4-(3-oxo-3-phenylpropyl)-2H-chromen-2-one | 1374425-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-oxo-3-phenylpropyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(3-Oxo-3-phenylpropyl)chromen-2-one
• CAS: 1374425-18-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: XMPWGHODMPRYLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基香豆素 在 selenium(IV) oxide 、 三丁基膦 、 水 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-oxo-3-phenylpropyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  以水为氢源的磷烷介导的非对映选择性、Domino aza-Morita-Baylis-Hillman/还原序列

  摘要：

  这里公开的新多米诺过程涉及 PBu3 作为亲核剂和还原剂。该方法结合了合适的缺电子二烯、N-甲苯磺酰亚胺、三正丁基膦和水。最终产品正式来自减少乙烯基氮杂-森田-Baylis-Hillman 加合物。该反应在对新创建的连续碳中心的相对构型进行出色的立体化学控制的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101712

文献信息

• Palladium-catalyzed substitution of (coumarinyl)methyl acetates with C-, N-, and S-nucleophiles
  作者：Kalicharan Chattopadhyay、Erik Fenster、Alexander J Grenning、Jon A Tunge

  DOI：10.3762/bjoc.8.133

  日期：——

  The palladium-catalyzed nucleophilic substitution of (coumarinyl)methyl acetates is described. The reaction proceeds though a palladium π-benzyl-like complex and allows for many different types of C-, N-, and S-nucleophiles to be regioselectively added to the biologically active coumarin motif. This new method was utilized to prepare a 128-membered library of aminated coumarins for biological screening.

  描述了钯催化的（香豆素基）甲基乙酸酯的亲核取代反应。该反应通过钯π-苄基类似物复合物进行，并允许许多不同类型的C、N和S亲核试剂以区域选择性地加到生物活性香豆素基团上。利用这种新方法制备了一个128种氨基香豆素的生物筛选库。
• A Phosphane-Mediated Diastereoselective, Domino aza-Morita-Baylis-Hillman/Reduction Sequence Involving Water as Hydrogen Source
  作者：Deepti Duvvuru、Pascal Retailleau、Jean-François Betzer、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/ejoc.201101712

  日期：2012.2

  The new domino process disclosed here involves PBu3 as both a nucleophilic and a reducing agent. The process combines suitable electron-poor dienes, N-tosylimines, tri-n-butylphosphane and water. The final products formally result from reduction of vinylogous aza-Morita–Baylis–Hillman adducts. The reaction proceeds with an excellent stereochemical control of the relative configurations of the newly

  这里公开的新多米诺过程涉及 PBu3 作为亲核剂和还原剂。该方法结合了合适的缺电子二烯、N-甲苯磺酰亚胺、三正丁基膦和水。最终产品正式来自减少乙烯基氮杂-森田-Baylis-Hillman 加合物。该反应在对新创建的连续碳中心的相对构型进行出色的立体化学控制的情况下进行。