(7R,8S,9S,10S)-10-{6-Allyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-ylamino}-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysene-7,8,9-triol | 299942-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (7R,8S,9S,10S)-10-{6-Allyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-ylamino}-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysene-7,8,9-triol
• 英文别名: (7R,8S,9S,10S)-10-[[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-prop-2-enoxypurin-2-yl]amino]-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene-7,8,9-triol
• CAS: 299942-59-9
• 化学式: C₄₅H₅₉N₅O₇Si₂
• 分子量: 838.164
• InChiKey: DYOAVQZTPRKWBH-XUZIURCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S,9S,10S)-10-{6-Allyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-ylamino}-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysene-7,8,9-triol 在 吗啉 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N²-[10S-(7R,8S,9S-triacetoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrenyl)]-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  在脱氧鸟苷的环外N（2）-氨基上顺式和反式打开的苯并[a] py7,8-二醇9,10-环氧加合物的新型高效合成。

  摘要：

  我们描述了一种新的且简便的方法，用于合成（+/-）-7alpha，8beta-dihydoxy-9beta，10beta-epoxy-7,8的顺式和反式打开的N（2）-脱氧鸟苷（dG）加合物在C-10时，， 9，10-四氢苯并[a] py和（+/-）-7α，8β-二羟基-9α，10α-环氧-7，8，9，10-四氢苯并[a] py。我们方法的关键步骤是将O（6）-烯丙基-3'，5'-二-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2'-脱氧鸟苷与这些环氧化物直接偶联，然后分离出顺式混合物-和反式非对映体。整体耦合产率为45％至65％。通过NMR确定了dG的N（2）-环外氨基的加成的立体化学（顺反，约1：1），分离每个非对映异构体并裂解烯丙基保护基团后，通过CD光谱法明确确定了dG加合物的绝对构型。发现在O（6）保护的加合物中279 nm处的强CD谱带可诊断C-10处的构型，负谱带与10R构型相关。所描述的

  DOI：

  10.1021/jo000522x
• 作为产物：
  描述：

  顺式-(-)-苯并(a)芘-7,8-二醇-9,10-环氧化物 、 O⁶-Allyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以102.6 mg的产率得到N²-{10-(7,8,9-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrenyl)}-O⁶-allyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  在脱氧鸟苷的环外N（2）-氨基上顺式和反式打开的苯并[a] py7,8-二醇9,10-环氧加合物的新型高效合成。

  摘要：

  我们描述了一种新的且简便的方法，用于合成（+/-）-7alpha，8beta-dihydoxy-9beta，10beta-epoxy-7,8的顺式和反式打开的N（2）-脱氧鸟苷（dG）加合物在C-10时，， 9，10-四氢苯并[a] py和（+/-）-7α，8β-二羟基-9α，10α-环氧-7，8，9，10-四氢苯并[a] py。我们方法的关键步骤是将O（6）-烯丙基-3'，5'-二-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2'-脱氧鸟苷与这些环氧化物直接偶联，然后分离出顺式混合物-和反式非对映体。整体耦合产率为45％至65％。通过NMR确定了dG的N（2）-环外氨基的加成的立体化学（顺反，约1：1），分离每个非对映异构体并裂解烯丙基保护基团后，通过CD光谱法明确确定了dG加合物的绝对构型。发现在O（6）保护的加合物中279 nm处的强CD谱带可诊断C-10处的构型，负谱带与10R构型相关。所描述的

  DOI：

  10.1021/jo000522x

文献信息

• Novel trifluoroethanol mediated synthesis of benzo[ a ]pyrene 7,8-diol 9,10-epoxide adducts at the N 2 -position of deoxyguanosine and the N 6 -position of deoxyadenosine
  作者：Andagar R Ramesha、Heiko Kroth、Donald M Jerina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02220-6

  日期：2001.2

  The exocyclic amino groups of deoxyadenosine and deoxyguanosine readily add to C-10 of the benzo[a]pyrene 7,8-diol 9,10-epoxides at room temperature overnight in trifluoroethanol. Whereas the dG adducts are obtained as a mixture of cis- and trans-opened diastereomers, the dA adducts arise exclusively by cis-opening.

  脱氧腺苷和脱氧鸟苷的环外氨基容易在室温下于三氟乙醇中过夜添加至苯并[ a ] py7,8-二醇9,10-环氧化物的C-10中。dG加合物是以顺式和反式非对映异构体的混合物形式获得的，而dA加合物仅通过顺式打开而产生。
• New and Highly Efficient Synthesis of <i>Cis</i>- and <i>Trans</i>-Opened Benzo[<i>a</i>]pyrene 7,8-Diol 9,10-Epoxide Adducts at the Exocyclic <i>N</i>²-Amino Group of Deoxyguanosine
  作者：Heiko Kroth、Haruhiko Yagi、Albrecht Seidel、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo000522x

  日期：2000.9.1

  Stereochemistry of addition of the N(2)-exocyclic amino group of dG (cis-trans, approximately 1:1) was assigned by NMR, and the absolute configuration of the dG adducts was unequivocally assigned by CD spectroscopy after separation of each individual diastereomer and cleavage of the allyl protecting group. A strong CD band at 279 nm in the O(6)-protected adduct was found to be diagnostic for configuration at

  我们描述了一种新的且简便的方法，用于合成（+/-）-7alpha，8beta-dihydoxy-9beta，10beta-epoxy-7,8的顺式和反式打开的N（2）-脱氧鸟苷（dG）加合物在C-10时，， 9，10-四氢苯并[a] py和（+/-）-7α，8β-二羟基-9α，10α-环氧-7，8，9，10-四氢苯并[a] py。我们方法的关键步骤是将O（6）-烯丙基-3'，5'-二-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2'-脱氧鸟苷与这些环氧化物直接偶联，然后分离出顺式混合物-和反式非对映体。整体耦合产率为45％至65％。通过NMR确定了dG的N（2）-环外氨基的加成的立体化学（顺反，约1：1），分离每个非对映异构体并裂解烯丙基保护基团后，通过CD光谱法明确确定了dG加合物的绝对构型。发现在O（6）保护的加合物中279 nm处的强CD谱带可诊断C-10处的构型，负谱带与10R构型相关。所描述的