2-(2-furan-2-yl-2-trimethylsiloxyethyl)malonic acid diethyl ester | 475296-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-furan-2-yl-2-trimethylsiloxyethyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[2-(furan-2-yl)-2-trimethylsilyloxyethyl]propanedioate；diethyl 2-[2-(furan-2-yl)-2-trimethylsilyloxyethyl]propanedioate
• CAS: 475296-43-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆Si
• 分子量: 342.464
• InChiKey: KBGAMFFJSVDFBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furan-2-yl-2-trimethylsiloxyethyl)malonic acid diethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.99h， 生成 2-(6-Acetoxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-2-[(E)-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-allyl]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基定向的不对称[5C + 2C]分子内乙酰氧基吡喃酮-烯烃环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在烯烃的反式末端位置引入同手性对甲苯磺酰基会在后者的分子内环加成反应中向3氧化吡啶鎓叶立德前体产生总的非对映异构分化作用。环加合物可以容易地脱硫，以提供对映体纯的氧杂桥联双环[5.3.0]癸烷环系统。理论计算证实非对映选择性源于反应过渡态链烯基亚砜单元的构象偏好。

  DOI：

  10.1021/ol026633v
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-oxoethyl)malonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(2-furan-2-yl-2-trimethylsiloxyethyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基定向的不对称[5C + 2C]分子内乙酰氧基吡喃酮-烯烃环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在烯烃的反式末端位置引入同手性对甲苯磺酰基会在后者的分子内环加成反应中向3氧化吡啶鎓叶立德前体产生总的非对映异构分化作用。环加合物可以容易地脱硫，以提供对映体纯的氧杂桥联双环[5.3.0]癸烷环系统。理论计算证实非对映选择性源于反应过渡态链烯基亚砜单元的构象偏好。

  DOI：

  10.1021/ol026633v

文献信息

• A Sulfinyl-Directed Asymmetric [5C + 2C] Intramolecular Acetoxypyranone−Alkene Cycloaddition
  作者：Fernando López、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ol026633v

  日期：2002.10.1

  the latter to 3-oxidopyrylium ylide precursors. The cycloadducts can be readily desulfinylated to afford enantiomerically pure oxa-bridged bicyclo[5.3.0]decane ring systems. Theoretical calculations confirm that diastereoselectivity stems from the conformational preferences of the alkenylsulfoxide unit in the transition state of the reaction.

  [反应：见正文]在烯烃的反式末端位置引入同手性对甲苯磺酰基会在后者的分子内环加成反应中向3氧化吡啶鎓叶立德前体产生总的非对映异构分化作用。环加合物可以容易地脱硫，以提供对映体纯的氧杂桥联双环[5.3.0]癸烷环系统。理论计算证实非对映选择性源于反应过渡态链烯基亚砜单元的构象偏好。