2-(6-Acetoxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-2-[(E)-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-allyl]-malonic acid diethyl ester | 475296-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(6-Acetoxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-2-[(E)-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-allyl]-malonic acid diethyl ester
• CAS: 475296-47-0
• 化学式: C₂₅H₃₀O₉S
• 分子量: 506.574
• InChiKey: GUZTXCDMUCJCMA-FSOUBNCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Acetoxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-2-[(E)-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-allyl]-malonic acid diethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(1R,5S,6R,7R)-10-Oxo-6-((S)-toluene-4-sulfinyl)-11-oxa-tricyclo[5.3.1.0^1,5]undec-8-ene-3,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基定向的不对称[5C + 2C]分子内乙酰氧基吡喃酮-烯烃环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在烯烃的反式末端位置引入同手性对甲苯磺酰基会在后者的分子内环加成反应中向3氧化吡啶鎓叶立德前体产生总的非对映异构分化作用。环加合物可以容易地脱硫，以提供对映体纯的氧杂桥联双环[5.3.0]癸烷环系统。理论计算证实非对映选择性源于反应过渡态链烯基亚砜单元的构象偏好。

  DOI：

  10.1021/ol026633v
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Furan-2-yl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-2-[(E)-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-allyl]-malonic acid diethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 2-(6-Acetoxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-2-[(E)-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-allyl]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基定向的不对称[5C + 2C]分子内乙酰氧基吡喃酮-烯烃环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在烯烃的反式末端位置引入同手性对甲苯磺酰基会在后者的分子内环加成反应中向3氧化吡啶鎓叶立德前体产生总的非对映异构分化作用。环加合物可以容易地脱硫，以提供对映体纯的氧杂桥联双环[5.3.0]癸烷环系统。理论计算证实非对映选择性源于反应过渡态链烯基亚砜单元的构象偏好。

  DOI：

  10.1021/ol026633v