1,3-dimethylimidazolim iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到3-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷基烯基卡宾催化的亲核芳基化反应合成杂环化合物。

  摘要：

  由3,4-二氟硝基苯和2-氟苯甲醛分两步或三步合成吨酮和a啶酮。关键步骤是咪唑烷烯基卡宾催化的亲核芳基化反应。3，4-二氟硝基苯的亲核芳基化得到2，2′-二氟-4-硝基二苯甲酮。用O-亲核试剂和N-亲核试剂将二氟二苯甲酮环化，分别得到3-硝基黄嘌呤和3-硝基ac啶酮。吲唑，喹啉基[2,3-b]喹喔啉和噻吩并[2,3-b]喹喔啉衍生物也通过2,3-二氯喹喔啉的亲核芳基化反应，然后用亲核剂环化而合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1653

文献信息

• Synthesis of Heterocyclic Compounds via Nucleophilic Aroylation Catalyzed by Imidazolidenyl Carbene
  作者：Yumiko Suzuki、Tomonori Toyota、Akira Miyashita、Masayuki Sato

  DOI：10.1248/cpb.54.1653

  日期：——

  Xanthones and acridones were synthesized from 3,4-difluoronitrobenzene and 2-fluorobenzaldehydes in two or three steps. The key step was nucleophilic aroylation catalyzed by imidazolidenyl carbene. The nucleophilic aroylation of 3,4-difluoronitrobenzene afforded 2,2'-difluoro-4-nitrobenzophenones. The cyclization of the difluorobenzophenones with O-nucleophile and N-nucleophile yielded 3-nitroxanthones

  由3,4-二氟硝基苯和2-氟苯甲醛分两步或三步合成吨酮和a啶酮。关键步骤是咪唑烷烯基卡宾催化的亲核芳基化反应。3，4-二氟硝基苯的亲核芳基化得到2，2′-二氟-4-硝基二苯甲酮。用O-亲核试剂和N-亲核试剂将二氟二苯甲酮环化，分别得到3-硝基黄嘌呤和3-硝基ac啶酮。吲唑，喹啉基[2,3-b]喹喔啉和噻吩并[2,3-b]喹喔啉衍生物也通过2,3-二氯喹喔啉的亲核芳基化反应，然后用亲核剂环化而合成。