ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1006907-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；Ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1-(4-sulfamoylphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1006907-47-6
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O₄S
• 分子量: 389.407
• InChiKey: IQULXHVPSNRBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新型α7烟碱乙酰胆碱受体的正变构调节剂：支架跳跃法

  摘要：

  本文重点研究基于支架跳跃的发现和表征参考分子（A-867744）周围的新型烟碱α7受体正调节剂（α7nAChR PAM）配体。首先，进行了大量努力以评估各种药效基团对化学修饰的体外效价（SAR评估）的重要性。随后，合成并表征了具有多功能杂芳族中心核的几种新衍生物。确定了一种有前途的，含吡唑的新化学型，具有良好的物理化学和体外参数。还进行了基于同源性建模的回顾性分析。除具有良好的体外特性外，最先进的衍生物图69还显示了在啮齿动物认知模型中的体内功效（在小鼠位置识别测试中东pol碱引起的失忆）和可接受的药代动力学特性。根据体内数据，所得具有先进药物样特征的分子有可能在生物学相关剂量范围内改善认知能力，从而进一步增强了α7nACh受体在认知过程中的支持作用的观点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113189
• 作为产物：
  描述：

  4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.08h， 以78%的产率得到ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/17932

  摘要：

  公开号：

文献信息

• HETEROCYCLES USEFUL AS INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE
  申请人：Chong Wesley Kwan Mung

  公开号：US20100256357A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Sulfonamides and pharmaceutical compositions containing the compounds useful in controlling intraocular pressure are disclosed. Methods for controlling intraocular pressure through administration of the compositions are also disclosed.

  本文披露了磺胺类化合物及其药物组合物的制备方法，这些化合物对于控制眼压具有有用的作用。本文还披露了通过给予这些药物组合物来控制眼压的方法。
• [EN] HETEROCYCLES USEFUL AS INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES UTILES EN TANT QU'inhibiteurs d'anhydrase carbonique
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2008017932A2

  公开（公告）日：2008-02-14

  [EN] Sulfonamides and pharmaceutical compositions containing the compounds useful in controlling intraocular pressure are disclosed. Methods for controlling intraocular pressure through administration of the compositions are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne des sulfamides et des compositions pharmaceutiques contenant des composés utiles dans le réglage de la pression intraoculaire. L'invention concerne également des procédés pour le réglage de la pression intraoculaire par l'administration de compositions.
• Discovery of novel positive allosteric modulators of the α7 nicotinic acetylcholine receptor: Scaffold hopping approach
  作者：István Ledneczki、Pál Tapolcsányi、Eszter Gábor、András Visegrády、Márton Vass、János Éles、Patrik Holm、Anita Horváth、Anikó Pocsai、Sándor Mahó、István Greiner、Balázs Krámos、Zoltán Béni、János Kóti、Anna E. Káncz、Márta Thán、Sándor Kolok、Judit Laszy、Ottilia Balázs、Gyula Bugovits、József Nagy、Mónika Vastag、Ágota Szájli、Éva Bozó、György Lévay、Balázs Lendvai、Zsolt Némethy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113189

  日期：2021.3

  The paper focuses on the scaffold hopping-based discovery and characterization of novel nicotinic alpha 7 receptor positive modulator (α7 nAChR PAM) ligands around the reference molecule (A-867744). First, substantial efforts were carried out to assess the importance of the various pharmacophoric elements on the in vitro potency (SAR evaluation) by chemical modifications. Subsequently, several new

  本文重点研究基于支架跳跃的发现和表征参考分子（A-867744）周围的新型烟碱α7受体正调节剂（α7nAChR PAM）配体。首先，进行了大量努力以评估各种药效基团对化学修饰的体外效价（SAR评估）的重要性。随后，合成并表征了具有多功能杂芳族中心核的几种新衍生物。确定了一种有前途的，含吡唑的新化学型，具有良好的物理化学和体外参数。还进行了基于同源性建模的回顾性分析。除具有良好的体外特性外，最先进的衍生物图69还显示了在啮齿动物认知模型中的体内功效（在小鼠位置识别测试中东pol碱引起的失忆）和可接受的药代动力学特性。根据体内数据，所得具有先进药物样特征的分子有可能在生物学相关剂量范围内改善认知能力，从而进一步增强了α7nACh受体在认知过程中的支持作用的观点。
• WO2008/17932
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——