phenyl 2-O-benzoyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1425471-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-phenylsulfanyl-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1425471-68-6
• 化学式: C₂₉H₃₀O₅S
• 分子量: 490.62
• InChiKey: XBHMRHZEVUCSJH-HKFGVEJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 六氢-1-(苯基硫代)-2H-氮杂卓-2-酮 、 sodium 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.66h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-6-(((2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-bis(benzyloxy)-2-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3-(benzyloxy)-6-(4-iodophenoxy)-5-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-5-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌的三糖基酚醛糖脂PGL-tb1的全合成

  摘要：

  复杂：结核分枝杆菌高毒力菌株外膜中糖脂PGL-tb1的合成首次通过高度融合的策略实现，该策略以Sonogashira偶联为特征，将酚三糖与苯硫酚结合在一起。高效的不对称铜催化不饱和硫酯和环状烯酮的1,4加成反应已用于引入甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201206221
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl 2-O-benzoyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌的三糖基酚醛糖脂PGL-tb1的全合成

  摘要：

  复杂：结核分枝杆菌高毒力菌株外膜中糖脂PGL-tb1的合成首次通过高度融合的策略实现，该策略以Sonogashira偶联为特征，将酚三糖与苯硫酚结合在一起。高效的不对称铜催化不饱和硫酯和环状烯酮的1,4加成反应已用于引入甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201206221

文献信息

• Total Synthesis of the Triglycosyl Phenolic Glycolipid PGL-tb1 from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Santiago Barroso、Riccardo Castelli、Marc P. Baggelaar、Danny Geerdink、Bjorn ter Horst、Eva Casas-Arce、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.201206221

  日期：2012.11.19

  Complex: The synthesis of the glycolipid PGL‐tb1 present in the outer membrane of hypervirulent strains of Mycobacterium tuberculosis has been accomplished for the first time by using a highly convergent strategy featuring a Sonogashira coupling to unite a phenolic trisaccharide with the phthiocerol. Efficient asymmetric Cu‐catalyzed 1,4‐additions to unsaturated thioesters and cyclic enones have been

  复杂：结核分枝杆菌高毒力菌株外膜中糖脂PGL-tb1的合成首次通过高度融合的策略实现，该策略以Sonogashira偶联为特征，将酚三糖与苯硫酚结合在一起。高效的不对称铜催化不饱和硫酯和环状烯酮的1,4加成反应已用于引入甲基。