N-(pent-4-ynyl)naphthalen-1-amine | 1041180-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(pent-4-ynyl)naphthalen-1-amine
• 英文别名: N-pent-4-ynylnaphthalen-1-amine
• CAS: 1041180-70-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: WKJYVNQHVWHBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pent-4-ynyl)naphthalen-1-amine 、 4-甲苯基乙炔 在 {Au[P(tBu)2(o-biphenyl)]}Cl silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到3a-methyl-5-p-tolyl-1,2,3,3a-tetrahydrobenzo[h]pyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  水性介质中不同取代的吡咯并[1,2-a]喹啉的高效，选择性Au（I）催化串联合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800160
• 作为产物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)pent-4-ynamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(pent-4-ynyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  高效和区域选择性的铂（II）催化串联合成多重取代的吲哚和四氢喹啉。

  摘要：

  一个特殊的优势：带有1,3-二酮的铂（Ⅱ）催化的氨基炔的串联环化为合成二氢吲哚和四氢喹啉提供了一种高效的新方法（见方案； MS =分子筛）。在温和的反应条件下，这种转化可提供良好的产品收率，具有很高的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200805383

文献信息

• Platinum-Catalyzed Tandem Cyclization Reaction to Multiply Substituted Indolines under Microwave-Assisted Conditions
  作者：Can-Liang Ma、Xiao-Long Yu、Xiao-Long Zhu、Yong-Zhou Hu、Xiao-Wu Dong、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201400933

  日期：2015.2.9

  AbstractA convenient platinum‐catalyzed tandem cyclization reaction from readily available aminoalkynes and enones has been developed to efficiently prepare multiply substituted indolines in good yields under microwave irradiation within a short reaction time. This efficient reaction is presumed to proceed via a tandem process involving intramolecular hydroamination of aminoalkynes, Michael addition of enones, aldol condensation and intermolecular transfer hydrogenation.magnified image
• Highly Efficient and Regioselective Platinum(II)-Catalyzed Tandem Synthesis of Multiply Substituted Indolines and Tetrahydroquinolines
  作者：Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200805383

  日期：2009.3.16

  special advantage: The platinum(II)‐catalyzed tandem cyclization of aminoalkynes with 1,3‐diketones offers a new and highly efficient method for the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines (see scheme; M.S.=molecular sieves). This transformation affords good to excellent product yields with high regio‐ and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  一个特殊的优势：带有1,3-二酮的铂（Ⅱ）催化的氨基炔的串联环化为合成二氢吲哚和四氢喹啉提供了一种高效的新方法（见方案； MS =分子筛）。在温和的反应条件下，这种转化可提供良好的产品收率，具有很高的区域选择性和化学选择性。
• A Highly Efficient and Selective AuI-Catalyzed Tandem Synthesis of Diversely Substituted Pyrrolo[1,2-a]quinolines in Aqueous Media
  作者：Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200800160

  日期：2008.5.5