(E)-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-2H-chromen-2-one | 1374425-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]chromen-2-one
• CAS: 1374425-10-1
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: NRFUCWMYPUWQAX-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-2H-chromen-2-one 在 三丁基膦 、 水 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-(3-oxo-3-phenylpropyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  以水为氢源的磷烷介导的非对映选择性、Domino aza-Morita-Baylis-Hillman/还原序列

  摘要：

  这里公开的新多米诺过程涉及 PBu3 作为亲核剂和还原剂。该方法结合了合适的缺电子二烯、N-甲苯磺酰亚胺、三正丁基膦和水。最终产品正式来自减少乙烯基氮杂-森田-Baylis-Hillman 加合物。该反应在对新创建的连续碳中心的相对构型进行出色的立体化学控制的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101712
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基香豆素 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (E)-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  以水为氢源的磷烷介导的非对映选择性、Domino aza-Morita-Baylis-Hillman/还原序列

  摘要：

  这里公开的新多米诺过程涉及 PBu3 作为亲核剂和还原剂。该方法结合了合适的缺电子二烯、N-甲苯磺酰亚胺、三正丁基膦和水。最终产品正式来自减少乙烯基氮杂-森田-Baylis-Hillman 加合物。该反应在对新创建的连续碳中心的相对构型进行出色的立体化学控制的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101712

文献信息

• A Phosphane-Mediated Diastereoselective, Domino aza-Morita-Baylis-Hillman/Reduction Sequence Involving Water as Hydrogen Source
  作者：Deepti Duvvuru、Pascal Retailleau、Jean-François Betzer、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/ejoc.201101712

  日期：2012.2

  The new domino process disclosed here involves PBu3 as both a nucleophilic and a reducing agent. The process combines suitable electron-poor dienes, N-tosylimines, tri-n-butylphosphane and water. The final products formally result from reduction of vinylogous aza-Morita–Baylis–Hillman adducts. The reaction proceeds with an excellent stereochemical control of the relative configurations of the newly

  这里公开的新多米诺过程涉及 PBu3 作为亲核剂和还原剂。该方法结合了合适的缺电子二烯、N-甲苯磺酰亚胺、三正丁基膦和水。最终产品正式来自减少乙烯基氮杂-森田-Baylis-Hillman 加合物。该反应在对新创建的连续碳中心的相对构型进行出色的立体化学控制的情况下进行。