N-(2-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)ethyl)-4-(5-(ptolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide | 1573121-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)ethyl)-4-(5-(ptolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: celecoxib-NBD；4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-N-[2-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1573121-05-7
• 化学式: C₂₅H₂₀F₃N₇O₅S
• 分子量: 587.539
• InChiKey: OSWQVDQITZMSTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[5-(4-甲基苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]苯磺酰氯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(2-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)ethyl)-4-(5-(ptolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的环氧合酶-2抑制剂对癌症中环氧合酶-2过表达的成像：合成和生物学研究

  摘要：

  通过将抗炎药布洛芬，（S）-萘普生和塞来昔布与7-硝基苯并呋喃山（NBD）荧光团连接，合成了一组特定于环氧合酶2（COX-2）的荧光癌生物标记。体外COX-1 / COX-2抑制的研究表明，所有这些荧光缀合物的是COX-2抑制剂（IC 50范围：0.19-23.0μ中号）与可感知的COX-2选择性指数（SI≥4.3-444）。在这项研究中，塞来昔布-NBD共轭N-（2-（（7-硝基苯并[ c ] [1,2,5]恶二唑-4-基）氨基）乙基）-4-（5-（对甲苯基）- 3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-1-基）苯磺酰胺（14），其显示的最高COX-2抑制的效力和选择性（COX-2的IC 50 = 0.19μ中号;使用COX-SI = 443.6），被认定为即将发生的COX-2特异性的生物标记用于癌症的荧光成像2表达人类结肠癌细胞系（HCA-7）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300355