3-((4-acetylphenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 1022455-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((4-acetylphenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-((4-Acetylphenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-EN-1-one；3-(4-acetylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1022455-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: MOHNWBUNTHHROO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-acetylphenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以64%的产率得到1-(4-acetylphenylamino)-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进外环β-烯胺酮的环收缩氰基化，用于合成氰基环戊酮

  摘要：

  在环境温度下，广泛的底物范围证明了环外β-烯胺酮的高效高价碘促进的区域控制的环收缩氰化（RCC）反应，用于氰基环戊酮（CCP）的合成。该方法提供了一种简便的技术，可在环戊酮的α位上以高收率构建含氨基甲腈的季立体中心。严格研究了底物添加的顺序，该顺序可以促进反应遵循不同的途径（自由基/非自由基）以提供相同的最终产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601208
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-氨基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-((4-acetylphenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进外环β-烯胺酮的环收缩氰基化，用于合成氰基环戊酮

  摘要：

  在环境温度下，广泛的底物范围证明了环外β-烯胺酮的高效高价碘促进的区域控制的环收缩氰化（RCC）反应，用于氰基环戊酮（CCP）的合成。该方法提供了一种简便的技术，可在环戊酮的α位上以高收率构建含氨基甲腈的季立体中心。严格研究了底物添加的顺序，该顺序可以促进反应遵循不同的途径（自由基/非自由基）以提供相同的最终产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601208

文献信息

• Silver-catalyzed tandem nucleophilic addition/cycloisomerization of ortho-alkynylbenzaldehydes: Regioselective synthesis of functionalized 1H-isochromene derivatives
  作者：Fang-Hui Li、Jian Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.051

  日期：2017.9

  An efficient silver-catalyzed domino cycloisomerization reaction for regioselective assembly of 1H-isochromene derivatives from o-alkynylaryl aldehydes with enaminones as the external nuclephiles is developed. This protocol affords isochromene derivatives in moderate to good yields under simple and mild reaction conditions.

  开发了一种有效的银催化的多米诺环异构化反应，用于从邻炔基芳基醛与烯胺酮作为外部亲核试剂的1 H-异戊二烯衍生物的区域选择性组装。该方案在简单和温和的反应条件下以中等至良好的产率提供了异​​色烯衍生物。
• Sulfuration of the C(sp²)–H bond of enaminones: a protocol for the synthesis of thioether using elemental sulfur as a sulfurating reagent
  作者：Li-Fang Yang、Cheng-Guo Liu、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c5ob02619a

  日期：——

  Sulfuration reaction of the C(sp2)–H bond of enaminones with elemental sulfur in the presence of CuBr/K3PO4 was carried out. It provided an efficient method for the synthesis of thioethers in moderate to good yields. The protocol was also applicable to synthesize selenides when selenium powder was used instead of sulfur powder.

  在CuBr / K 3 PO 4存在下，进行了烯胺酮的C（sp 2）-H键与元素硫的硫化反应。它提供了以中等至良好收率合成硫醚的有效方法。当使用硒粉代替硫粉时，该方案也适用于合成硒化物。
• Nirmal, Jay P.; Patel, Manish P.; Patel, Ranjan G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 5, p. 712 - 717
  作者：Nirmal, Jay P.、Patel, Manish P.、Patel, Ranjan G.

  DOI：——

  日期：——
• Iodine(III)-Promoted Ring Contractive Cyanation of Exocyclic β-Enaminones for the Synthesis of Cyanocyclopentanones
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Vandna Thakur、Saurabh Sharma、Sandeep Kumar、Richa Bharti、C. Bal Reddy、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201601208

  日期：2017.7.3

  A highly efficient hypervalent iodine‐promoted regiocontrolled ring contractive cyanation (RCC) reaction of exocyclic β‐enaminones for the synthesis of cyanocyclopentanone (CCP) was demonstrated at ambient temperature with a wide substrate scope. The methodology offers a facile technique to construct an amino carbonitrile‐containing quaternary stereocenter at the α‐position of cyclopentanone in good

  在环境温度下，广泛的底物范围证明了环外β-烯胺酮的高效高价碘促进的区域控制的环收缩氰化（RCC）反应，用于氰基环戊酮（CCP）的合成。该方法提供了一种简便的技术，可在环戊酮的α位上以高收率构建含氨基甲腈的季立体中心。严格研究了底物添加的顺序，该顺序可以促进反应遵循不同的途径（自由基/非自由基）以提供相同的最终产物。
• Cu2O-Promoted cascade reaction of O-halobenzoate and enaminones for the synthesis of isoquinolinone derivatives
  作者：Yang Liang、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154287

  日期：2023.1

  A practical Cu-catalyzed cascade cyclization of o-halobenzoate with enaminones to construct isoquinolinone derivatives is described. The process involves a Cu-catalyzed intermolecular CC coupling and intramolecular azacyclization, wherein a wide range of enaminones could be tolerated.

  描述了一种实用的 Cu 催化的邻卤代苯甲酸酯与烯胺酮的级联环化以构建异喹啉酮衍生物。该过程涉及 Cu 催化的分子间 C C 偶联和分子内氮杂环化，其中可以耐受多种烯胺酮。