6-(6-氧代环己烯-1-基)己酸甲酯 | 100853-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-(6-氧代环己烯-1-基)己酸甲酯
• 英文名称: 2-(5-Methoxycarbonylpentyl)-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: methyl ester of 2-(5-carboxypentyl)cyclohex-2-en-1-one；2-(5-carbomethoxy-pentyl)-2-cyclohexene-1-one；Methyl 6-(6-oxocyclohex-1-EN-1-YL)hexanoate；methyl 6-(6-oxocyclohexen-1-yl)hexanoate
• CAS: 100853-02-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: PERBUWOJBIULNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴己烷 、 6-(6-氧代环己烯-1-基)己酸甲酯 生成 3-hexyl-2-(5-carbomethoxy-pentyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  PROSTAGLANDIN DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAID DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP0319576B1
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 PPA 、 二叔丁基过氧化物 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 4.67h， 生成 6-(6-氧代环己烯-1-基)己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-(6-Carboxyhexyl)- and 2-(6-Methoxycarbonylhexyl)cyclopent-2-en-1-one Using Free Radical Reactions

  摘要：

  已经开发出了两条简短且简单的合成路线，用于前列腺素合成物2-(6-羧基己基)-和2-(6-甲氧基羧基己基)环戊-2-烯-1-酮。第一条路线基于环己酮的氧化转化，采用过氧化氢和二叔丁基过氧化物；第二条路线则基于甲基9-氧杂烯酸酯与丙烯醛二酰胺的自由基加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25596

文献信息

• A New Synthesis of 2-(6-Metboxycarbonylhexyl)-cyclopent-2-en-1-one
  作者：Enrico Dalcanale、Marco Foà

  DOI：10.1055/s-1986-31686

  日期：——

  A new, simple and short route to 2-(6-methoxycarbonylhexyl)-cyclopent-2-en-1-one(overall yield: 33%) starting from ethyl-10-undecenoate is reported. The main feature of this synthesis is a new cobalt-catalyzed carbonylation of the intermediate epoxide, which occurs with satisfactory yield under very mild conditions.

  报道了一种从乙基-10-十一烯酸酯出发的新颖、简单且短的合成路线，用于合成2-(6-甲氧基羧基六基)-环戊-2-烯-1-酮（总产率：33%）。该合成的主要特点是对中间体环氧化物的新型钴催化羰基化反应，该反应在非常温和的条件下以令人满意的产率进行。
• Bonsignore, S.; Dalcanale, E.; Martinengo, T., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 18, p. 2241 - 2250
  作者：Bonsignore, S.、Dalcanale, E.、Martinengo, T.

  DOI：——

  日期：——
• PROSTAGLANDINDERIVATE, VERFAHREN UND PHARMAZEUTISCHE ZUSAMMENSETZUNGEN
  申请人：IBI- Istituto Biochimico Italiano Giovanni Lorenzini S.p.A.

  公开号：EP0319576A1

  公开（公告）日：1989-06-14
• [EN] PROSTAGLANDIN DERIVATES, THEIR PROCESS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：IBI ISTITUTO BIOCHIMICO ITALIANO GIOVANNI LORENZIN

  公开号：WO1988010252A1

  公开（公告）日：1988-12-29

  (EN) Novel prostaglandins of formula (IA) and (IB) are described wherein: n = 2, 3; m = 4, 5, 6, 7; p = 5, 6, 7, Y, when X = H, -NH2, represents -NH-NH2, -CH2NH2, -NRR', wherein R and R' may be the same or different, each representing: H, a linear or branched alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, substituted aryl; or, taken together with the substituent X, it may constitute the hydantoin nucleus, and Z = -CN, -CH2NH2, -CH2OH, -CHO, (a), -COCH3, (b), COW, wherein R and R' have the meanings given above and W may be -OR, -NRR'. Furthermore, the instant invention also concerns the use of the novel prostaglandins as a pharmaceutical composition having antiulcer activity.(FR) Nouvelles prostaglandines de formules (IA) et (IB) où n = 2, 3; m = 4, 5, 6, 7; p = 5, 6, 7, Y, lorsque X = H, -NH2, représente -NH-NH2, -CH2NH2, -NRR', où R et R' peuvent être identiques ou différents, chacun représentant H, un alkyle, alkényle, alkynyle, phényle, à chaîne linéaire ou ramifiée, un aryle substitué; ou bien, pris avec le substituant X, il peut constituer le noyau d'hydantoïne, et Z = -CN, -CH2NH2, -CH2OH, -CHO, (a), -COCH3, (b), COW où R et R' ont la notation précitée et W peut être -OR, -NRR'. La présente invention concerne également l'emploi de ces nouvelles prostaglandines comme composition pharmaceutique ayant une activité anti-ulcérative.
• Preparation of 2-(6-Carboxyhexyl)- and 2-(6-Methoxycarbonylhexyl)cyclopent-2-en-1-one Using Free Radical Reactions
  作者：Yu. N. Ogibin、E. K. Starostin、A. V. Aleksandrov、K. K. Pivnitsky、G. I. Nikishin

  DOI：10.1055/s-1994-25596

  日期：——

  Two short and simple synthetic routes to the prostaglandin synthons 2-(6-carboxyhexyl)- and 2-(6-methoxycarbonylhexyl)cyclopent-2-en-1-one have been developed. The first is based on a cyclohexanone oxidative transformation with hydrogen peroxide and di-tert-butyl peroxide, the second on the free radical addition reaction of methyl 9-oxononanoate to acrylaldehyde diacylal.

  已经开发出了两条简短且简单的合成路线，用于前列腺素合成物2-(6-羧基己基)-和2-(6-甲氧基羧基己基)环戊-2-烯-1-酮。第一条路线基于环己酮的氧化转化，采用过氧化氢和二叔丁基过氧化物；第二条路线则基于甲基9-氧杂烯酸酯与丙烯醛二酰胺的自由基加成反应。