1-(4-Methoxyphenyl)-3-sulfanylidene-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one | 1520019-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-sulfanylidene-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-sulfanylidene-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 1520019-73-1
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₂S
• 分子量: 338.35
• InChiKey: HAHKOGBAKXRQBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bismuth(III) tert-butoxide 、 1-(4-Methoxyphenyl)-3-sulfanylidene-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bismuth(iii) β-thioxoketonates as antibiotics against Helicobacter pylori and as anti-leishmanial agents

  摘要：

  通式为 R1C(O)CH2C(S)R2（R1 = C6H5，R2 = C6H5L1；R1 = C6H5，R2 = p-CF3C6H4L2；R1＝p-MeOC6H4，R2＝C6H5L3； R1＝p-MeOC6H4，R2＝p-CF3C6H4L4； R1＝C5H4N，R2＝C6H5L5； R1＝p-IC6H4，R2＝C6H5L6；R1＝C6H5，R2＝p-IC6H4L7；R1＝C6H5，R2＝C10H7L8 和 R1＝CH3，R2＝C6H5L9）及其通式为 [Bi{R1C(O)CHC(S)R2}3] 的三取代铋（III）配合物进行了合成和全面表征。通过晶体学方法确定了 [Bi{C5H4NC(O)CHC(S)C6H5}3] B5 的固态结构，发现三个δ-硫酮配体通过 O 原子和 S 原子以双齿方式与铋（III）中心结合。评估了铋（III）配合物和相应的硫酮酮对幽门螺杆菌的活性。所有铋（III）络合物对幽门螺杆菌都有很高的活性，其 MIC 大于或等于 3.125 δ¼g mLâ1 ，而游离酸对细菌基本上没有毒性。对所有δ-硫酮酸铋（III）和相应游离酸的抗大肠杆菌原虫活性进行了评估。此外，还评估了对人类成纤维细胞的毒性。所有游离的 β-thioxoketone 都能选择性地对 L. major 原虫产生毒性，显示出作为抗利什曼病原体制剂的一些潜力。其中[C6H5C(O)CH2C(S)C6H5] L1和[C5H4NC(O)CH2C(S)C6H5] L5显示出与两性霉素B相当的活性，在浓度为25δ¼M（6.0δ¼g mLâ1）时可杀死约80%的大鼠原虫。在高浓度下，δ-硫酮酸铋（III）络合物对大叶原虫和成纤维细胞都有毒性，但与游离的δ-硫酮相比，抗利什曼病的活性没有提高。

  DOI：

  10.1039/c3dt52544a
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯甲酸甲酯 在 六甲基二硅氧烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(4-Methoxyphenyl)-3-sulfanylidene-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bismuth(iii) β-thioxoketonates as antibiotics against Helicobacter pylori and as anti-leishmanial agents

  摘要：

  通式为 R1C(O)CH2C(S)R2（R1 = C6H5，R2 = C6H5L1；R1 = C6H5，R2 = p-CF3C6H4L2；R1＝p-MeOC6H4，R2＝C6H5L3； R1＝p-MeOC6H4，R2＝p-CF3C6H4L4； R1＝C5H4N，R2＝C6H5L5； R1＝p-IC6H4，R2＝C6H5L6；R1＝C6H5，R2＝p-IC6H4L7；R1＝C6H5，R2＝C10H7L8 和 R1＝CH3，R2＝C6H5L9）及其通式为 [Bi{R1C(O)CHC(S)R2}3] 的三取代铋（III）配合物进行了合成和全面表征。通过晶体学方法确定了 [Bi{C5H4NC(O)CHC(S)C6H5}3] B5 的固态结构，发现三个δ-硫酮配体通过 O 原子和 S 原子以双齿方式与铋（III）中心结合。评估了铋（III）配合物和相应的硫酮酮对幽门螺杆菌的活性。所有铋（III）络合物对幽门螺杆菌都有很高的活性，其 MIC 大于或等于 3.125 δ¼g mLâ1 ，而游离酸对细菌基本上没有毒性。对所有δ-硫酮酸铋（III）和相应游离酸的抗大肠杆菌原虫活性进行了评估。此外，还评估了对人类成纤维细胞的毒性。所有游离的 β-thioxoketone 都能选择性地对 L. major 原虫产生毒性，显示出作为抗利什曼病原体制剂的一些潜力。其中[C6H5C(O)CH2C(S)C6H5] L1和[C5H4NC(O)CH2C(S)C6H5] L5显示出与两性霉素B相当的活性，在浓度为25δ¼M（6.0δ¼g mLâ1）时可杀死约80%的大鼠原虫。在高浓度下，δ-硫酮酸铋（III）络合物对大叶原虫和成纤维细胞都有毒性，但与游离的δ-硫酮相比，抗利什曼病的活性没有提高。

  DOI：

  10.1039/c3dt52544a