6-(4-甲酰基苯氧基)-3-吡啶甲腈 | 676501-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-(4-甲酰基苯氧基)-3-吡啶甲腈
• 英文名称: 6-(4-formylphenoxy)-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 6-(4-formyl-phenoxy)-nicotino-nitrile；6-(4-Formylphenoxy)nicotinonitrile；6-(4-formylphenoxy)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 676501-68-1
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: PFLGGJSTWOWOQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲酰基苯氧基)-3-吡啶甲腈 在 双氧水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到6-(4-甲酰基苯氧基)吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Aminobenzyloxyarylamides as κ Opioid Receptor Selective Antagonists: Application to Preclinical Development of a κ Opioid Receptor Antagonist Receptor Occupancy Tracer

  摘要：

  Arylphenylpyrrolidinylmethylphenoxybenzamides were found to have high affinity and selectivity for K opioid receptors. On the basis of receptor binding assays in Chinese hamster ovary (CHO) cells expressing cloned human opioid receptors, (S)-3-fluoro-4-(4-((2-(3-fluorophenyppyrrolidin-1-yl)methyl)phenoxy)benzamide (25) had a K-i = 0.565 nM for kappa opioid receptor binding while having a K-i = 35.8 nM for mu opioid receptors and a K-i = 211 nM for delta opioid receptor binding. Compound 25 was also a potent antagonist of K opioid receptors when tested in vitro using a [S-35]-guanosine 5'O-[3-thiotriphosphate] ([S-35]GTP-gamma-S) functional assay in CHO cells expressing cloned human opioid receptors. Compounds were also evaluated for potential use as receptor occupancy tracers. Tracer evaluation was done in vivo, using liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC/MS/MS) methods, precluding the need for radiolabeling. (S)-3-Chloro-4-(4-((2-(pyridine-3-yl(pyrrolidin-1-yl)methyl)phenoxy)benzamide (18) was found to have favorable properties for a tracer for receptor occupancy, including good specific versus nonspecific binding and good brain uptake.

  DOI：

  10.1021/jm200789r
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-氰基吡啶 、 对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到6-(4-甲酰基苯氧基)-3-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR D'OPIOIDES

  摘要：

  公式（I）的化合物；其中变量X1至X10，R1至R7包括R3'，E，W，v，y，z，A和B如描述，或者是药用可接受的盐、溶剂化合物、对映体、拉克麦特、二对映体或其混合物，用于治疗、预防或改善肥胖和相关疾病。

  公开号：

  WO2005066164A1

文献信息

• [EN] DIARYL ETHERS AS OPIOID RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] DIARYLE ETHERS UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR OPIOIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004026305A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A compound of the formula (I) wherein the variables X1 to X10, R1 to R7 including R3', E, v, y, z, A and B are as described, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixtures thereof, useful for the treatment, prevention or amelioration of obesity and Related Diseases is disclosed.

  公式（I）的化合物，其中变量X1至X10，R1至R7包括R3'，E，v，y，z，A和B如所述，或其药用盐，溶剂化物，对映体，消旋体，非对映异构体或其混合物，用于治疗、预防或改善肥胖和相关疾病。
• [EN] 2,6-DISUBSTITUTED PYRIDINES AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] PYRIDINES 2,6-DISUBSTITUÉES COMME ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009071504A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, halo, CF3, C1-4alkyl and allyl; Y represents (II), (III), (IV) or (V) wherein R3 represents CF3 or C1-4alkyl; and R3a represents CF3 or C1-4alkyl.

  公开的是式（I）的化合物，其中R1和R2分别选自氢、卤素、CF3、C1-4烷基和烯丙基；Y代表（II）、（III）、（IV）或（V），其中R3代表CF3或C1-4烷基；而R3a代表CF3或C1-4烷基。
• Diaryl ethers as opioid receptor antagonist
  申请人：Blanco-Pillado Maria-Jesus

  公开号：US20060217372A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  A compound of the formula (I) wherein the variables X 1 to X 10 , R 1 to R 7 including R 3′ , E, v, y, z, A and B are as described, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixtures thereof, useful for the treatment, prevention or amelioration of obesity and Related Diseases is disclosed.

  本发明公开了一种化合物（I）的公式，其中变量X1至X10，R1至R7包括R3'，E，v，y，z，A和B如所述，或其药学上可接受的盐，溶剂合物，对映体，外消旋体，非对映体异构体或其混合物，用于治疗、预防或缓解肥胖和相关疾病。
• NOVEL PIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-CoA DESATURASE
  申请人：BISCHOFF Alexander

  公开号：US20090221583A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to piperazine derivatives that act as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为硬脂酰辅酶A去饱和酶抑制剂的吡啶二元衍生物。本发明还涉及制备该化合物的方法、含有该化合物的组合物以及使用该化合物进行治疗的方法。
• Opioid receptor antagonists
  申请人：De La Torre Garcia Marta

  公开号：US20070112036A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  A compound of the formula (I); wherein the variables X 1 to X 10 , R 1 to R 7 including R 3′ , E, W, v, y, z, A and B are as described, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixtures thereof, useful for the treatment, prevention or amelioration of obesity and Related Diseases is disclosed.

  本发明涉及化合物(I)的制备，其中变量X1到X10，R1到R7包括R3'，E，W，v，y，z，A和B如所述，或其药学上可接受的盐，溶剂合物，对映体，外消旋体，非对映体异构体或其混合物，用于治疗、预防或缓解肥胖症及相关疾病。