(S)-2-(1H-indol-3-yl)-1,4-di-p-tolylbutane-1,4-dione | 1211417-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-2-(1H-indol-3-yl)-1,4-di-p-tolylbutane-1,4-dione
• 英文别名: (2S)-2-(1H-indol-3-yl)-1,4-bis(4-methylphenyl)butane-1,4-dione
• CAS: 1211417-68-3
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₂
• 分子量: 381.474
• InChiKey: BISZHKNKKFAGJV-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 ditoluylethylene 在 (R)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphth-2-ol 、 叔丁醇铪 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以74%的产率得到(S)-2-(1H-indol-3-yl)-1,4-di-p-tolylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过（E）-1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应合成具有α-立体异构酮基官能化的吲哚

  摘要：

  基于BINOL的配体与叔丁醇ha的手性配合物在室温下催化具有（E）-1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮的吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，具有良好的收率和ee高达94％。发现than（IV）比其他常用的金属离子，例如钛（IV）或锆（IV）更有效的路易斯酸。与α，β-不饱和化合物使吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化（立体位中心在羰基的β位产生）不同，此处所述的2-2-丁烯-1,4-二酮的Friedel-Crafts烷基化生成相对于羰基之一的α-立体异构中心。这可以看作是正常反应模式或能量颠倒的结果。带有（E的吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化还报道了使用锆（IV）-BINOL催化剂的）-4-氧代-4-苯基丁烯酸酯。该反应在酮羰基的β位的碳上区域选择性地发生，从而生成α-酯立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900357

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indoles with an α-Stereogenic Ketone Moiety Through an Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation with (<i>E</i>)-1,4-Diaryl-2-butene-1,4-diones
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alicia Monleón、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1002/adsc.200900357

  日期：2009.10

  temperature, with good yields and ee up to 94%. Hafnium(IV) was found to be a more effective Lewis acid than other frequently used metal ions such as titanium(IV) or zirconium(IV). Unlike the enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated compounds where the stereogenic center is generated in the β-position to a carbonyl group, the Friedel–Crafts alkylation with 2-butene-1

  基于BINOL的配体与叔丁醇ha的手性配合物在室温下催化具有（E）-1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮的吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，具有良好的收率和ee高达94％。发现than（IV）比其他常用的金属离子，例如钛（IV）或锆（IV）更有效的路易斯酸。与α，β-不饱和化合物使吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化（立体位中心在羰基的β位产生）不同，此处所述的2-2-丁烯-1,4-二酮的Friedel-Crafts烷基化生成相对于羰基之一的α-立体异构中心。这可以看作是正常反应模式或能量颠倒的结果。带有（E的吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化还报道了使用锆（IV）-BINOL催化剂的）-4-氧代-4-苯基丁烯酸酯。该反应在酮羰基的β位的碳上区域选择性地发生，从而生成α-酯立体异构中心。