2-Chloro-3-(2-chloro-1,2-dimethyl-propyl)-cycloprop-2-enone | 113426-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-Chloro-3-(2-chloro-1,2-dimethyl-propyl)-cycloprop-2-enone
• 英文别名: 2-Chloro-3-(2-chloro-1,2-dimethylpropyl)-2-cyclopropen-1-one；2-chloro-3-(3-chloro-3-methylbutan-2-yl)cycloprop-2-en-1-one
• CAS: 113426-67-8
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O
• 分子量: 193.073
• InChiKey: CFZNXBDHLOXJAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-3-(2-chloro-1,2-dimethyl-propyl)-cycloprop-2-enone 反应 1.0h， 生成 5-Chloro-4,5-dimethyl-hex-2-ynoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮的区域和立体选择性开环反应：通过将三氯环丙烯基离子加到烯烃上的α-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  通过将三氯环丙烯基离子的加合物水解到烯烃上而容易获得的2-氯-3-（2'-氯烷基）环丙烯酮4热重排为丙酰氯6。在CH 2 Cl 2中用TosOH·H 2 O处理4产生（E）-3-氯-2-（2'-氯烷基）丙烯酸9，已通过两个简单步骤将其转化为α-亚甲基-γ -丁内酯11具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88780-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-trichloro-2-(3-chloro-3-methylbutan-2-yl)cyclopropene 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到2-Chloro-3-(2-chloro-1,2-dimethyl-propyl)-cycloprop-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮的区域和立体选择性开环反应：通过将三氯环丙烯基离子加到烯烃上的α-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  通过将三氯环丙烯基离子的加合物水解到烯烃上而容易获得的2-氯-3-（2'-氯烷基）环丙烯酮4热重排为丙酰氯6。在CH 2 Cl 2中用TosOH·H 2 O处理4产生（E）-3-氯-2-（2'-氯烷基）丙烯酸9，已通过两个简单步骤将其转化为α-亚甲基-γ -丁内酯11具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88780-8

文献信息

• Addition reactions of the trichlorocyclopropenylium ion with alkenes: A novel access to cyclopropene and cyclopropenone derivatives
  作者：Klaus Musigmann、Herbert Mayr、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96552-3

  日期：1987.1

  Trichlorocyclopropenylium tetrachloroaluminate 1+-AlCl−4 reacts with alkenes in nitromethane at −35°C to give the 1:1 addition products 2+-AlCl−4, which can be converted into the 2-chlorocyclopropenones 5 or the ä,β-acetylenic carboxylates 6.

  三氯环丙烯基四氯铝酸盐1 + -AlCl - 4与烯烃在硝基甲烷中在-35°C下反应，生成1：1加成产物2 + -AlCl - 4，可以将其转化为2-氯环丙烯酮5或ä，β-炔基羧酸盐6。
• MUSIGMANN, KLAUS;MAYR, HERBERT;MEIJERE, ARMIN DE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1261-1264
  作者：MUSIGMANN, KLAUS、MAYR, HERBERT、MEIJERE, ARMIN DE

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective ring-opening reactions of cyclopropenones: α-methylene-γ-butyrolactones via additions of trichlorocyclopropenylium ions to alkenes
  作者：Klaus Musigmann、Herbert Mayr、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88780-8

  日期：1990.1

  The 2-chloro-3-(2′-chloroalkyl)cyclopropenones 4, readily obtained by hydrolysis of the adducts of the trichlorocyclopropenylium ion onto alkenes, thermally rearrange to propiolic acid chlorides 6. Treatment of 4 with TosOH·H2O in CH2Cl2 yields the (E)-3-chloro-2-(2′-chloroalkyl)acrylic acids 9, which have been converted in two simple steps to α-methylene-γ-butyrolactones 11 with good overall yields

  通过将三氯环丙烯基离子的加合物水解到烯烃上而容易获得的2-氯-3-（2'-氯烷基）环丙烯酮4热重排为丙酰氯6。在CH 2 Cl 2中用TosOH·H 2 O处理4产生（E）-3-氯-2-（2'-氯烷基）丙烯酸9，已通过两个简单步骤将其转化为α-亚甲基-γ -丁内酯11具有良好的总收率。