8',8'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-1H-quinoline]-2'-one | 174876-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8',8'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-1H-quinoline]-2'-one
• CAS: 174876-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: BUIGTTFZBFTTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8',8'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-1H-quinoline]-2'-one 在 盐酸 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-Methoxy-8,8-dimethyl-7,8-dihydro-5H-quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, chiral chromatographic separation, and biological activities of the enantiomers of 10,10-dimethylhuperzine A

  摘要：

  (+/−)-10,10-二甲基石松碱A（2，DMHA）已经被合成，其对映体通过手性HPLC分离。(-)-DMHA抑制AChE的K-i值接近(-)-石松碱A，而(+)-DMHA对AChE没有抑制活性。另一方面，在对神经元的测试中，两种对映体对抗谷氨酸诱导的神经毒性作用相当。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00494-7
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸正丁酯 、 7,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到8',8'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-1H-quinoline]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-10,10-dimethylhuperzine A — a huperzine analogue possessing a slower enzyme off-rate

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-10,10-dimethylhuperzine A is reported together with its kinetic (k(on) and k(off)) and dissociation constants for the inhibition of fetal bovine serum acetylcholinesterase. While somewhat more potent than (+/-)-huperzine A, the dimethyl analogue shows a slower off-rate from AChE, a result that may be of potential therapeutic value.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00012-1

文献信息

• Synthesis of (±)-10,10-dimethylhuperzine A — a huperzine analogue possessing a slower enzyme off-rate
  作者：Alan P. Kozikowski、Qingjie Ding、Ashima Saxena、Bhupendra P. Doctor

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00012-1

  日期：1996.2

  The synthesis of (+/-)-10,10-dimethylhuperzine A is reported together with its kinetic (k(on) and k(off)) and dissociation constants for the inhibition of fetal bovine serum acetylcholinesterase. While somewhat more potent than (+/-)-huperzine A, the dimethyl analogue shows a slower off-rate from AChE, a result that may be of potential therapeutic value.
• Synthesis, chiral chromatographic separation, and biological activities of the enantiomers of 10,10-dimethylhuperzine A
  作者：V Rajendran、K.R.C Prakash、Haresh S Ved、Ashima Saxena、Bhupendra P Doctor、Alan P Kozikowski

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00494-7

  日期：2000.11

  (+/-)-10,10-Dimethylhuperzine A (2, DMHA) has been synthesized, and its enantiomers have been separated using chiral HPLC. (-)-DMHA inhibits AChE with a K-i value approaching that of (-)-huperzine A, whereas (+)-DMHA shows no AChE inhibitory activity. On the other hand, both enantiomers are equally potent against glutamate-induced neurotoxicity when tested in neurons. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+/−)-10,10-二甲基石松碱A（2，DMHA）已经被合成，其对映体通过手性HPLC分离。(-)-DMHA抑制AChE的K-i值接近(-)-石松碱A，而(+)-DMHA对AChE没有抑制活性。另一方面，在对神经元的测试中，两种对映体对抗谷氨酸诱导的神经毒性作用相当。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。