6-(4-硝基苄氧基羰基氨基)己酸 | 13111-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(4-硝基苄氧基羰基氨基)己酸
• 中文别名: 己酸,6-[[[(4-硝基苯基)甲氧基]羰基]氨基]-
• 英文名称: 6-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(4-Nitro-benzyloxycarbonylamino)-hexanoic acid；6-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 13111-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: IPSKODJCEYAYRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-硝基苄氧基羰基氨基)己酸 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 生成 6-氨基己酸
  参考文献：
  名称：

  Method of Making 6-Aminocaproic Acid As Active Pharmaceutical Ingredient

  摘要：

  本发明提供了一种制备6-氨基己酸作为活性药物成分的方法。该方法包括：进行水解过程，使ε-己内酰胺与酸或碱反应生成第一反应混合物，进行改性过程，使溶解度调节剂与第一反应混合物中的6-氨基己酸反应形成包含氨基己酸中间体的第二反应混合物，进行分离过程，将中间体从第二反应混合物中分离出来，进行氢化过程，使氨基己酸中间体氢化形成6-氨基己酸产品。

  公开号：

  US20140039219A1
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(4-硝基苄氧基羰基氨基)己酸
  参考文献：
  名称：

  Method of Making 6-Aminocaproic Acid As Active Pharmaceutical Ingredient

  摘要：

  本发明提供了一种制备6-氨基己酸作为活性药物成分的方法。该方法包括：进行水解过程，使ε-己内酰胺与酸或碱反应生成第一反应混合物，进行改性过程，使溶解度调节剂与第一反应混合物中的6-氨基己酸反应形成包含氨基己酸中间体的第二反应混合物，进行分离过程，将中间体从第二反应混合物中分离出来，进行氢化过程，使氨基己酸中间体氢化形成6-氨基己酸产品。

  公开号：

  US20140039219A1

文献信息

• Synthesis of Carbapenems Containing Peptidoglycan Mimetics and Inhibition of the Cross‐Linking Activity of a Transpeptidase of <scp>l,d</scp> Specificity
  作者：Saidbakhrom Saidjalolov、Zainab Edoo、Matthieu Fonvielle、Louis Mayer、Laura Iannazzo、Michel Arthur、Mélanie Etheve‐Quelquejeu、Emmanuelle Braud

  DOI：10.1002/chem.202004831

  日期：2021.2.15

  The carbapenem class of β‐lactams has been optimized against Gram‐negative bacteria producing extended‐spectrum β‐lactamases by introducing substituents at position C2. Carbapenems are currently investigated for the treatment of tuberculosis as these drugs are potent covalent inhibitors of l,d‐transpeptidases involved in mycobacterial cell wall assembly. The optimization of carbapenems for inactivation

  碳青霉烯类β-内酰胺类通过针对C2位置引入取代基而针对产生广谱β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌进行了优化。目前正在研究碳青霉烯类药物用于治疗结核病，因为这些药物是l，d的有效共价抑制剂参与分枝杆菌细胞壁组装的转肽酶。本文通过利用C 8羟基的亲核性引入化学多样性来寻找用于灭活这些异常靶标的碳青霉烯类的优化。由于β-内酰胺是肽聚糖前体的结构类似物，因此选择取代基可增加药物和底物之间的相似性。有效地合成了十四个肽-卡宾。由于在位置C2引入苯乙硫基取代基的积极影响，它们比美罗培南参考药物更有效，但在位置C8添加的拟肽不能进一步提高活性。因此，可以修饰位置C8以调节高效碳青霉烯类的药代动力学性质。
• Substrate specificity of isopenicillin N synthase
  作者：George W. Huffman、Paul D. Gesellchen、Jan R. Turner、Robert B. Rothenberger、Harold E. Osborne、F. Dean Miller、Jerry L. Chapman、Stephen W. Queener

  DOI：10.1021/jm00088a028

  日期：1992.5

  Highly purified isopenicillin N synthase (IPNS) from two sources (naturally occurring in Penicillium chrysogenum and that expressed in Escherichia coli via a cloned gene derived from Cephalosporium acremonium) have been isolated and utilized in vitro to test synthetic modifications of the natural substrate, (L-alpha-amino-delta-adipyl)-L-cysteinyl-D-valine (ACV). A very sensitive procedure utilizing

  两种来源的高纯度异青霉素N合酶（IPNS）（天然存在于产黄青霉菌中，并通过顶头孢霉的克隆基因在大肠杆菌中表达）已被分离并在体外用于测试天然底物的合成修饰（L -α-氨基-δ-己二酰基）-L-半胱氨酸-D-缬氨酸（ACV）。利用一种非常敏感的程序，利用β-内酰胺诱导β-内酰胺酶的合成，来确定ACV类似物是否可以用作IPNS的底物。检查了多种氨基和羧基末端三肽取代，发现它们引起了正的β-内酰胺酶诱导曲线。但是，没有发现这些修饰能够像ACV一样有效地用作底物。由IPNS和三肽类似物反应形成的一种β-内酰胺产物是独立合成的，并具有抗菌活性。在ACV第二个位置修饰L-半胱氨酸残基导致三肽不能用作底物。ACV第三位的D-缬氨酸残基转化为芳香族氨基酸或高负电性残基（如三氟缬氨酸）会导致底物活性消除和酶抑制剂的产生。
• Method of making 6-aminocaproic acid as active pharmaceutical ingredient
  申请人：Sunny pharmtech Inc.

  公开号：US08809581B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  The present invention provides a method for making 6-aminocaproic acid as an active pharmaceutical ingredient. The method comprises: performing a hydrolysis procedure to have ε-caprolactam react with acid or base to generate a first reaction mixture, performing a modification procedure to have a solubility regulating agent reacts with 6-aminocaproic acid in the first reaction mixture to form a second reaction mixture including an aminocaproic acid intermediate, performing a separation procedure to have the intermediate separated from the second reaction mixture and performing a hydrogenation procedure to have the aminocaproic acid intermediate hydrogenated to form a 6-aminocaproic acid product.

  本发明提供了一种制备6-氨基己酸作为活性药物成分的方法。该方法包括：通过水解程序使ε-己内酰胺与酸或碱反应生成第一反应混合物，通过修饰程序使溶解度调节剂与第一反应混合物中的6-氨基己酸反应形成包含氨基己酸中间体的第二反应混合物，通过分离程序将中间体从第二反应混合物中分离出来，并通过加氢程序使氨基己酸中间体加氢形成6-氨基己酸产品。
• PSMA imaging agents
  申请人：Wang Eric

  公开号：US10011632B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Compounds for targeting and agents for imaging, Prostate-specific membrane antigen (PSMA) are disclosed. Methods of synthesizing compounds and imaging agents, as well as methods for imaging PSMA are also disclosed. The imaging agents disclosed are suitable for PET and SPECT imaging.

  本研究公开了用于靶向前列腺特异性膜抗原（PSMA）的化合物和成像剂。还公开了合成化合物和成像剂的方法，以及 PSMA 的成像方法。所公开的成像剂适用于 PET 和 SPECT 成像。
• PSMA Imaging Agents
  申请人：Siemens Medical Solutions USA, Inc.

  公开号：US20210032286A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Compounds for targeting and agents for imaging, prostate-specific membrane antigen (PSMA) are disclosed. Methods of synthesizing compounds and imaging agents, as well as methods for imaging PSMA are also disclosed. The imaging agents disclosed are suitable for PET and SPECT imaging.