(E)-1-[2-(2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl]propan-1-one | 1597408-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-[2-(2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl]propan-1-one
• 英文别名: (E)-1-[2-(2-Nitrostyryl)-1-phenylsulfonyl-1H-indol-3-yl]propan-1-one；1-[1-(benzenesulfonyl)-2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]indol-3-yl]propan-1-one
• CAS: 1597408-43-9
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 460.51
• InChiKey: TWLQUNVRKBVSFK-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[2-(2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl]propan-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 三溴化硼 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.08h， 生成 calothrixin B
  参考文献：
  名称：

  Calothrixin B 及其类似物的全合成

  摘要：

  Calothrixin B 及其类似物的全合成是从 2-甲基吲哚开始的。该合成涉及 2-硝基芳基乙烯基-3-苯基磺酰基乙烯基吲哚的电环化反应，这是获得 2-硝基芳基-4-甲氧基-3-甲基咔唑的关键步骤。氧化这些化合物，然后进行还原环化，生成 N-苯基磺酰基喹咔唑。这些喹咔唑在一锅中进行水解和空气氧化，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301524
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰)-1H-苯并三唑 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.42h， 生成 (E)-1-[2-(2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Calothrixin B 及其类似物的全合成

  摘要：

  Calothrixin B 及其类似物的全合成是从 2-甲基吲哚开始的。该合成涉及 2-硝基芳基乙烯基-3-苯基磺酰基乙烯基吲哚的电环化反应，这是获得 2-硝基芳基-4-甲氧基-3-甲基咔唑的关键步骤。氧化这些化合物，然后进行还原环化，生成 N-苯基磺酰基喹咔唑。这些喹咔唑在一锅中进行水解和空气氧化，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301524