(S)-2-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1190876-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2S)-2-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1190876-59-5
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: PFVXVBQMKHSJAG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hexylquinoline 在 C₂₉H₃₂ClN₂O₂RhS 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(S)-2-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  pH调节喹啉在水中的不对称转移加氢

  摘要：

  在缓冲水中，各种各样的喹啉衍生物在空气中以铑催化剂1和甲酸钠作为氢源进行不对称转移加氢，以提供具有重要对映选择性的重要合成1,2,3,4-四氢喹啉（参见方案； R = H，Me，F，Cl，Br，OMe； R'＝烷基，芳基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902570

文献信息

• A one-pot process for the enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines and tetrahydroisoquinolines <i>via</i> asymmetric reductive amination (ARA)
  作者：Tao Yang、Qin Yin、Guoxian Gu、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c8cc03586e

  日期：——

  Asymmetric reductive amination for the synthesis of both chiral tetrahydroquinolines (THQs) and tetrahydroisoquinolines (THIQs) has been realized with an Ir/ZhaoPhos catalytic system via a one-pot N-Boc deprotection/intramolecular asymmetric reductive amination (ARA) sequence. Control experiments reveal that HCl plays a vital role to the success of this transformation. The HCl acid assists the removal

  Ir / ZhaoPhos催化体系通过一锅N - Boc脱保护/分子内不对称还原胺化（ARA）序列实现了用于合成手性四氢喹啉（THQs）和四氢异喹啉（THIQs）的不对称还原胺化。对照实验表明，HCl对这种转化的成功起着至关重要的作用。HCl酸有助于除去N- Boc保护基，还提供氯离子与ZhaoPhos中的硫脲部分相互作用，从而实现出色的反应对映控制。
• Enantioselective cooperative triple catalysis: unique roles of Au(<scp>i</scp>)/amine/chiral Brønsted acid catalysts in the addition/cycloisomerization/transfer hydrogenation cascade
  作者：Nitin T. Patil、Vivek S. Raut、Ramesh Babu Tella

  DOI：10.1039/c2cc37623g

  日期：——

  An enantioselective cooperative process involving the concerted/simultaneous action of three different catalysts i.e. Au(I)/amine/chiral Bronsted acid catalysts has been realized for the synthesis of 2-substituted tetrahydroquinolines from 2-aminobenzaldehydes and terminal alkynes.

  已经实现了涉及三种不同催化剂（Au（I）/胺/手性布朗斯台德酸催化剂）的协同/同时作用的对映选择性合作过程，用于由2-氨基苯甲醛和末端炔烃合成2-取代的四氢喹啉。
• pH-Regulated Asymmetric Transfer Hydrogenation of Quinolines in Water
  作者：Chao Wang、Chaoqun Li、Xiaofeng Wu、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.200902570

  日期：2009.8.17

  In buffered water, a broad range of quinoline derivatives underwent asymmetric transfer hydrogenation in air with the rhodium catalyst 1 and sodium formate as the hydrogen source to furnish synthetically important 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines with excellent enantioselectivities (see scheme; R=H, Me, F, Cl, Br, OMe; R′=alkyl, aryl).

  在缓冲水中，各种各样的喹啉衍生物在空气中以铑催化剂1和甲酸钠作为氢源进行不对称转移加氢，以提供具有重要对映选择性的重要合成1,2,3,4-四氢喹啉（参见方案； R = H，Me，F，Cl，Br，OMe； R'＝烷基，芳基）。