(R)-2-Formyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester | 654674-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Formyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl (2R)-2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；diethyl (2R)-2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 654674-04-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: MWLAEDWMBJEXGH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)malonate 在 sodium hydride 、 (S)-2-甲基脯氨酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 254.0h， 生成 (R)-2-Formyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛的催化不对称分子内α-烷基化

  摘要：

  通用催化不对称醛α-烷基化反应的发展构成了有机合成中的主要挑战。在这里，我们报告了第一个成功的解决方法：(S)-α-甲基脯氨酸以优异的产率和对映选择性催化各种卤代醛分子内烷基化为相应的甲酰基环戊烷、-环丙烷或-吡咯烷。最显着的是，外消旋化、醛醇化或催化剂烷基化没有发生任何显着的程度，进一步说明了烯胺催化的能力、温和性和高度选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0392566

文献信息

• Substituted pyridine and pyrimidine derivatives and their use in treating viral infections
  申请人：Arasappan Ashok

  公开号：US09433621B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): and tautomers, isomers, and esters of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and prodrugs of said compounds, wherein each of R, R1, X, Y, Z, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R18, R19 and n is selected independently and as defined herein. Compositions comprising such compounds are also provided. The compounds of the invention are effective as inhibitors of HCV, and are useful, alone and together with other therapeutic agents, in treating or preventing diseases or disorders such as viral infections and virus-related disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个都是独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET PYRIMIDINE SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010022121A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides compounds of Formula (I): and tautomers, isomers, and esters of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and prodrugs of said compounds, wherein wherein each of R, R1, X, Y, Z, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R18, R19 and n is selected independently and as defined herein. Compositions comprising such compounds are also provided. The compounds of the invention are effective as inhibitors of HCV, and are useful, alone and together with other therapeutic agents, in treating or preventing diseases or disorders such as viral infections and virus-related disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、同分异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个均独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。
• Organocatalyzed Cyclopropanation of α-Substituted α,β-Unsaturated Aldehydes: Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes Bearing a Chiral Quaternary Center
  作者：Vincent Terrasson、Arie van der Lee、Renata Marcia de Figueiredo、Jean Marc Campagne

  DOI：10.1002/chem.201000334

  日期：——

  An enantioselective cyclopropanation of α‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes with bromomalonate has been successfully developed through a domino Michael/α‐alkylation strategy. The method allows the efficient formation of cyclopropanes bearing a quaternary carbon stereocenter at the α‐position of the aldehydes by using iminium/enamine catalysis and gives a nice extension on the organocatalytic cyclopropanation

  通过多米诺骨牌迈克尔/α-烷基化策略已成功开发了α-取代的α，β-不饱和醛与溴代丙二酸酯的对映选择性环丙烷化反应。该方法可通过亚胺基/烯胺催化有效地形成在醛的α位带有季碳立体中心的环丙烷，并很好地扩展了溴代丙二酸酯和α，β-不饱和醛的有机催化环丙烷化作用。 。获得了非常好的收率（高达81％）和对映选择性（高达97％ee）。旋光性环丙烷衍生物具有很高的合成价值，可作为进一步加工成更复杂结构的有用靶标。
• [DE] KATALYTISCHE alpha-ALKYLIERUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN<br/>[EN] CATALYTIC alpha-ALKYLATION OF ALDEHYDES AND KETONES<br/>[FR] DOLLAR G(A)-ALKYLATION CATALYTIQUE D'ALDEHYDES ET DE CETONES
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2005037765A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von α-alkylierten Aldehyden und/oder Ketonen beansprucht, in dem man ein Aldehyd oder Keton mit der allgemeinen Formel (I); R1-CO-CH-R2R3 in der R1 für H, lineares oder verzweigtes, ggf. substituiertes C1-C30-Alkyl, lineares oder verzweigtes, ggf. substituiertes C2-C30-Alkenyl, ggf. substituiertes Aryl, ggf. Substituiertes Heteroaryl steht, R2 und R3 für H, lineares oder verzweigtes, ggf. substituiertes C1-C30-Alkyl, lineares oder verzweigtes, ggf. substituiertes C2-C30-Alkenyl, wobei in der Alkyl- bzw. Alkenylgruppe ein Kohlenstoffatom ersetzt sein kann durch ein Heteroatom oder eine entsprechenden Gruppe, ggf. substituiertes Aryl, ggf. substituiertes Heteroaryl stehen oder einer von R2 oder R3 für eine Gruppe R4-X, in denen R4‘ für lineares oder verzweigtes, ggf. substituiertes C1-C30-Alkyl, lineares oder verzweigtes, ggf. substituiertes C2-C30-Alkenyl, ggf. substituiertes Aryl, ggf. substituiertes Heteroaryl und X für eine übliche Abgangsgruppe steht, in Gegenwart einer Base und einer chiralen Verbindung als Katalysator intramolekular reagieren lässt oder, wenn einer von R2 oder R3 nicht für eine Gruppe R4‘-X steht mit einem Alkylierungs-Agens mit der Formel (II); X-R4 in der R4 für lineares oder verzweigtes, ggf. substituiertes C1-C30-Alkyl, lineares oder verzweigtes, ggf. substituiertes C2-C30-Alkenyl, ggf. substituiertes Aryl, ggf. substituiertes Heteroaryl steht und X für eine übliche Abgangsgruppe steht, in Gegenwart einer Base und einer chiralen Verbindung als Katalysator umsetzt.

  本发明涉及一种制备α-烷基化醛和/或酮的方法，其中将具有通式（I）的醛或酮与R1为H、线性或支链的、可能取代的C1-C30烷基、线性或支链的、可能取代的C2-C30烯基、可能取代的芳基、可能取代的杂环芳基的化合物反应，R2和R3为H、线性或支链的、可能取代的C1-C30烷基、线性或支链的、可能取代的C2-C30烯基，其中烷基或烯基基团中的一个碳原子可以被杂原子或相应的基团取代，可能取代的芳基、可能取代的杂环芳基或R2或R3之一为R4-X基团，其中R4'为线性或支链的、可能取代的C1-C30烷基、线性或支链的、可能取代的C2-C30烯基、可能取代的芳基、可能取代的杂环芳基，X为常见的离去基团，在碱和手性化合物作为催化剂的存在下进行分子内反应，或者如果R2或R3之一不为R4'-X基团，则与具有通式（II）的烷基化试剂反应；其中R4为线性或支链的、可能取代的C1-C30烷基、线性或支链的、可能取代的C2-C30烯基、可能取代的芳基、可能取代的杂环芳基，X为常见的离去基团，在碱和手性化合物作为催化剂的存在下进行反应。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2536410B1

  公开（公告）日：2015-09-23