N-[9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-2-methoxy-acetamide | 110522-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-2-methoxy-acetamide
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methoxyacetamide
• CAS: 110522-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₆
• 分子量: 339.308
• InChiKey: FRJVWKHHAKIXSR-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-2-methoxy-acetamide 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[2-[(2-methoxyacetyl)amino]-6-oxo-3H-purin-9-yl]oxolan-3-yl] (2-chlorophenyl) hydrogen phosphate;N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  轻松去除可用于寡核苷酸合成的新碱基保护基

  摘要：

  提出了新的碱保护基团来代替苯甲酰基和异丁酰基。对于腺嘌呤和鸟嘌呤，它们是苯氧基乙酰基；对于胞嘧啶，它们是异丁酰基。它们在较低的温度下在较短的时间内在氨水中裂解。这些易于除去的基团可用于合成含有易碎碱基的修饰寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95646-6
• 作为产物：
  描述：

  Methoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-2-(2-methoxy-acetoxymethyl)-5-[2-(2-methoxy-acetylamino)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 生成 N-[9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-2-methoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  轻松去除可用于寡核苷酸合成的新碱基保护基

  摘要：

  提出了新的碱保护基团来代替苯甲酰基和异丁酰基。对于腺嘌呤和鸟嘌呤，它们是苯氧基乙酰基；对于胞嘧啶，它们是异丁酰基。它们在较低的温度下在较短的时间内在氨水中裂解。这些易于除去的基团可用于合成含有易碎碱基的修饰寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95646-6

文献信息

• Facile removal of new base protecting groups useful in oligonucleotide synthesis
  作者：J.C. Schulhof、D. Molko、R. Teoule

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95646-6

  日期：1987.1

  New base protecting groups are proposed in place of benzoyl and isobutyryl groups. They are phenoxy acetyl for adenine and guanine and isobutyryl for cytosine. They are cleaved in aqueous ammonia in a shorter time at lower temperature. These easily removable groups are useful in the synthesis of modified oligonucleotides, containing fragile bases.

  提出了新的碱保护基团来代替苯甲酰基和异丁酰基。对于腺嘌呤和鸟嘌呤，它们是苯氧基乙酰基；对于胞嘧啶，它们是异丁酰基。它们在较低的温度下在较短的时间内在氨水中裂解。这些易于除去的基团可用于合成含有易碎碱基的修饰寡核苷酸。