3-amino-1-hexadecylthio-2-methoxypropane | 126272-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-1-hexadecylthio-2-methoxypropane
• 英文别名: 3-hexadecylthio-2-methoxypropylamine；3-hexadecylsulfanyl-2-methoxypropan-1-amine
• CAS: 126272-31-9
• 化学式: C₂₀H₄₃NOS
• 分子量: 345.634
• InChiKey: JVRRYFKYZMSNME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-hexadecylthio-2-methoxypropane 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-hexadecylthio-3-(3-iodopropylsulfonylamino)-2-methoxypropane
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. I. Synthesis and Structure-Activity Studies on PAF-Sulfonamide Isosteres.

  摘要：

  通过分别用磺酰胺和杂环季铵官能团取代带电的磷酸盐和三甲基铵，合成了新的血小板活化因子（PAF）拮抗剂 3（PAF-磺酰胺异构体）。这些化合物作为 PAF 拮抗剂的活性是通过它们对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中血小板聚集的体外抑制作用来评估的。在测试的化合物中，一些 2-甲氧基丙烷衍生物的 1 位具有十八烷基氨基甲酰氧基或十八烷基氨基甲酰硫代侧链，3 位具有丙磺酰胺功能并带有末端极性取代基（如四元喹啉基或取代的喹啉基），这些化合物的效力最强（IC50=0.3-0.6μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.75
• 作为产物：
  描述：

  1-S-hexadecyl-2-O-methyl-rac-thioglycerol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-1-hexadecylthio-2-methoxypropane
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. I. Synthesis and Structure-Activity Studies on PAF-Sulfonamide Isosteres.

  摘要：

  通过分别用磺酰胺和杂环季铵官能团取代带电的磷酸盐和三甲基铵，合成了新的血小板活化因子（PAF）拮抗剂 3（PAF-磺酰胺异构体）。这些化合物作为 PAF 拮抗剂的活性是通过它们对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中血小板聚集的体外抑制作用来评估的。在测试的化合物中，一些 2-甲氧基丙烷衍生物的 1 位具有十八烷基氨基甲酰氧基或十八烷基氨基甲酰硫代侧链，3 位具有丙磺酰胺功能并带有末端极性取代基（如四元喹啉基或取代的喹啉基），这些化合物的效力最强（IC50=0.3-0.6μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.75

文献信息

• Lipid derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05047540A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  Lipid derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl or alkylcarbamoyl; R.sub.2 is lower alkyloxy, lower alkylcarbamoyloxy, lower alkylcarbonylamino, lower alkyloxycarbonylamino, lower alkylureido, lower alkyloxymethyl, lower alkylcarbonylmethyl, cyanomethyl, heterocyclic group, or he0 terocyclyloxy; R.sub.2 ' is hydrogen or R.sub.2 and R.sub.2 ' taken together form --O(CH.sub.2).sub.m -- wherein m is an integer of 1 to 5; R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 each is hydrogen or lower alkyl or two or three of R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 taken together with the adjacent nitrogen atom form cyclic ammonio; R.sub.6 is hydrogen or lower alkylcarbonyl; X.sup.- is a counter anion; Y is oxygen or sulfur; and n is an integer of 1 to 10, being useful as PAF antagonists, e.g., as antithrombotic, antivasoconstricting, antibronchoconstricting agent or antitumor agent.

  脂质衍生物的化学式表示为：##STR1## 其中 R.sub.1 是烷基或烷基氨基甲酰基；R.sub.2 是较低的烷氧基、较低的烷基氨基甲酰氧基、较低的烷基羰基氨基、较低的烷氧羰基氨基、较低的烷基脲基、较低的烷氧甲基、较低的烷基羰基甲基、氰甲基、杂环基团或杂环氧基；R.sub.2 ' 是氢或 R.sub.2 和 R.sub.2 ' 结合形成 --O(CH.sub.2).sub.m --，其中 m 是 1 到 5 的整数；R.sub.3、R.sub.4 和 R.sub.5 每个是氢或较低的烷基，或 R.sub.3、R.sub.4 和 R.sub.5 中的两个或三个与相邻的氮原子结合形成环状铵基；R.sub.6 是氢或较低的烷基羰基；X.sup.- 是一个对离子；Y 是氧或硫；n 是 1 到 10 的整数，可用作 PAF 拮抗剂，例如作为抗血栓、抗血管收缩、抗支气管收缩剂或抗肿瘤剂。
• Lipid derivatives their preparation and use
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0321296B1

  公开（公告）日：1992-11-11