6-(4-溴苯基)-6-氧代己腈 | 61719-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-(4-溴苯基)-6-氧代己腈
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-6-oxohexanenitrile
• CAS: 61719-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: CWRLGOQGDFIMTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-溴苯基)-6-氧代己腈 生成 4'-bromo-5-cyanovalerophenone O-(2-aminoethyl) oxime hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aminoethyl oximes having anti-depressive activity

  摘要：

  式子为##STR1##的化合物，其中Hal为Br或Cl，R为乙氧基、甲氧基甲基、乙氧甲基、氰基、甲氧基乙氧基或氰甲基，当Hal为Cl时，R为氰基、甲氧基或甲氧基乙氧基，当Hal为Br时，R为氰基、甲氧基或甲氧基乙氧基。它们的盐具有强烈的抗抑郁活性，导致去甲肾上腺素的强烈增强和强烈的血清素增强。单胺氧化酶抑制不是这些化合物抗抑郁活性的基础。这些化合物在相当大程度上不会产生有害的副作用，例如支气管收缩和胃溃疡。

  公开号：

  US04086361A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 生成 6-(4-溴苯基)-6-氧代己腈
  参考文献：
  名称：

  通过 C=C 双键裂解 TEMPO 催化的烯烃有氧氧化和氮化

  摘要：

  已经公开了一种通过 C=C 双键裂解的新型 TEMPO 催化的碳氢化合物有氧氧化和氮化。该反应采用分子氧作为末端氧化剂和氧原子源，在温和条件下通过无金属催化进行。该方法可用于直接从简单易得的烃类制备工业和药学上重要的含 N 和 O 基序。

  DOI：

  10.1021/ja403824y

文献信息

• A photoredox catalyzed iminyl radical-triggered C–C bond cleavage/addition/Kornblum oxidation cascade of oxime esters and styrenes: synthesis of ketonitriles
  作者：Bin-Qing He、Xiao-Ye Yu、Peng-Zi Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c8cc07072e

  日期：——

  A photoredox-catalyzed iminyl radical-triggered C–C bond cleavage/addition/Kornblum oxidation cascade of cycloketone oxime esters and styrenes in DMSO is described. This three-component, one-pot procedure features mild conditions, a broad substrate scope, and high functional group tolerance, providing an efficient approach to access diversely functionalized ketonitriles.

  描述了在DMSO中环酮肟酯和苯乙烯的光氧化还原催化的亚氨基自由基引发的CC键断裂/加成/ Kornblum氧化级联反应。这种三组分一锅法具有温和的条件，宽泛的底物范围和较高的官能团耐受性，提供了一种有效的途径来获得功能多样的乙腈。
• Visible light-induced palladium-catalyzed ring opening β-H elimination and addition of cyclobutanone oxime esters
  作者：Wei-Long Xing、Rui Shang、Guang-Zu Wang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c9cc08077e

  日期：——

  A palladium catalyst under visible light irradiation activates cyclobutanone oxime ester through single electron transfer to induce radical ring opening to generate hybrid cyanoalkyl Pd(I) radical species. Hybrid cyanoalkyl Pd(I) radical species can undergo either β-H elimination to deliver (E)-4-arylbut-3-enenitrile or undergo radical addition with silyl enol ether and enamide to generate δ-cyano

  钯催化剂在可见光照射下通过单电子转移活化环丁酮肟酯，以诱导自由基开环，从而生成杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种。杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种可以经过β-H消除反应以释放出（E）-4-芳基丁-3-烯腈，也可以与甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺进行自由基加成反应生成δ-氰基酮。由两个膦配体组成的双配体系统对于高反应性至关重要。
• Boschman; De Winter, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 4, p. 351 - 356
  作者：Boschman、De Winter

  DOI：——

  日期：——
• Correction to “TEMPO-catalyzed Aerobic Oxygenation and Nitrogenation of Olefins via C═C Double-Bond Cleavage”
  作者：Teng Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja509060r

  日期：2014.11.5
• US4086361A
  申请人：——

  公开号：US4086361A

  公开（公告）日：1978-04-25