(2R,3S)-1-{2-[3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-3-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-pent-4-en-2-ol | 585535-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2R,3S)-1-{2-[3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-3-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1-[2-[3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 585535-14-4
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃S₄
• 分子量: 540.877
• InChiKey: VIZUDKRLOFELTE-KMDXXIMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-{2-[3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-3-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-pent-4-en-2-ol 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-5-{2-[(2R,3S)-2-Hydroxy-3-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-pentyl]-[1,3]dithian-2-yl}-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Rimocidin Synthetic Studies. Construction of an Advanced C(1−18) Polyol Fragment

  摘要：

  The synthesis of an appropriately functionalized advanced C(1-18) polyol fragment of the mycosamine-glycosylated polyene macrolide, (+)-rimocidin (1), has been achieved in a highly efficient manner. Highlights of the strategy include the S(N)2/S(N)2' addition of dithiane anions to vinyl epoxides and the multicomponent linchpin union of 2-TBS-1,3-dithiane with two advanced epoxides.

  DOI：

  10.1021/ol034989g
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)methanol 在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,3S)-1-{2-[3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-3-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Rimocidin Synthetic Studies. Construction of an Advanced C(1−18) Polyol Fragment

  摘要：

  The synthesis of an appropriately functionalized advanced C(1-18) polyol fragment of the mycosamine-glycosylated polyene macrolide, (+)-rimocidin (1), has been achieved in a highly efficient manner. Highlights of the strategy include the S(N)2/S(N)2' addition of dithiane anions to vinyl epoxides and the multicomponent linchpin union of 2-TBS-1,3-dithiane with two advanced epoxides.

  DOI：

  10.1021/ol034989g

文献信息

• Multicomponent Linchpin Couplings. Reaction of Dithiane Anions with Terminal Epoxides, Epichlorohydrin, and Vinyl Epoxides:  Efficient, Rapid, and Stereocontrolled Assembly of Advanced Fragments for Complex Molecule Synthesis
  作者：Amos B. Smith、Suresh M. Pitram、Armen M. Boldi、Matthew J. Gaunt、Chris Sfouggatakis、William H. Moser

  DOI：10.1021/ja0376238

  日期：2003.11.1

  The development, application, and advantages of a one-flask multicomponent dithiane linchpin coupling protocol, over the more conventional stepwise addition of dithiane anions to electrophiles leading to the rapid, efficient, and stereocontrolled assembly of highly functionalized intermediates for complex molecule synthesis, are described. Competent electrophiles include terminal epoxides, epichlorohydrin

  描述了单瓶多组分二噻烷关键偶联方案的开发、应用和优势，而不是将二噻烷阴离子逐步添加到亲电试剂中，从而快速、高效和立体控制地组装用于复杂分子合成的高度官能化中间体。 . 有效的亲电试剂包括末端环氧化物、表氯醇和乙烯基环氧化物。使用表氯醇和乙烯基环氧化物可以实现高化学选择性。对于乙烯基环氧化物，二噻烷阴离子的空间性质至关重要；空间上不受阻碍的二噻烷阴离子提供 S(N)2 加合物，而受阻碍的阴离子主要导致 SN2' 加合物。机理研究表明 SN2' 过程是通过对乙烯基环氧化物的顺式加成而发生的。